DE877761C - Verfahren zur Herstellung von Tri- und Tetramethylolverbindungen von 2, 6-Diamino-1,3, 5-triazinen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Tri- und Tetramethylolverbindungen von 2, 6-Diamino-1,3, 5-triazinenInfo
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- DE877761C DE877761C DEC2496D DEC0002496D DE877761C DE 877761 C DE877761 C DE 877761C DE C2496 D DEC2496 D DE C2496D DE C0002496 D DEC0002496 D DE C0002496D DE 877761 C DE877761 C DE 877761C
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
- C07D251/40—Nitrogen atoms
- C07D251/54—Three nitrogen atoms
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Tri- und Tetramethylolverbindungen von 2, 6-Diamino-1, 3, 5-triazinen Das Patent 870 iio bezieht sich auf ein Zerfahren zur Herstellung von Tri- und Tetramethylolverbindungen des 2, 6-Diamino-4-methyl-i, 3, 5-triazins, das darin besteht, daß man diese Verbindung mit mindestens 3 Mol Formaldehyd, vorzugsweise in neutralem oder alkalischem Medium, umsetzt.
- Bei weiterer Bearbeitung dieser Körperklasse wurde nun gefunden, daß der Vorteil der besonderen Wasserlöslichkeit nicht auf die genannten Methylolabkömmlinge des 2, 6-Diamino-4-methyl-i, 3, 5-triazins beschränkt ist, sondern auch bei den entsprechenden Abkömmlingen des niederen und der nächstliegenden höheren Homologen des 2, 6-Diamino-4-methyli, 3, 5-triazins vorhanden ist, bei denen also an dem i, 3, 5-Triazinrest in der 2- und 6-Stellung je eine Aminogruppe und in der 4-Stellung Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe angeschlossen ist, die gegebenenfalls noch substituiert sein, insbesondere noch einen Ätherrest enthalten kann.
- Es handelt sich also um Tri- und Tetramethylolabkömmlinge des 2, 6-Diamino-i, 3, 5-triazins (Formoguanamins) und beispielsweise um solche des 2, 6-Diamino-4-äthyl- oder -4-propyl-r, 3, 5-triazins bzw, von Abkömmlingen, die in dem in 4-Stellung befindlichen Alkylrest einen Substituenten, insbesondere eine Äthergruppe, enthalten. Das Verfahren zu ihrer Darstellung schließt sich eng an das Verfahren des Patents 87o iro -an.
- Die so erhaltenen neuen Verbindungen sind farblose kristalline Körper und zeichnen sich wie die Verbindungen des vorgenannten Patents durch einen hohen Grad von Wasserlöslichkeit aus, was für die praktische Anwendung von großer Bedeutung ist. Beispiel 112 Teile 2, 6-Diamino-i, 3, 5-triazin (Formoguanamin) werden mit 365 Teilen einer 37o/oigen neutralen Formaldehydlösung bei etwa 75° gelöst, die Lösung filtriert und mit Soda auf einen pH-Wert 8 eingestellt. Man läßt unter Rühren erkalten und erhält eine weiße Paste, die mit warmem Wasser leicht in Lösung geht und mit beliebigen Mengen Wasser verdünnt werden kann.
- Die Lösungen sind unmittelbar für die Zwecke der Textilveredlung verwendbar.
- Produkte von ähnlichen Eigenschaften erhält man, wenn man von 2, 6-Diamino-4-äthyl-i, 3, 5-triazin (Propioguanamin) ausgeht und im übrigen wie -oben verfährt. Beispiel 2 18.3 Teile 2, 6-Diamino-4-(äthoxy)äthyl-i, 3, 5-triazin der Formel werden mit 365 Teilen einer 37o/oigen neutralen Formaldehydlösung bei 8o bis 85° gelöst. Die Lösung wird filtriert und mit Sodalösung auf einen pH-Wert 8 eingestellt und unter Rühren erkalten gelassen. Man erhält auf diese Weise eine weiße Paste, die beim Erwärmen wieder flüssig wird und mit beliebigen Mengen Wasser verdünnt werden kann. Derartige Lösungen sind ohne weiteres für die Zwecke der Textilveredlung verwendbar.
- Will man die feste wasserfreie Tetramethylolverbindung abscheiden, so wird der nach dem Abkühlen entstandene Kristallbrei scharf abgesaugt oder unmittelbar im Luftstrom bei etwa 50° getrocknet. Das trockene Produkt stellt ein weißes Pulver dar. Es ist in Wasser klar löslich.
- Das obenerwähnte z, 6-Diamino-4-(äthoxy)äthyli, 3, 5-triazin erhält man beispielsweise, ausgehend vom a-Cyandiäthyläther (a-Äthoxy-propionsäurenitril)., durch Kondensation mit Dicyandiamid nach dem Verfahren des Patents 731309. Es ist ein in heißem Wasser löslicher, gelblich weißer, kristallisierter Körper vom Schmelzpunkt 23z bis a33°.
- Beispiel 3 183 Teile 2, 6-Diamino-4-propyl-oxy-methyl-i, 3, 5-triazin der Formel werden mit 365 Teilen einer 37o/oigen neutralen Formaldehydlösung bei etwa 75° gelöst. Die Lösung wird nach dem Erkalten von einer geringfügigen Trübung abfiltriert und mit Sodalösung auf einen pH-Wert 8 eingestellt. Auch bei längerem Stehen findet keine Ausscheidung statt. Die Lösung kann mit Wasser in beliebigen Mengen verdünnt werden und ohne weiteres für die Zwecke der Textilveredlung Verwendung finden.
- Das obenerwähnte 2, 6-Diamino-4-propyl-oxy-methyl-i, 3, 5-triazin kann man, ausgehend vom n-Propyloxy-acetonitril (n-Propyl-cyanmethyläther) durch Kondensation mit Dicyandiamid erhalten. Es ist ein in heißem Wasser löslicher gelblichweißer Körper vom Schmelzpunkt 195 bis 2oo°.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Weitere Ausbildung des Verfahrens des Patents 87o iio zur Herstellung der Tri- und Tetramethylolverbindungen von 2, 6-Diamino-4-methyl-i, 3, 5-triazin, dadurch gekennzeichnet, daß man i Mol eines 2, 6-Diamino-i; 3, 5-triazins, das in 4-Stellung Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest (mit Ausnahme von Methyl), der gegebenenfalls substituiert sein kann, enthält, mit mindestens 3 Mol Formaldehyd, vorzugsweise in neutralem oder alkalischem Medium, umsetzt.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEC2496D DE877761C (de) | 1943-10-20 | 1943-10-20 | Verfahren zur Herstellung von Tri- und Tetramethylolverbindungen von 2, 6-Diamino-1,3, 5-triazinen |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEC2496D DE877761C (de) | 1943-10-20 | 1943-10-20 | Verfahren zur Herstellung von Tri- und Tetramethylolverbindungen von 2, 6-Diamino-1,3, 5-triazinen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE877761C true DE877761C (de) | 1953-05-26 |
Family
ID=7012951
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEC2496D Expired DE877761C (de) | 1943-10-20 | 1943-10-20 | Verfahren zur Herstellung von Tri- und Tetramethylolverbindungen von 2, 6-Diamino-1,3, 5-triazinen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE877761C (de) |
-
1943
- 1943-10-20 DE DEC2496D patent/DE877761C/de not_active Expired
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