DE1292860B - Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher, stickstoffhaltiger Kondensationsprodukte - Google Patents
Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher, stickstoffhaltiger KondensationsprodukteInfo
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Description
"1 292 8,6.(L r-.,.,.,,,,nTO '
1 2
Es ist bereits bekannt, daß man durch Umsetzung W!. Äthyl-,, Propyl- oder Butylamin, ,Allgemein ist zu
von Cyanamid und seinen Polymeren mit Am- sagen,-1 daß die Amine mindestens' '6ik ^Stickstoff
moniumsalzen oder Salzen von Aminen und mit gebundenes Wasserstoffatom enthalten müssen.
Aldehyden in ein- oder mehrstufiger Reaktion Kori- Beim Zusammengeben der Komponenten'kommt
densationsprodukte herstellen kann, welche eine 5 im allgemeinen schon bei leichter Erwärmung auf
Verbesserung der Waschechtheit von Färbungen auf 25 bis 30° C die Reaktion in Gang, wobei sich die
Textilien ergeben. " Temperatur bis zum Sieden steigert, so daß zweck-
So ist in der USA.-Patentschrift 2 950 268 die mäßig am Rückflußkühler gearbeitet wird.
Herstellung eines wasserlöslichen Kondensations- Die Anwendungsmenge der erfindungsgemäßen
Produktes aus Dicyandiamid, Formaldehyd und 0,5 io Produkte hängt von der Farbtiefe, von der Anbis
1 Mol eines Ammoniumsalzes einer starken Säure wendung'im Färbebad oder in der Nachbehandlung
beschrieben, während in der USA.-Patentschrift. ' . und voji ,der. Arbeitsweise ab. Im Foulardverfahren,
2902472 ein wasserlösliches Kondensationsprodukt bei dem die Ware in breitem Zustand durch die
durch Umsetzen" von Dicyandiamid,: Formaldehyd Flotte geführt und anschließend zwischen gummier-
und Ve bis V2M0I Polyalkylenpolyamin in Gegen- 15 ten Walzen auf bestimmte Flottenaufnahme abwart
von niedermolekularen organischen Säuren her- gequetscht wird, werden etwa 5 bis 30 g/1 der
gestellt wird. f ' IOOfVoigen Produkte benutzt, im Abziehverfahren,
Manche Produkte benötigen lange Herstellungs- bei dem die Ware in der Hotte behandelt wird, wozeiten
(deutsche Patentschriften 751174 bzw. 671704 bei das Produkt von dem Gewebe aufgenommen
und 929642 sowie USA.-Patentschriften 2950268 ao wird, und anschließend die Ware in der Regel ge-
und 2902472) oder sehr hohe Reaktionstempe- spült und geschleudert wird, 0,25 bis 1,5% des
raturen (deutsche Patentschriften 912019 und Warengewichtes. .
1026 957) oder ein zweistufiges Verfahren, wie die Das erfindungsgemäße Verfahren ist dem Verbeiden
eben genannten Patentschriften. Die Pro- fahren nach dem Stande der Technik eindeutig überdukte
der deutschen Patentschrift 671704 sind nur 25 legen. So sind zur Herstellung der erfindungsgemäßen
in angesäuertem Wasser löslich, andere werden in Produkte wesentlich, geringere Reaktionszeiten ersaurem
Milieu hergestellt (deutsche Patentschriften forderlich, und zusätzlich sind die erhaltenen Pro-836
644 oder 929 642). Die Umsetzung mit Salzen dukte lagerungsbeständiger: Außerdem ergeben sich
von Aminen ist aus der deutschen Patentschrift bei der Beurteilung von gefärbten Textilien,, die mit
763 183 bekannt. 30 den erfindungsgemäßen bzw. nach bekannten Ver-
Solche Produkte haben noch den Nachteil, einen fahren hergestellten Produkten behandelt worden
wesentlichen Farbtonumschlag zu bewirken (wie sind, weitere Vorteile für das vorliegende Verfahren,
z. B. solche nach den USA.rPatentschriften 2 950 268 da einerseits der Farbtonumschlag bei der Behand-
und 2 902 472) oder gegenüber Sulfationen empfind-, lung mit den erfindüngsgemäß hergestellten Prolich
zu sein, d. h., sie leiden bei Vorhandensein sol- 35 dukten geringer, andererseits die Lichtechtheit besser
eher Ionen, die von der Färbung herstammen, in ist und auch bei der Beurteilung der Wasserechtheit
ihrer Wirksamkeit, oder es entstehen Ausfällungen, eine deutliche Überlegenheit der nach dem vorliegendie
zu Fleckenbildung Anlaß geben können. den Verfahren erhaltenen Produkte festzustellen ist.
Es wurde nun ein Verfahren zur Herstellung . .
wasserlöslicher, stickstoffhaltiger Kondensations- 40 Beispiel! produkte durch Erhitzen von 1 Mol Dicyandiamid In einen mit Rührer, Thermometer und Rückflußmit
1,5 bis 2,7 Mol einer wässerigen Formaldehyd- kühler versehenen Kolben werden 84 Gewichtsteile
lösung und 0,8 bis 1,6 Mol eines Ammoniumsalzes Dicyandiamid, 220 Gewichtsteile einer 30%igen
einer starken Säure gefunden. Das Verfahren ist da- wässerigen Formaldehydlösung und 43 Gewichtsdurch
gekennzeichnet, daß die Umsetzung in Gegen- 45 teile Ammoniumchlorid gegeben und dann bei
wart von 0,05 bis 0,25 Mol ein- oder mehrwertiger Raumtemperatur 7,7 Gewichtsteile Äthylendiamin
Amine oder deren am Stickstoff substituierten Oxy- 78%ig unter Rühren hinzugefügt. Infolge exothermer
alkylderivaten, wobei das Amin noch ein Amin- JReäktion steigt die Temperatur rasch auf 90 bis
wasserstoff atom enthält, durchgeführt wird. ..- - ' 95° C Man beläßt unter Rückflußkühlung bei dieser
Es ist durchaus überraschend, daß diese Pjrodükte 50 Temperatur, bis die Reaktion nach etwa 10 Minuten
sowohl sulfatbeständig sind als auch keinen oder beendet ist. Durch Einstellen mit Wasser auf eine
einen nur geringen Farbtonumschlag bewirken. Konzentration von 45% Festsubstanz und anschlie-
Von den Ammoniumsalzen kommt vor allem ßendes Kühlen erhält man ein wasserlösliches
Ammoniumchlorid in Betracht, aber auch Salze an- Produkt.
derer starker Säuren, wie der Salpetersäure, sind 55 Zu 100 ecm einer Lösung von 10 g dieses Probrauchbar,
duktes in 11 Wasser können bei 20° C bis zu 15 ecm
Der Formaldehyd wird vorzugsweise in Form einer l%igen wässerigen Natriumsulfatlösung (calc.)
seiner 30- bis 40%igen wäßrigen Lösung eingesetzt. zugesetzt werden, ohne daß eine Trübung entsteht,
Bei den Aminen, die bei der Kondensation mit- während ein in gleicher Weise ohne Zusatz von
verwendet werden, sind zwei- und mehrwertige be- 60 Äthylendiamin hergestelltes Produkt nur etwa 3 ecm
vorzugt, wie Äthylendiamin, Propylendiamin, Di- Natriumsulfatlösung (l%ig) unter gleichen Beäthylentriamin,
Triämylentetramin. Ihre am Stick- dingungen ohne Trübung verträgt, stoff substituierten Oxyalkylderivate5 wie N-Mono-, Die Naßechtheiten von Direktfärbungen können
N-Di- oder N-TrioxämyläthylenoUamin oder die ent- mit dem erfindungsgemäß hergestellten Produkt je
sprechenden N-Oxäthylderivate des Diäthylentriamins 65 nach dem verwendeten Farbstoff gegenüber der unsind
ebenfalls geeignet, ergeben jedoch etwas weni- behandelten Ware um eine bis drei Echtheitsstufen
ger wertvolle Produkte. Weniger gut eignen sich auch verbessert werden. Durch Behandlung mit einem in
die einfachen aliphatischen Monoamine, wie Methyl-, gleicher Weise, aber ohne Äthylendiamin her-
Claims (1)
1292
gestellten Produkt läßt sich nur eine geringere Verbesserung der Echtheit erzielen.
Beispiel 2
84 Gewichtsteile Dicyandiamid, 200 Gewichtsteile 30%iger Formaldehydlösung und 72 Gewichtsteile
Ammoniumnitrat werden mit 9 Gewichtsteilen Äthylamin unter Rühren unter den Bedingungen des Beispiels
1 umgesetzt. Das erhaltene Produkt ist jedoch etwas weniger beständig gegen Sulfationen, aber beständiger
als ein in gleicher Weise, aber ohne Mitverwendung von Äthylamin hergestelltes Produkt.
Beispiel 3
Wie im Beispiell beschrieben, werden 84 Gewichtsteile Dicyandiamid mit 130 Gewichtsteilen
wässeriger Formaldehydlösung (40°/oig), 69 Ge-
860
wichtsteilen Animomumchlorid und 9 Gewichtsteilen Diäthylentriamin miteinander umgesetzt. Das erhaltene
Produkt besitzt praktisch dieselben Eigenschaften.
Patentanspruch:
Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher, stickstoffhaltiger Kondensationsprodukte durch
Erhitzen von IMol Dicyandiamid mit 1,5 bis 2,7 Mol einer wässerigen Formaldehydlösung und
0,8 bis 1,6 Mol eines Ammomumsalzes einer starken Säure, dadurch gekennzeichnet,
daß die Umsetzung in Gegenwart von 0,05 bis 0,25 Mol ein- oder mehrwertiger Amine oder
deren am Stickstoff substituierten Oxyalkylderivaten, wobei das Amin mindestens noch ein
Aminwasserstoffatom enthält, durchgeführt wird.
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US4735685A (en) * | 1984-09-13 | 1988-04-05 | Ciba-Geigy Corporation | Process for sizing paper or cardboard with anionic hydrophobic sizing agents and cationic retention aids |
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Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2902472A (en) * | 1955-03-08 | 1959-09-01 | Arkansas Company Inc | Production of dicyandiamide triethylene tetramine formaldehyde condensate |
US2950268A (en) * | 1956-06-29 | 1960-08-23 | Gen Aniline & Film Corp | Production of dicyandiamideformaldehyde reaction products |
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FR839908A (fr) * | 1937-07-03 | 1939-04-14 | Ig Farbenindustrie Ag | Procédé pour améliorer des teintures substantives |
US2328900A (en) * | 1938-08-23 | 1943-09-07 | Rohm & Haas | Process for dyeing fabric |
US2405863A (en) * | 1942-06-22 | 1946-08-13 | Geigy Ag J R | Dicyanodiamide-ammonia condensation products and process for making same |
US2567238A (en) * | 1949-07-09 | 1951-09-11 | Jacques Wolf & Co | Dicyandiamide and formaldehyde product and method of making |
US2822312A (en) * | 1952-05-07 | 1958-02-04 | Saul & Co | Microbicidal composition material impregnated therewith and method of impregnation |
US2774749A (en) * | 1952-11-15 | 1956-12-18 | Gen Aniline & Film Corp | Production of dicyandiamide-formaldehyde condensation products |
-
1965
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Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2902472A (en) * | 1955-03-08 | 1959-09-01 | Arkansas Company Inc | Production of dicyandiamide triethylene tetramine formaldehyde condensate |
US2950268A (en) * | 1956-06-29 | 1960-08-23 | Gen Aniline & Film Corp | Production of dicyandiamideformaldehyde reaction products |
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