DE737958C - Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten

Info

Publication number
DE737958C
DE737958C DEI66348D DEI0066348D DE737958C DE 737958 C DE737958 C DE 737958C DE I66348 D DEI66348 D DE I66348D DE I0066348 D DEI0066348 D DE I0066348D DE 737958 C DE737958 C DE 737958C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
parts
urea
solution
ammonia
formaldehyde
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEI66348D
Other languages
English (en)
Inventor
Johann Lenz
Dr Hans Scheuermann
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by IG Farbenindustrie AG filed Critical IG Farbenindustrie AG
Priority to DEI66348D priority Critical patent/DE737958C/de
Application granted granted Critical
Publication of DE737958C publication Critical patent/DE737958C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • DTEXTILES; PAPER
    • D21PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
    • D21HPULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D21H17/00Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its constitution; Paper-impregnating material characterised by its constitution
    • D21H17/20Macromolecular organic compounds
    • D21H17/33Synthetic macromolecular compounds
    • D21H17/46Synthetic macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D21H17/47Condensation polymers of aldehydes or ketones
    • D21H17/49Condensation polymers of aldehydes or ketones with compounds containing hydrogen bound to nitrogen

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung- -von Kondensationsprodukten Es wurde gefunden, daß man farbhelle, nahezu unbegrenzt lagerfähige Produkte erhält, wenn man Kondensationsprodukte aus Ammoniumsalzen und bzw. oder Salzen von Aminen mit mindestens zwei Carbonylver-Bindungen, von denen mindestens eine ein Aldehyd ist, und außerdem mit so großen Mengen Harnstoff (meist 2 Mol oder mehr auf a MolAmmoniak oder Amin) oder wasserlöslicher Kondensationsprodukte aus Garnstoff und Formaldehyd, daß die Produkte in Wasser nicht völlig löslich sind oder beim Lagern ganz oder teilweise unlöslich werden, mit starken, nicht oxydierend wirkenden Säuren, insbesondere Mineralsäuren, oder deren Salzen mit Ammoniak oder Wässer stoff am Stickstoff aufweisenden, wasserlöslichen Aminen erwärmt; hierbei beträgt die Menge der für die Behandlung frei oder als Salz verwendeten Säure vorteilhaft o,3 bis o,6 Mol je Atom Stickstoff im angewandten Harnstoff und dem für die Behandlung benutzten Ammoniak oder Amin. Als solche Amine 'kommen beispielsweise Mono- und Dimethylamin, Monoäthylamin und Piperidin sowie Äthylendiamin und Diätyhlentriamin in nage.
  • Die als Ausgangsstoffe dienenden Kondensationsprodukte können durchUmsetzung von Formaldehyd und weiteren Aldehyden, z. B. Acetaldehyd, Crotonaldehyd, Butyraldehyd, Valerianaldehyd, Isohexylaldehyd und Oleylaldehyd, mit Ammoniumsalzen in Gegenwart oder mit nachträglicher Einwirkung solcher Mengen Harnstoff erhalten sein, daß in Wasser nicht völlig lösliche oder beim Lagern ihre Löslichkeit verlierende Produkte entstehen. Dabei können statt des Harnstoffs Mono- oder Dimethylolharnstoff oder andere noch wasserlösliche Kondensationsprodukte aus Harnstoff und Formaldehyd mitbenutzt werden; auch können statt der Ammoniumsalze oder neben ihnen. auch Salze von Aminen, die mindestens eint an Stickstoff gebundenes Wasserstoffatom enthalten, benutzt Werden, z. B. Salze des Methylamihs, Dimethylamins, Butylamins, pibutylamins, Octodecylamins, Octodecenylamins, Abietinylamins, Cyclohexylamins, Äthylendiamins,Piperidins, der. Mono- und Dialkylolamine oder des Guanidins; endlich können zusammen mit Aldehyden andere organische Carbonylverbindungen, die aktivierte Methyl-oder Methylengruppen aufweisen, z. B. Aceton, Methyläthylketon, Acetophenon, Cyclohexanon, Methy lcyclohexanon, Acetyhaceton, Acetessigester, Cyanessigester und Ketosen, bei der- Herstellung der Kondensationsprodukte mitverwendet werden. Harnstoff oder dessen wasserlösliche Kondensationsprodukte mit Formaldehyd werden in so großer Menge mitverwendet daß die Produkte in Wasser nicht mehrvöllig löslich sind oder es bei längerem Lagern nicht bleiben. Die Mengenverhältnisse der Komponenten können in weiten Grenzen wechseln. Beispielsweise können die organischen, aktivierte Methyl- oder Methylengruppen enthaltenden Carbonylverbindungen mit äquimolekularen, geringeren oder größeren Mengen derAmmonium- oderAminsalze kondensiert sein. Der Harnstoff kann in allen Fällen von vornherein oder durch eine Nachbehandlung mit Harnstoff und gegebenenfalls Formaldehyd mit hineinkonden-. siert worden sein, wobei auch Harnstoffmethylolverbindungen bzw. Harnstoff-Formaldehyd-Kondensationsprodukte; und zwar vorteilhaft solche aus mindestens 2 Mol Formaldehyd auf i Mol Harnstoff, gegebenenfalls zusammen mit etwas weiterem Formaldehyd, an seine Stelle treten können.
  • Beispielsweise verwendet man Kondensationsprodukte aus etwa i Mol Ammoniumsalz einer einbasischen Säure, 2 Mol Formaldehyd und i Mol einer anderen Carbonylverbindung, z. B. Aceton oder Methyläthylketon, und so viel zusätzlichem Formaldehyd, daß auf i Mol des außerdem zuzusetzenden Harnstoffs zusätzlich etwa 2 bis q., vorteilhaft 3 Mol Formaldehyd kommen.
  • Für die Behandlung der vorerwähnten Kondensationsprodukte können alle starken Säuren mit Ausnahme oxvdierender Säuren, wie Salpetersäure, verwendet werden. Von Mineralsäuren sind Salzsäure und Schwefelsäure die geeignetsten. Meistens ist es von Vorteil vor der Säurebehandlung den in der Lösung enthaltenen freien Formaldehyd mit Ammoniak oder Aminen zu binden, was zweckmäßig ebenfalls in der Wärme stattfindet. Die zuzusetzende Menge Ammoniak oder Amin ist dabei vorteilhaft etwa der Menge Formaldehyd äquimolar, die bei der Herstellung der Kondensationsprodukte in einer das Verhältnis 1,5 bis 2 Mol Formaldehyd zu i Mol Harnstoff übersteigenden Menge zugesetzt wurde. Soll der Zusatz des Ammoniaks oder Amins auf einmal erfolgen, dann geschieht dies vorteilhaft nach der Kondensation der Ammonium- oder Aminsalze mit den Carbonylverbindungen und nach dem Zusatz des Harnstoffs. Man kann aber auch die errechnete Menge Ammoniak oder Amin schon während der Herstellung der Kondensatipnsprodukte i.r3 Anteilen oder im Falle einer nachträglichen Einwirkung des Harnstoffs gleichzeitig mit dessen Zugabe oder gleich anschließend zusetzen.
  • An Stelle der getrennten Behandlung mit Ammoniak oder Amin und Säure kann man auch eine Behandlung mit Ammonium- oder Aminsalzen, z. B. Amrnoniumchlorid oder Ammoniumstilfat, vornehmen. Die Verwendung dieser Salze empfiehlt sich, da sie meist auch bei der Herstellung der Kondensationsprodukte Anwendung finden. Die Menge der frei oder als Salz anzuwendenden Säure richtet sich nach dem Gehalt der Kondensationsprodukte an schwer löslichen Anteilen bzw. nach ihrer Neigung, solche zu bilden. Werden die eingangs angegebenen Säuremengen unterschritten, dann erhält man Produkte, die weniger gute Lagerfähigkeit bzw, geringeres Fällungsvermögen besitzen.
  • Die Wärmebehandlung mit Säure oder Ammonium- bzw. Amin'salz dauert meistens etwa t bis q. Stunden. Vorteilhaft wird sie bei etwa So bis ioo' ausgeführt. Sie darf nicht zu lange ausgedehnt werden, da sonst ein Abbau eintritt, der das Fällungsvermögen der Produkte, z, B. gegenüber Gerb- und Farbstoffen, beeinträchtigt.
  • Eine vorteilhafte Arbeitsweise besteht darin, daß man i Mol Ammoniumchlorid mit 6 bis io Mol Formaldehyd (als wässerige Lösung) und i Mol eines höheren -Aldehyds, z. B. Acetaldehyd, 2 Stunden am Rückflußkühler oder im geschlossenen Gefäß auf 6o° -erwärmt, 2,5 bis 2,7 Mol Harnstoff bei der gleichen Temperatur zusetzt, die Lösung zum Sieden erhitzt, nach 15 bis 3o Minuten langem Kochen etwa i bis 3 Mol Ammoniak (als 250%ige wässerige Lösung? bei Siedetemperatur zulaufen läßt und nach weiterem halbstündigem Kochen bei der gleichen Temperatur die zur Behandlung erforderliche Salzsäuremenge zugibt. Sie beträgt zweckmäßig das- o,35faclie der Säuremenge, die dem als Harnstoff und als freies Ammoniak angewandten Stickstoff äquimolekular ist. Bei diesen Mengenverhältnissen erhält man besonders gute Produkte mit ausgezeichneter Lagerfähigkeit und Fällwirkung.
  • Die Produkte sind beispielsweise gute Fällungs- und Streckmittel für Kolophoniumseifen bei der Papierleimung. Im Gegensatz zu den nicht in der beschriebenen Weise behandelten Produkten liefern die behandelten Kondensationsprodukte Papiere von weißer Farbe ohne Gelbstich. Sie sind auch Fällungsmittel für Färb- und Gerbstoffe sowie für Sulfitablauge.
  • Die ein den nachfolgenden Beispielen angegebenen Teile Bind Gewichtsteile.
  • Beispiel i In 12oo Teilen 3o°%iger wässeriger Formaldehydlösung lößt man 79,5 Teile Ammoniumchlorid und 66 Teile Acetaldehyd. Die Lösung wird i Stunde lang im geschlossenen Gefäß auf 4o0 und dann 15 Minuten lang auf ioo bis 1o5° erwärmt. Dann gibt man bei 70° r8o Teile Harnstoff zu und erhitzt die Lösung 30 Minuten lang unter Rückflüß zum Sieden. Zu Jer erhaltenen Lösung, die ohne weitere Behandlung nach dem Abkühlen in wenigen Stunden gelatinieren . würde, läßt man bei Siedetemperatur innerhalb 15 Minuten 171 Teile einer 25°/"igen wässerigen Ammoniaklösung- zufließen. Nach 5 Minuten langem Kochen fügt man 304 Teile einer 390%igen wässerigen Salzsäure zu und erhitzt weitere 3 Stunden unter Rückflußkühlung zum- Sieden. Man erhält eine helle Lösung, die sich zum Fällen von Sulfitablauge oder Harzseifen eignet. Bei-spiel-2 In iioo Teilen. 3o°%iger wässeriger Formaldehydlösung löst man 53 Teile Ainmoniumchlerd und 44 Teile Acetaldehyd. Die Lösung %vird im geschlossenen Gefäß i Stunde lang auf 45° und dann. i5 Minuten lang auf ioo bis io5° erwärmt. Bei 70° fügt man dann j8o Teile Harnstoff zu, erhitzt die Lösung ',4 Stunde lang unter Rückflußkühlung zum Sieden, läßt bei der gleichen Temperatur 2o8 Teile einer wässerigen 260%igen Ammoniaklösung im Lauf von 15 Minuten zufließen, fügt nach 5 Minuten langem Kochen 29i Teile 4o°%ige wässerige Salzsäure zu und erhitzt noch 4 Stunden lang am Rückflußkühler zum Sieden. Man erhält ein- Produkt reit ähttlichen Eigenschaften wie nach Beispiel i. Ohne die Behandlung mit Salzsäure würde ein wenig lagerfähiges Produkt entstehen.
  • Beispiel 3 _ -i4oo Teile wässerige 3o°%igeFormaldehydlösung werden zusammen mit 44 Teilen Acetaldehyd und 53 Teilen Ammoniumchlorid im geschlossenen Gefäß i Stunde lang auf 40° und dann 15 Minuten lang auf ioo bis io5o erhitzt. Nach Zugabe von 24o Teilen Harnstoff wird das Gemisch 30 Minuten lang unter Rückfluß zum Sieden erhitzt. Bei der gleichen Temperatur läßt man _.213 Teile 26°/°iges wässeriges Ammoniak und dann im Lauf von 5 Minuten 448 Teile 390%ige wässerige Salzsäure zufließen. Nach dreistündigem Kochen am Rückfluß erhält man ein helles Produkt, das Sulfitahlauge und Harzseifen fällt und eine wesentlich bessere Lagerfähigkeit besitzt als ein entsprechend hergestelltes Produkt, das nicht mit Salzsäure behandelt wurde. .
  • Beispiel 4 Arbeitet man in der im Beispie13 angegebenen Weise unter Verwendung von i:zoo Teilen 3o°%iger wässeriger Formaldehydlösung, 79,5 Teilen Ammoniumchlorid und 66 Teilen Acetaldehyd und Zugabe von 27o Teilen Harnstoff, r53 Teilen wässerigem 260%igem Ammoniak und 326 Teilen 39°/oiger wässeriger Salzsäure, so erhält man bei viers@ündigem Erhitzen ein ähnliches Produkt wie nach: Beispiel 3. Würde die Behandlung mit Salzsäure nicht vorgenommen, so würde sich beim Abkühlen eine gelatinierte Masse abscheiden.
  • Beispiel 5 In 5oo Teilen 3o°%iger wässeriger Formaldehydlösung löst man 53 Teile Ammoniumchlorid und 44 Teile Acetaldehyd. Die Lösung wird unter Rückfluß i Stunde auf 40° und i Stunde auf 70° erwärmt.. In das erhaltene Kondensationsprodukt läßt man im Verlauf von 5 Minuten hei 70° 78o Teile einer Lösung einfließen, die durch Auflösen von 18o Teilen Harnstoff in 6oo Teilen wässeriger 3o°%iger Formaldehydlösung vom pH-Wert 8,2 und Erwärmen der Lösung im L auf von 30 Minuten auf 45° hergestellt ist. Das Reaktionsgemisch wird 30 Minuten lang .ufrter Rückflußkühlung gekocht. Dann läßt man 165Teile 250%iges wässerigesAmmoniak zufließen. Nach 5 Minuten langem Kochen und Zugabe von 226 Teilen 39"Y°iger wässeriger Salzsäure läßt man weitere 4 Stunden unter Rückfluß kochen und erhält so eine helle Lösung eines Sulfitablauge, Gerbstoffe und Harzseifen fällenden Produkts, das. infolge der Salzsäurebehandlung ausgezeichnet lagerbeständig ist. Beispiel 6 In einem Gemisch von i ioo Teilen 30°% igem wässerigem Formaldehyd und 44Teilen Acetaldehyd werden 53 Teile Ammoniumchlorid bei gewöhnlicher Temperatur gelöst. Man rührt das Gemisch, bis ungefähr eine Temperatur von 45° erreicht ist, was etwa i Stunde dauert, urld erhitzt am Rückflußkühler 2 Stunden auf 6o0: Dänaeh fügt man 27o Teile Harnstoff zu, erhitzt die Lösung zum Sieden und kocht '/_ Stunde am Rückflußkühler. Dann läßt man in die kochende Lösung, die ohne, weitere Behandlung schon beim Abkühlen auf 8o bis 9o0 gelatinieren würde, 29o Teile 380%ige- wässerige Salzsäure einlaufen und erhitzt weitere 2 Stunden. Nach dem Abkühlen erhält man eine in jedem Verhältnis mit Wasser mischbare Lösung, die Sulfitablauge, Harzseifen, Gerbstoffe und saure Gerbstoffe fällt.
  • Beispiel 7 In einer Mischung von iiooTeilen wässeriger 3o%igerFormaldehydlösung und44Teilen Acetaldehyd werden 53 Teile Ammoniumchlorid gelöst. Die Lösung wird in einem geschlosfienen Gefäß i Stunde auf 4o° und 15 Minuten auf i00 bis 1o5° erhitzt. Nach Zugabe von i80 Teilen Harnstoff wird das Gemisch weitere 3o Minuten unter Rückfluß erhitzt. Danach fäßt man 14o Teile einer 300%igen wässerigen Methylaminlösung zufließen und kocht noch i Stunde unter Rückfluß. Dann läßt man in die kochende Lösung 23o Teile einer 390%igen wässerigen Salzsäure .einlaufen und kocht weitere 2 bis 3 Stunden unter Rückflgß. Man erhält eine klare Lösung, die sich zur Fällung von Sulfitablauge und Harzseifen eignet und infolge der Behandlung mit Salzsäure ausgezeichnete Lagerbeständigkeit aufweist: Beispiel .8 In einem Gemisch aus Zoo Teilen 300%igem wässerigem Formaldehyd und 58 Teilen Aceton werden 53 Teile Ammoniumchlorid gelöst. Die erhaltene Lösung wird in einem geschlossenen Gefäß. i Stunde läng auf 4o° und dann 3o Minuten lang auf ioo bis i io° erwärmt. Dann gibt man bei 6o° 90o Teile einer 3o0/pigen wässerigen Formaldehydlösung und 27o Teile Harnstoff zu und erhitzt die Lösung 20 Minuten lang unter Rückfluß und gutem Rühren zum Sieden. Nach dieser Zeit läßt man zu der Lösung, die ohne weitere Behandlung schon beim Abkühlen auf 8o bis 9o° gelatinieren würde, 305 Teile 380%ige wässerige Salzsäure zufließen und erhitzt noch 4 Stunden unter Rückfluß Beispiel 9 Man löst 7o Teile Crotonaldehyd, 66 Teile Ammoniumsulfat und 24o Teile Harnstoff in i4oo Teilen 300%igem wässerigem Formaldehyd. Die Lösung wird 30 Minuten lang zum Sieden erhitzt. Dann gibt man bei der gleichen Temperatur 213 Teile 260%iges wässeriges Ammoniak und dann im Verlauf von 5 Minuten 448 Gewichtsteile 390%ige wässerige Salzsäure zu. Nach 31$ Stunden langem Kochen am Rückflußkühler erhält man eine klare lagerbeständige Lösung, die Sulfitablauge und Harzseifen fällt. Beispiel io Man erhitzt i4oo Teile 3o%igen wässerigen Formaldehyd zusammen mit 44 Teilen Acetaldehyd und 66 Teilen Ammoniumsulfat 2 Stunden lang im geschlossenen Gefäß auf 7o° Nach Zugabe von 24o Teilen Harnstoff erhitzt - man das Gemisch 30 Minuten lang unter Rückfluß zum Sieden und nach Zugabe von 321 Teilen Ammoniumchlorid bei Siedetemperatur weitere 4 Stunden, wobei eine Belle Lösung erhalten wird, die Sulfitablauge und Harzseifen fällt und sehr lagerbeständig ist.
  • Beispiel ii 40o Teile 30%iger wässeriger Formaldehyd werden zusammen mit 88 Teilen Acetaldehyd und 66 Teilen Ammoniumsulfat in einem geschlossenen Gefäß i Stunde lang auf 6o° und '/y Stunde auf ioo° erhitzt. Bei dieser Temperatur gibt man 250o Teile 3o°joigen wässerigen Formaldehyd vom pH-Wert 7,0 und 54o Teile Harnstoff zu und kocht 2o Minuten lang unter Rückflußkühlung. Nach dem Abkühlen auf 8o° läßt man bei dieser Temperatur 75o Teile 260%iges wässeriges Ammoniak und nach 15 Minuten bei der gleichen Temperatur i5oo Teile 390joige wässerige Salzsäure zufließen. Nach vierstündigem Erhitzen am Rückflußkühler erhält man ein klares, sehr gut lagerfähiges Produkt, das Sulfitablauge und Harzseifen fällt. Beispiel 12 In einem Gemisch von iioo Teilen 30%-igem wässerigem Formaldehyd und 44Teilen-Acetaldehyd löst man 212 Teile Ammoniumchlorid und erhitzt die Lösung i Stunde auf 40° und 2 Stunden auf 6o° Danach fügt man 90o Teile 300%igen wässerigen Formaldehyd und 54o Teile Harnstoff hinzu und erwärmt unter Rückflußkühlung zum Sieden. Nach 5 Minuten langem Kochen läßt man in die ioo° warme Lösung 4yoTeile 38,9%ige wässerige Salzsäure einfließen und erhitzt weitere 4 Stunden unter Rückflußkühlung. Nach dem Abkühlen erhält man eine klare Jägerbeständige Lösung, die sich zum- Fällen von Gerbstoffen und Harzseifen eignet. Beispiel 13 Eine Lösung aus 4.4 Teilen Acetaldehyd, 7o Teilen Methylacrolein, 7o Teilen Crotonaldehyd und 63 Teilen Ammoniumformiat wird z Stunde lang unter Rühren durch Eis= kühlung auf einer Temperatur von 20 bis 300 gehalten. In das erhaltene Kondensationsprodukt läßt man i820 Teile einer Lösung einfließen, die durch Auflösen von 42o Teilen Harnstoff in 140o Teilen wässerigem 300% igem Formaldehyd (PH-Wert 8,2) und 30 Minuten langes Erwärmen auf 40 bis 45° hergestellt wurde. Das Reaktionsgemisch wird anschließend zum Sieden erhitzt und 6o Minuten lang unter Rückflußkühlung gekocht. Dann läßt man 50o Teile 2Ö0/"iges wässeriges Ammoniak zufließen. Nach 5 Minuten weiterem Kochen und Zugabe von iooo Teilen 4o°1oiger wässeriger Salzsäure erhitzt man nochmals 4 Stunden unter Rückfluß zum Sieden.
  • Es wird so eine Lösung erhalten, die Sulfitablauge, Harzseifen und Gerbstoffe fällt und infolge der Säurebehandlung gut lagerfähig ist.
  • Beispiel 14.
  • In einem Gemisch aus 98 Teilen Cyclohexanon, 44 Teilen Acetaldehyd und 7o Teilen Crotonaldehyd werden i37 Teile Ammoniumacetat gelöst. Man erhitzt die Lösung i Stunde auf 4o bis 5o° und läßt 156o Teile einer Lösung zufließen, die durch Auflösen von 36o Teilen Harnstoff in 120o Teilen wässerigem 3o%igem-Formaldehyd vom p$-Wert $,2 und. 3o Minuten langes Erwärmen auf 4o bis 45° hergestellt wurde. Dann wird zum Sieden erhitzt und45 Minuten lang unter Rückfluß gekocht. Näch Zugabe von 52o Teilen wässerigem 2Woigem Ammoniak und 15 Minuten langemKochenläßt man95oTeile einer 40%igen. wässerigen Salz$äure zufließen. Die Lösung wird dann weitere 4 Stunden unter Rückflußkühlung gekocht, wobei man ein infolge der Säurebehandlung gut lagerfähiges, Sulfitablauge, Gerbstoffe urid Harzseifen fällendes Produkt erhält.

Claims (2)

  1. PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von stickstoffhaltigen Kondensationsprodukten, dadurch gekennzeichnet, daß man Kondensationsprodukte aus Salzen des Ammoniaks oder von Aminen oder beiden mit mindestens zwei Carbonylverbindungen, von denen mindestens eine ein Aldehyd ist, und außerdem mit so großen Mengen Harnstoff oder wasserlöslichen Kondensationsprodukten aus Harnstoff und Formaldehyd, .daß die Produkte in Wasser nicht völlig löslich sind oder beim Lagern ganz oder teilweise unlöslich werden, mit starken, nicht oxydierend wirkenden Säuren oder deren Salzen mitAmmoniak oderWasserstoff am Stickstoff aufweisenden, wassei-'löslichen Aminen erwärmt, wobei die Menge der für die Behandlung frei oder als Salz- verwendeten Säure vorteilhaft 0,3 bis o,6 Mol je Atom Stickstoff des angewandten Harnstoffs und des für die' Behandlung benutzten Ammoniaks oder Amins beträgt.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß vor der Behandlung mit'Säure bzw. deren Ammonium- oder Aminsalzen in der Wärme erst eine Behandlung mit Ammoniak oder Aminen stattfindet.
DEI66348D 1940-01-24 1940-01-24 Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten Expired DE737958C (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEI66348D DE737958C (de) 1940-01-24 1940-01-24 Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEI66348D DE737958C (de) 1940-01-24 1940-01-24 Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE737958C true DE737958C (de) 1943-08-02

Family

ID=7196513

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEI66348D Expired DE737958C (de) 1940-01-24 1940-01-24 Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE737958C (de)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AT150002B (de) Verfahren zur Herstellung von Aldehyd-Kondensationsprodukten.
DE737958C (de) Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten
DE1025141B (de) Verfahren zur Herstellung einer stabilen Loesung eines haertbaren Kondensationsprodukes aus Melamin, Thioharnstoff und Formaldehyd
DE1292860B (de) Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher, stickstoffhaltiger Kondensationsprodukte
DE705836C (de) Verfahren zum Fixieren von Gerbstoffen im Leder
DE673588C (de) Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten
DE912398C (de) Verfahren zur Herstellung von Erzeugnissen aus Formaldehyd, weiteren Carbonylverbindungen, Ammoniumsalzen und Harnstoff
DE394488C (de) Verfahren zur Herstellung von Kunststoffen
DE499523C (de) Verfahren zur Herstellung von ª‡-Oxysaeuren aus ihren Nitrilen
DE692252C (de) Verfahren zur Herstellung von basisch substituierten Phenolharzen
AT150142B (de) Verfahren zur Herstellung von unhärtbaren Verbindungen aus Formaldehyd, Harnstoff und Hexamethylentetramin.
DE601539C (de) Verfahren zur Herstellung von harzartigen Kondensationsprodukten aus Phenolen, Harnstoff und Aldehyden
DE499710C (de) Verfahren zur Herstellung von Harnstoff-Formaldehyd-Kondensationsprodukten
DE587428C (de) Verfahren zur Herstellung von 1, 5, 5- und 1, 3, 5, 5-substituierten Barbitursaeuren
AT85300B (de) Verfahren zur Herstellung von gegen Feuchtigkeit unempfindlichen Zündholzköpfen.
AT160709B (de) Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten.
DE688302C (de) Verfahren zur Herstellung von Erzeugnissen aus Formaldehyd, weiteren Carbonylverbindungen und Ammoniumsalzen
DE929642C (de) Verfahren zur Herstellung von wasser- bzw. saeureloeslichen, stickstoffhaltigen Kondensationsprodukten
DE526630C (de) Verfahren zur Darstellung von Nitro- bzw. Aminoverbindungen des Pyracridons
DE2347401A1 (de) Verfahren zur herstellung eines verbesserten harnstoff-formaldehydharzes, nach dem verfahren hergestelltes harnstoff-formaldehydharz und seine verwendung zur herstellung
AT64086B (de) Verfahren zur Erhöhung der Elastizität der aus Lösungen von Albumin in Ameisensäure gewonnenen Körper.
DE478948C (de) Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus Aldehyden und Aminen
AT25204B (de) Verfahren zur Darstellung von nichtfärbenden Sulfosäuren der Thiazolreihe.
DE669807C (de) Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten
DE931408C (de) Verfahren zur Herstellung von stickstoffhaltigen, in Wasser loeslichen Kondensationsprodukten