DE929642C - Verfahren zur Herstellung von wasser- bzw. saeureloeslichen, stickstoffhaltigen Kondensationsprodukten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von wasser- bzw. saeureloeslichen, stickstoffhaltigen Kondensationsprodukten

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DE929642C
DE929642C DEG2105D DEG0002105D DE929642C DE 929642 C DE929642 C DE 929642C DE G2105 D DEG2105 D DE G2105D DE G0002105 D DEG0002105 D DE G0002105D DE 929642 C DE929642 C DE 929642C
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DE
Germany
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urea
dicyandiamide
water
formaldehyde
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Expired
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DEG2105D
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English (en)
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Jules Dr Treboux
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Novartis AG
National Starch and Chemical Investment Holding Corp
Original Assignee
JR Geigy AG
National Starch and Chemical Investment Holding Corp
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G12/00Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
    • C08G12/02Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes
    • C08G12/04Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with acyclic or carbocyclic compounds
    • C08G12/043Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with acyclic or carbocyclic compounds with at least two compounds covered by more than one of the groups C08G12/06 - C08G12/24
    • C08G12/046Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with acyclic or carbocyclic compounds with at least two compounds covered by more than one of the groups C08G12/06 - C08G12/24 one being urea or thiourea

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  • Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von wasser- bzw. säurelöslichen, stickstoffhaltigen Kondensationsprodukten Es wurde gefunden, daß man neue wasser- bzw. säurelösliche stickstoffhaltige Kondensationsprodukte erhält, wenn man i Mol Dicyandiamid und mindestens i Mol Ammoniak, das zum Teil als Harnstoff, zum übrigen Teil als Salz einer Mineralsäure vorliegt, mit mindestens a ?hol Formaldehyd kondensiert. An Stelle des Harnstoffes oder der Ammonsalze können ebenfalls Amine mit primären oder sekundären Aminogruppen verwendet werden. Statt des Dicyandiamids und des Harnstoffes können ebensogut ganz oder doch zum Teil Verbindungen verwendet werden. die aus beiden durch Umsetzung miteinander erhältlich sind, wie Ammelin und Derivate. Dasselbe gilt für das Paar Dicyandiamid plus Ammonsalze. An deren Stelle können ebenfalls ganz oder teilweise Umsetzungsprodukte aus diesen Komponenten Verwendung finden, wie Biguanide, aber auch Verbindungen, die unter den Reaktionsbedingungen in Biguanide übergehen. An Stelle der Ammonsalze kann man auch, wenn schon technisch unvorteilhafter, die verwendeten Harnstoffe mit Mineralsäuren vorhydrolysieren, wobei bekanntlich unter Kohlendioxydabspaltung mineralsaure Ammonsalze entstehen.
  • Die neuen Kondensationsprodukte, die zur Verbesserung der Echtheitseigenschaften von Direktfärbungen durch Nachbehandlung der Färbungen dienen, werden in Form heller Harze erhalten, die Wasser- bzw. säurelöslich sind. Am einfachsten verwendet man direkt die anfallenden Reaktionslösungen, gegebenenfalls nach Säurezusatz oder geeigneter Verdünnung.
  • Es ist zwar schon bekannt, daß die Echtheiten von Direktfärbungen durch Nachbehandlung mit Kondensationsprodukten von Aminotriazin mit Aldehyden verbessert werden können. Dabei resultiert jedoch eine Verschlechterung der Lichtechtheit, zu deren Behebung eine Nachbehandlung der Färbungen mit Kupfersalzen vorgeschlagen worden ist. Demgegenüber weisen die Kondensationsprodukte gemäß vorliegender Erfindung den Vorteil auf, daß sie die Lichtechtheit der behandelten Direktfärbungen nicht ungünstig beeinflussen und eine Nachbehandlung mit Kupfersalzen, die sich ohnehin bei kupferempfindlichen Farbstoffen verbietet, überflüssig macht. Ferner ist ein Erhitzen der nachbehandelten gefärbten Ware, wie dies für ähnliche Nachbehandlungsmittel zur Auskondensation der verwendeten niederkondensierten Kondensationsprodukte erforderlich ist, im vorliegenden Fall unnötig, was eine wesentliche Vereinfachung und Verbilligung des Verfahrens bedeutet. Zudem genügen im allgemeinen geringere Konzentrationen der Behandlungsbäder im Vergleich zu den obenerwähnten ähnlichen Vergleichsprodukten.
  • Aus der britischen Patentschrift 314 358 sind Kondensationsprodukte aus Dicyandiamid, Harnstoff und Formaldehyd, allerdings ohne Zusatz von Ammoniumsalzen, bekanntgeworden. Sie unterscheiden sich jedoch von. .den verfa'hren@sge-mäß hergestellten Verbindungen durch ihre Wasserunlöslichkeit, welche sie für die Zwecke von Echtheitsverbesserern unbrauchbar macht.
  • Von den aus der britischen Patentschrift 520 573 bekannten, vergleichbaren Kondensationsprodukten aus Dicyandiamid, Formaldehyd und Aminen unterscheiden sich die verfahrensgemäß hergestellten durch ihre verbesserte Wirksamkeit als Echtheitsverbesserer.
  • Beispiel i 17 Teile Dicyandiamid, 12 Teile Harnstoff und 3o Teile 3oo/oige Salzsäure werden 6 Stunden rückfließend gekocht. Darauf werden bei 30° 5o Teile 3oo/oiger Formaldehyd zugegeben, 6 Stunden bei 75 bis 85°, gerührt und mit io Teilen Eisessig versetzt. Diese Lösung kann direkt den Nachbehandlungsbädern für Direktfärbungen zugesetzt werden.
  • Setzt man die Menge des angewandten Harnstoffes herab, z. B. bis auf 6 Teile, so erhält man Endprodukte mit ähnlichen Eigenschaften, die jedoch für die Nachbehandlung von Direktfärbungen eher von etwas geringerer Wirksamkeit sind.
  • Beispiel 2 34 Teile Dicyandiamid, 18 Teile Harnstoff, 5,5 Teile Ammonchlorid, 75 Teile Wasser und 45 Teile 3oo/oige Salzsäure werden 6 Stunden am Rückfluß gekocht, dann 8o Teile 37,4o/oiger Formaldehyd zugesetzt und das Ganze 6 Stunden auf 75 bis 85° erwärmt. Nach Beendigung der Kondensation wird die Lösung mit .io Teilen Eisessig versetzt.
  • Vermindert man die Formaldehydmenge auf 64 Teile, so wird ein Endprodukt mit fast identischen Eigenschaften erhalten, ebenso wenn man die Aldehydmenge bis auf 16o Teile erhöht; im letzteren Fall ist vorteilhaft, länger zu kondensieren.
  • Beispiel 3 Es wird wie in Beispiel -- verfahren, jedoch mit der Abänderung, daß 12 Teile Harnstoff und i i Teile Ammonchlorid verwendet werden. Die Eigenschaften des Endproduktes sind identisch.
  • Beispiel 4 17 Teile Dicyandiamid, i i Teile Ammonchlorid und 6o Teile Wasser werden 6 Stunden rückfließend gekocht. Daneben werden 17 Teile Dicyandiamid, 12 Teile Harnstoff und 6o Teile i5o/oige Salzsäure rückfließend gekocht. Man vereinigt beide Lösungen unter Zusatz von 8o Teilen 37,40/eigen Formaldehyds und erwärmt 6 Stunden auf 75 bis 85o. Die erhaltene Lösung besitzt die gleichen Eigenschaften wie diejenige nach Beispiel i.
  • Beispiel 5 34 Teile Dicyandiamid werden in 6o Teilen i5o/oaiger Salzsäure 6 Stunden rückfließend gekocht. Dazu gibt man eine Lösung von 24 Teilen Harnstoff und 6o Teilen i5o/oiger Salzsäure, welche man in gleicher. Weise vorbehandelt hat. Man setzt ioo Teile 3oo/oigen Formaldehyds zu und erwärmt bis zum Abschluß der Kondensation auf 75 bis 85o, was etwa 6 Stunden dauert.
  • Beispiel 6 Man mischt 25 Teile Dicyandiamid, 16 Teile Ammonchlorid und 9o Teile Wasser, kocht etwa 6 Stunden am Rückfluß, setzt 6 Teile Ammelin, 3o Teile Wasser und 8o Teile 37,4°/oigen Formaldehyds zu und erwärmt weitere 6 Stunden auf 75 bis 85°. Nach Beendigung der Kondensation werden 26 Teile des so erhaltenen Endproduktes mit 3 Teilen 3oo/oiger Salzsäure versetzt, wodurch eine direkt verwendungsfähige Lösung erhalten wird. Beispiel 7 34 Teile Dicyandiamid, 24 Teile Harnstoff, Zoo Teile Wasser und 52 Teile 93o/oige Schwefelsäure werden 6 Stunden rückfließend gekocht und nach Zusatz von 8o Teilen 37,4o/oigen Formaldehyds ebensolange bei 75 bis 85° fertig kondensiert. Zum Schluß werden noch io Teile Eisessig zugesetzt. Beispiel 8 Man gibt 34 Teile Dicyändiamid, 12 Teile Harnstoff und ii Teile Ammonchlorid in i2o Teile Wasser, erhitzt 12 Stunden durch Kochen, setzt alsdann 8o Teile 37,4o/oigen Formaldehyds zu und beendigt die Kondensation durch 6stündiges Erwärmen auf 8o°.
  • Es wird ein Endprodukt von praktisch gleicher Wirksamkeit erhalten wie nach Beispiel 2. Beispiel 9 Man kocht 3 Stunden lang 8,5 Teile Dicyandiamid und 5,5 Teile Ammonchlorid in 3o Teilen Wasser, setzt dann r2,7 Teile Ammelin und 3o Teile i5o/oige Salzsäure zu, kocht 6 Stunden, versetzt mit 4o Teilen 37,4o/oigen Formaldehyds und kondensiert aus durch 6stündiges Rühren bei 75 bis 85o.
  • Um das Kondensationsprodukt dauernd in Lösung zu halten, setzt man 56 Teile Eisessig zu.
  • Die Lösung besitzt ähnliche Eigenschaften wie die nach Beispiel 6 erhaltenen.
  • Beispiel fo 34 Teile Dicyandiamid werden mit i2 Teilen Harnstoff und 23 Teilen Diäthyläthylendiamin in i5o Teilen i2°/oiger Salzsäure 6 Stunden rückfließend gekocht, mit 8o Teilen 37,4o/oigen Formaldehyds versetzt und schließlich 6 Stunden bei 8o° verrührt.
  • Statt Diäthyläthylendiamins können auch äquivalente Mengen anderer primärer oder sekundärer organischer Basen verwendet werden, beispielsweise seien genannt: Mono- und Dimethylamin, -äthylamin, -propylamin, -butylamin, Anilin, Toluidine; ebenso können die entsprechend methylierten, äthylierten, propylierten, butylierten und bzw. oder phenylierten Harnstoffe verwendet werden.
  • Beispiel il 14 Teile Biguanidchlorhydrat, 12,7 Teile Ammelin und 3o Teile Wasser werden mit 4o Teilen 37,4o/atigen Formaldehyds 6 Stunden bei 75 bis 85' kondensiert. Das Reaktionsprodukt wird im gleichen Gewi.dht 8oo/oiger E,s,sigs,ä.ure gelöst und kann in dieser Form als Zusatz zu den Nachbehandlungsbädern verwendet werden.
  • Statt Biguanids können mit ähnlichem Erfolg äquivalente Mengen substituierter Biguanide, wie Alkyl- und Arylbiguanide, verwendet werden.

Claims (5)

  1. PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von wasser-bzw. säurelöslichen, stickstoffhaltigen Kondensationsprodukten, dadurch gekennzeichnet, daß man i Mol Dicyandiamid und mindestens i Mol Ammoniak, das zum Teil als Harnstoff, zum übrigen Teil als Salz einer Mineralsäure vorliegt, mit mindestens 2 Mol Formaldehyd kondensiert.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß an Stelle des Harnstoffes oder der Ammonsalze Amine mit primären oder sekundären Aminogruppen verwendet werden.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch i dadurch gekennzeichnet, daß man i Mol Dicyandiamid mit i Mol Harnstoff in. mineralsaurer Lösung erhitzt, bis wesentliche Mengen des Harnstoffes unter Kohlendioxydabspaltung in das entspredhende mineralsaure Ammonsalz übergegangen sind und anschließend die Formaldehydkondensation durchführt.
  4. 4. Verfahren nach Anspruch i und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man äquivalente Teile Dicyandiamid plus Harnstoff durch Ammelin ersetzt.
  5. 5. Verfahren nach Anspruch i und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man äquivalente Teile Dicyandiamid plus Ammonsalze durch die entsprechenden Biguanide bzw, in Biguanide überführbare Verbindungen ersetzt. Angezogene Druckschriften: USA.-Patentschrift Nr. i 812 374; britische Patentschrift Nr. 314 358.
DEG2105D 1942-06-22 1942-07-10 Verfahren zur Herstellung von wasser- bzw. saeureloeslichen, stickstoffhaltigen Kondensationsprodukten Expired DE929642C (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3216913A1 (de) * 1981-05-14 1982-12-02 Sandoz-Patent-GmbH, 7850 Lörrach Textilhilfsmittel und verfahren zum faerben von textilmaterial

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB314358A (en) * 1927-12-23 1929-06-24 British Cyanides Company Ltd Improvements in or relating to the manufacture of artificial resins
US1812374A (en) * 1927-03-18 1931-06-30 Ripper Kurt Molding composition

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