AT160709B - Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten. - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten. 



   Im Stammpatent Nr. 155630 ist ein Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten geschützt, das darin besteht, dass man Verbindungen der allgemeinen Formel 
 EMI1.1 
 (worin X und Y beliebige einwertige Reste bedeuten, die auch Glieder von ein-oder mehrkernigen carbocyclischen oder   heterocyelischen   Ringen sein können) mit niedrigmolekularen   aliphatisehen   Aldehyden, insbesondere Formaldehyd bzw. aldehydabgebenden Stoffen kondensiert, wobei auf 1 Mol der Diazinverbindung mindestens 1 Mol des Aldehyds zur Einwirkung gebracht wird. 



   Gemäss dem Verfahren des Zusatzaptentes Nr. 160025 werden solche Aminopyrimidine, die in anderer als der 2. 4- bzw. 2. 6-Stellung mindestens zwei Aminogruppen enthalten, zur Kondensation verwendet. 



   Es wurde nun gefunden, dass auch Verbindungen, die sich von den bei den Verfahren der beiden oben genannten Patente benutzten Verbindungen dadurch unterscheiden, dass sie an Stelle einer oder zweier Aminogruppen den Hydrazinrest enthalten, als Ausgangsstoffe verwendet werden können. 



  Derartige Verbindungen entsprechen also der allgemeinen Formel : 
 EMI1.2 
 (worin Z Wasserstoff oder   NIf   bedeutet und wobei der Pyrimidinring noch weitere Substituenten 
 EMI1.3 
 
Die aus diesen Verbindungen durch Kondensation mit Aldehyden nach dem Verfahren des Stammpatentes hergestellten Kondensationsprodukte zeigen im allgemeinen die gleichen guten Eigenschaften wie die gemäss dem Verfahren des Stammpatentes Nr. 155630 und des ersten Zusatzpatentes Nr. 160025 hergestellten Kondensationsprodukte. 



   In der britischen Patentschrift Nr. 455008 sind zwar Kondensationsprodukte beschrieben, die u. a. durch Kondensation von Aldehyden mit Diazinen mit mindestens zwei freien Aminogruppen *) Erstes Zusatzpatent Nr.   160025.   

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 erhalten werden. Hievon unterscheiden sich die bei vorliegendem Verfahren als Ausgangsstoffe dienenden Verbindungen durch das Vorhandensein von mindestens einer Hydrazingruppe im Molekül. 



   Beispiel   1 : 15 Gew. -Teile   des durch Umsetzung von 2.4. 6-Triaminopyrimidin mit Hydrazin 
 EMI2.1 
 
 EMI2.2 
 
 EMI2.3 
 Pyridin zu, erwärmt auf   60-70  C, setzt ungefähr 50 Raum-Teilen30% iges Formaldehyd   zu und erhitzt, bis alles gelöst ist. Sodann wird die Lösung im Vakuum eingedampft und das   zurückbleibende   Harz bei zweckmässig über 1000 C liegenden Temperaturen gehärtet. Man erhält ein gut wasserbeständiges und hartes Polymerisationsprodukt. 



   Ein-Harz mit   ähnlichen   Eigenschaften wird erhalten, wenn man statt des 2.4. 6-Trihydrazinopyrimidins das aus dem 2.   4-Dichlorchinazolin   durch Umsetzung mit Hydrazin herstellbare 2.   4- Dihydrazinochinazolin   
 EMI2.4 
 im ähnlicher Weise mit Formaldehyd umsetzt. 



   Beispiel 2 : 20   Gew.-Teile   des aus 2-0xy-4. 6-diamino-pyrimidin durch Umsetzung mit   Hydrazinhydrat erhältlichen 2-0xy-4. 6-dihydrazino-pyrimidins   
 EMI2.5 
 werden unter Zusatz von 2-3   Gew.-Teilen   Pyridin mit ungefähr 25 Teilen Wasser verrührt und nach Zusatz von ungefähr 60 Raum-Teilen   30% iger Formaldehydiösung   erhitzt, bis alles in Lösung gegangen ist. Man dampft das Wasser ab und erhitzt das zurückbleibende Harz einige Zeit auf Temperaturen über   1000 C,   wobei man ein hartes und-sehr wasserbeständiges Produkt erhält. 



   An Stelle der angegebenen Menge Formaldehyd kann man auch ungefähr 25-30 Gew.-Teile Acetaldehyd unter Zusatz der gleichen Menge Wasser verwenden. 



   Beispiel 3 : 40 Gew.-Teile Aminohydrazinoehinazolin der wahrscheinlichen Formel : 
 EMI2.6 
   (F = 229-230  C ;   hergestellt durch Einwirkung von konzentriertem Ammoniak auf 2.   4-Dichlor-   chinazolin bei 10-200 C und anschliessende Umsetzung des entstandenen Monochlormonoamino-   chinazolins   vom F = 2350 C mit Hydrazinhydrat bei ungefähr   80-90  C)   werden mit 35-70 RaumTeilen 40% igem Formaldehyd unter Zusatz von 10-15 Gew.-Teilen Pyridin und etwas Wasser einige Zeit erhitzt, bis alles gelöst ist. Die Lösung wird im Vakuum eingedampft und das zurückbleibende Harz noch einige Zeit auf Temperaturen über 1000 C erhitzt.

   Je nach der Menge des verwendeten 

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 Formaldehyds und der Erhitzungstemperatur und-dauer erhält man Harze, die in der Wärme mehr oder weniger plastisch sind. Bei gewöhnlicher Temperatur sind sie hart ; sie besitzen eine gute Wasserbeständigkeit. 



   Beispiel 4 : 15   Gew.-Teile   2.4. 6-Trihydrazinopyrimidin werden mit einem Gemisch von ungefähr 90 Teilen Wasser und 160 Raum-Teilen Alkohol verrührt und unter Zusatz von 22 Gew.-Teilen Butyraldehyd am Rückflusskühler gekocht, bis Lösung erfolgt ist. Man filtriert von etwa vorhandenen Verunreinigungen ab und dampft das Filtrat ein, wobei man eine pulverisierbare Masse erhält, die in heissem Alkohol löslich ist. Wenn man die alkoholische Lösung auf Glas, Metall usw. aufträgt, so erhält man nach dem Verdampfen des Alkohols eine durchsichtige Lackschicht auf den Gegenständen. 



   Beispiel 5 : 10 Gew.-Teile 5.6-Benzo-2. 4-dihydrazinoehinazolin 
 EMI3.1 
 (erhältlich z. B. aus 5.   6-Benzo-2.     4-dichlorchinazolin durch   Einwirkung von Hydrazinhydrat bei höherer Temperatur) werden mit überschüssigem   30% igem   Formaldehyd unter Zusatz von 1 Gew.Teil Pyridin auf ungefähr   60-70  C   erwärmt. Dabei erfolgt sehr rasch klare Lösung. Die Lösung wird im Vakuum eingedampft und der   Rückstand   noch mehrere Stunden auf   100-110  C   erhitzt, wobei ein helles wasserunlösliches Harz entsteht.

Claims (1)

1. PATENT-ANSPRUCH : Abänderung des Verfahrens gemäss Stammpatent Nr. 155630, dadurch gekennzeichnet, dass man Pyrimidinverbindungen der EMI3.2 (worin Z Wasserstoff oder NHs bedeutet und wobei der Pyrimidinring noch weitere Substituenten tragen kann, die auch Glieder von ein-oder mehrkernigen carboeyelischen Ringen sein können) mit niedrigmolekularen aliphatischen Aldehyden, insbesondere Formaldehyd bzw. aldehydabgebenden Stoffen kondensiert.