AT131131B - Verfahren zur Herstellung härtbarer Kondensationsprodukte aus Phenolalkoholen. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung härtbarer Kondensationsprodukte aus Phenolalkoholen.

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 sprechend den hiefür bekannten Verfahren, z.   B. gemäss   den deutschen   Patentsehriften   Nr. 440003.   474787   und 480488 und der österr. Patentschrift Nr. 117856, besonders geeignet macht. Es war in keiner Weise vorauszusehen, dass derartige mit   Hydroxylgruppen überladene   Produkte noch so gute und   technisch   brauchbare Eigenschaften besitzen würden und in derartig einfacher Art und Weise herzustellen wären. 



   Die Darstellung der neuen Kunstharze geschieht auf an sich für andere Stoffe in der organischen Chemie bekannte Weise, indem man die Metallverbindungen der Kunstharze mit den   entsprechenden   Halogenverbindungen in Reaktion bringt. Z. B. werden die härtbaren Phenolalkohole in   alkohols-dyer   
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 Abspaltung von Kochsalz tritt Kondensation ein. Die Kondensationsprodukte bleiben   gelöst, während   das entstandene Kochsalz   sieh   abscheidet und durch Filtration entfernt werden kann. Die reinen neuen
Kunstharze erhält man durch Entfernen des zur Lösung benutzten Alkohols im Vakuum.

   Sie stellen dünnflüssige,   zähflüssige   oder harzartige Massen dar. die beim Erhitzen schneller oder langsamer ihre Löslichkeit verlieren und in gummiartige oder harte, ziemlich elastische Endprodukte übergehen. 



   Chemisch stellen die neuen Kunstharze   wahrscheinlich Aryloxyalkyläther   dar, die nur noch alkoholische Hydroxylgruppen enthalten. Bei Verwendung reiner Ausgangsmaterialien gelingt es auch in einigen Fällen, chemisch reine, wohldefinierte Körper zu erhalten, deren Analysen ihre hier angenommene Zusammensetzung gerechtfertigt erscheinen lassen. Selbstverständlich ist es   auch möglich, dass noch   andere Reaktionen eintreten oder nebenher gehen. 



   Als Phenolalkohole lassen sieh alle Abkömmlinge ein- oder mehrwertiger, ein- oder mehrkerniger Phenole verwenden. die ausser der oder den phenolischen Hydroxylgruppen noch eine oder mehrere alkoholische Hydroxylgruppen enthalten. Sie können in roher oder gereinigter, gegebenenfalls   eels t   reiner Form, einzeln oder in Mischungen angewandt werden. 



   Unter teilweise halogenierten   mehrwertigen aliphatischen Alkoholen,   die als   zweite Komponente   für das neue Verfahren in Betracht kommen, sind zu verstehen alle mehrwertigen aliphatischen   Alkohole,   wie z. B. Glykol, Glyzerin u. dgl., bei denen eine oder mehrere Hydroxylgruppen durch Halogene ersetzt sind, höchstens aber so viele, dass noch mindestens eine alkoholische Hydroxylgruppe erhalten bleibt. Diese Halogenierung kann auch nur unvollständig durchgeführt sein, ebenso wie Gemische verschiedener halogenierter   Alkohole Verwendung finden können.   



   Der Verlauf einer Reaktion zwischen den beiden benutzten   Komponenten     geht ausser aus den   Eigenschaften der erhaltenen   Endprodukten   und aus   der Abscheidung von Kochsalz auch daraus hervor,   dass bei Verwendung der entsprechenden nicht halogenierten Alkohole keinerlei Reaktion sichtbar wird, auch wenn die Komponenten noch so lange bei den gleichen Temperaturen verkoeht werden. 



   Beispiel l : 168 Teile eines Kresolalkoholgemisehes. wie es erhalten wird. wenn man 1 g-Molekül 
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   dehyd   unter Zusatz von soviel Alkali bei gewöhnlicher Temperatur in Reaktion bringt, dass dauernd eine homogene Mischung bestehen bleibt, die entstandenen Phenolalkohole durch Ansäuern in Freiheit etzt 
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 Queeksilberdruck und einer   Temperatur unter 40 C werden 248   Teile eines zähen, harzartigen   korden-   sationsproduktes erhalten. Dieses zeigt einen Rückstand bei   1500     C von 75% 2#7% Asche und lietert   ein Acetylprodukt mit der Verseifungszahl 503, während theoretisch dem acetylierten Kondensationsprodukt die Verseifungszahl   502#2 zukäme.   



   Das Produkt ist in Alkohol und Wasser   klar löslich.   Beim starken Verdünnen der wässerigen Lösung fällt es wieder aus. Beim Erhitzen auf   200c C'wird   das Produkt allmählich gummiartig und ist nach 10 Stunden hart und   unlöslich.   



   Beispiel 2 :   69#6   Teile   Diphenylolpropantetraalkohol werden   in 440   Teilen 4% iger alkoholisehe !'   Natronlauge gelöst und mit 35-2 Teilen Glykolchlorhydrin (10% mehr als der theoretisch   notwendigkeit   Menge) 5 Stunden unter   Rückfluss   zum Sieden erhitzt. Dabei scheiden sich 25 Teile Natriumchlorid aus, die durch Filtration entfernt werden. Theoretisch hätten sieh 25'6 Teile bilden müssen. Nach Entlernung 
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   Das Produkt zeigt einen Rückstand bei 150  C von 77-8% und hat eine Asche   von 1-52%.   Es ist in Alkohol und Wasser bis auf wenige durch Filtration leicht zu entfernende Flocken klar und unbeschränkt 
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   Wird die   50%ige wässerige   Lösung längere Zeit gekocht, so tritt nach 9-10 Stunden die erste Trübung auf. In reiner Form erhitzt, geht das Produkt schon nach etwa 15 Minuten bei 150  C in den   unlöslichen   gummiartigen Zustand über. Das gehärtete Material ist relativ elastisch und gegen Wasser und andere Lösungsmittel unempfindlich. Ein   Aufstrich   der wässerigen Lösung auf Glas trübt sich beim Eintrocknen vorübergehend, ergibt aber bei dem Einbrennen während 1 Stunde bei   1500 C   einen 
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 nach zehnstündiger Belichtung mit der Quarzlampe noch ohne jede Vergilbung ist. 



   Durch Aretylierung des Produktes lässt sich   einw   andfreifeststellen, dass   es sechs acetylierbare Hydro-   xylgruppen besitzt, also der oben angegebenen Zusammensetzung entspricht. Es ist besonders geeignet als Imprägnierungsmittel zu Isolationen und als Ausgangsmaterial zur Herstellung öllöslicher Kunstharze. 



   Beispiel 3 : 193 Teile eines entsprechend Beispiel 1 der deutschen Patentsehrift Nr. 494778 hergestellten rohen   Diphenylolpropantetraalkohols   werden in 800 Teilen   10% iger alkoholischer Natronlauge   gelöst und mit 65 Teilen (molekulare Menge)   Dichlorhydrin   erhitzt. 



   Die Aufarbeitung geschieht wie in Beispiel 1 und 2. Man erhält 218 Teile eines zähen, noch etwas Wasser enthaltenden, trüben Harzes mit einem Aschengehalt von   O'a%   und einem Rückstand bei   1500 C   von 56-1%. 



   Das Kondensationsprodukt ist in reinem sowie stark mit Wasser   verdiinntem   Alkohol und in   Benzylalkohol löslich.   Es löst sich nicht in Äther, Aceton, Acetaten, Benzol und Benzin. Beim Erhitzen geht es ausserordentlich rasch in den gummiartigen und unsehmelzbaren Endzustand über.

Claims (1)

  1. PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung härtbarer Kondensationsprodukte aus Phenolalkoholen, dadurch gekennzeichnet, dass man die Phenolalkohole in Form ihrer, vorzugsweise durch Lösen in alkoholischem EMI3.3
AT131131D 1930-09-19 1931-06-15 Verfahren zur Herstellung härtbarer Kondensationsprodukte aus Phenolalkoholen. AT131131B (de)

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