DE436445C - Verfahren zur Darstellung von AEthern nicht harzartiger Kondensationsprodukte aus Phenolen und Formaldehyd - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von AEthern nicht harzartiger Kondensationsprodukte aus Phenolen und FormaldehydInfo
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- DE436445C DE436445C DEM73677D DEM0073677D DE436445C DE 436445 C DE436445 C DE 436445C DE M73677 D DEM73677 D DE M73677D DE M0073677 D DEM0073677 D DE M0073677D DE 436445 C DE436445 C DE 436445C
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/11—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions increasing the number of carbon atoms
- C07C37/20—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions increasing the number of carbon atoms using aldehydes or ketones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/01—Preparation of ethers
- C07C41/16—Preparation of ethers by reaction of esters of mineral or organic acids with hydroxy or O-metal groups
Description
- Verfahren zur Darstellung von Äthern nicht harzartiger Kondensationsprodukte aus Phenolen und Formaldehyd. Die Erfindung betrifft eine weitere Ausbildung des durch Patent 352003 geschützten Verfahrens. Nach diesem Verfahren werden zwecks Herstellung von lthern, die durch Aufnahme von Sauerstoff aus der Luft fest werden, d. h. also die Eigenschaften trocknender Öle aufweisen. die kernmethylierten Homologen der Oxybenzylalkohole in alkalischer Lösung mit Ällv_ 1- bzw. Vinylhalogeniden behandelt.
- Es hat sich nun weiter gezeigt, daß als Ausgangsstoffe für das `.'erfahren auch solche Kondensaticnsprcdukte aus Phenolen und Formaldehyd verwendbar sind, die beim Arbeiten in Gegenwart geringer Mengen Säuren als Katalysator gebildet werden, jedoch noch keinen harzartigen Charakter (nach Art der N ovolake) aufweisen, sondern in der Hauptsache aus Dioxydiarylmethanen bestehen.
- Im übrigen wird das Verfahren, genau so wie im Hauptpatent beschrieben, ausgeführt.
- Durch Patent 391072 ist bereits ein `Jerfahren geschützt. nach welchem in die ncch freien Phenolhy drcxylgruppen in Alkali löslicher, harzartiger Kondensationsprodukte aus Phenolen und Formaldeb_vd Alkvlreste eingeführt werden.
- Von diesem `'erfahren unteracheidet sich das vorliegende dadurch, daß nicht die fertigen harzartigen Kondensationsprodukte (Resole oder Novolake), sondern die durch saure Kondensation erhältlichen Zwischenpr odukte (Dioxydiarylmethane) mit bestimmten Alkylierungsmitteln behandelt werden. Hierdurch wird ein wesentlicher technischer Vorteil erreicht. Kondensiert man nämlich Phenol und Formaldehyd bis zur Bildung harzartiger Kondensationsprodukte, so tritt ein großer Teil der freien Hydroxylgruppen mit in Reaktion und es entsteht bei der weiteren Behandlung ein Gemisch von Äthern und N ichtäthern. Die Gegenwart der bereits verätherten Gruppen beeinflußt aber die Eigenschaften des Endproduktes in ungünstiger Weise. Bei dem vorliegenden Verfahren wird die Kondensation nur so weit getrieben, daß sämtliche Phenolhydroxylgruppen unangegriffen bleiben, und diese werden erst bei dem weitergehenden Verfahren v eräthert.
- Es entstehen ferner nach dem geschützten Verfahren ausschließlich feste harzartige Produkte, soweit dort der Ver schluß der freien Hydroxylgruppen der N ovolake durch Alky beste beschrieben ist, und es finden sich auch in der Patentbeschreibung keinerlei Angaben über die Verwendung ungesättigter Alkylhalogenide und deren Verhalten gegenüber den Phenolfortnaldehvdkondensationsprodukten. Ausfuhr ungsbeispiele.
- 1. 15 g Kresol werden init io g Formaldehyd (3oprozentig) und 45 ccm 5prozentiger Sch*efelsäure so lange im Wasserbad digeriert, bis das Reaktionsprodukt eine zähflüssige Beschaffenheit angenommen hat. Hierauf wird das über dem Reaktionsprodukt stehende Wasser abgegossen, das Produkt in io ccm 1/2 normal alkoholischer Kalilauge gelöst und mit 25 g `v inylbromid .6 Stunden am Rückflußkühler im Sieden erhalten.
- ach beendeter Reaktion wird -mit Äther extrahieit und die ätherische Lösung über entwässertem 'Natriumsulfat getrocknet und der Äther abdestilliert. Es hinterbleibt eine zähflüssige klare und durchsichtige -Masse, welche durch den Einfluß der Luft leicht fest wird.
- Das Produkt ist löslich in Äther, Alkohol, unlöslich in Benzol: 2. 15g Kresol werden mit io g Formaldehyd (3oprozentig) und .a.5 ccm 5prozentiger Schwefelsäure so lange im Wasserbad digeriert, bis das Reaktionsprodukt eine zähflüssige Beschaffenheit angenommen hat. Hierauf wird das über dem Reaktionsprodukt stehende Wasser abgegossen, das Produkt in io ccm 1/. normal alkoholischer Kalilauge gelöst und mit 25 g Allylbromid 6 Stunden am Rückflußkühler im Sieden erhalten. =\ach beendeter Reaktion -wird mit Äther extrahiert, die ätherische Lösung über entwässertem 'Natriumsulfat getrocknet und der Äther abdestilliert. Es hinterbleibt eine zähflüssige klare und durchsichtige Masse, welche durch den Einfluß der Luft leicht fest wird.
- Sie ist löslich in Äther, Alkohol und Benzol. Es entstehen nach beiden Beispielen zähflüssige, hellbraune Massen, die leicht löslich in organischen Lösungsmitteln sind und rasch an der Luft fest «erden (trocknen).
Claims (1)
- PATENT-ANspRUcI3: Abänderung des durch Patent 352003 geschützten Verfahrens, darin bestehend, daß man zwecks Darstellung von Äthern nicht harzartiger Kondensationsprodukte aus Phenolen und Formaldehyd die durch Einwirkung von Formaldehyd auf Phenole in Gegenwart geringer Mengen eines sauren Katalysators erhältlichen flüssigen Dioxydiar3rlinethane enthaltenden Anfangskondensationsprodukte in alkalischer Lösung mit Alky 1- oder Vinylhalogeniden behandelt.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEM73677D DE436445C (de) | 1921-01-15 | 1921-01-15 | Verfahren zur Darstellung von AEthern nicht harzartiger Kondensationsprodukte aus Phenolen und Formaldehyd |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEM73677D DE436445C (de) | 1921-01-15 | 1921-01-15 | Verfahren zur Darstellung von AEthern nicht harzartiger Kondensationsprodukte aus Phenolen und Formaldehyd |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE436445C true DE436445C (de) | 1926-11-02 |
Family
ID=7315181
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEM73677D Expired DE436445C (de) | 1921-01-15 | 1921-01-15 | Verfahren zur Darstellung von AEthern nicht harzartiger Kondensationsprodukte aus Phenolen und Formaldehyd |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE436445C (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1080095B (de) * | 1957-05-16 | 1960-04-21 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von als Mottenschutzmittel geeigneten sulfonsaeuregruppenhaltigen, halogensubstituierten ungesaettigten Triphenylmethanabkoemmlingen |
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1921
- 1921-01-15 DE DEM73677D patent/DE436445C/de not_active Expired
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1080095B (de) * | 1957-05-16 | 1960-04-21 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von als Mottenschutzmittel geeigneten sulfonsaeuregruppenhaltigen, halogensubstituierten ungesaettigten Triphenylmethanabkoemmlingen |
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