DE695178C - Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen Verbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen VerbindungenInfo
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Description
- Verfahren zur von hochmolekularen Verbindungen Es wurde gefunden, daß man zu neuen wertvollen hochtnolekularen-Verbindungen gelangt, wenn man Styrol in Mischurig mit aromatischen Oxyverbindungen, wie z. B. Phenolen oder Naphtholen, mit solchen sauer reagierenden Substanzen wie Zinntetrachlorid oder Borfluoressigsäure behandelt, welche Styrol zu polymerisieren vermögen. Je nach den Herstellungsbedingungen können diese Polymerisate in Form .von viscosen, sehr schwerflüchtigen Ölen bis zu festen Substanzen mit harzartigem Charakter erhalten werden. Diese neuen, praktisch farblosen Produkte sind durch ihre Löslichkeit in den üblichen Lackbenzinen des Handels, in Terpentinöl und. in trocknenden, und nicht trocknenden Ülen gekennzeichnet. Verwendet man Phenole mit freier p-Stellung zur O H-Gruppe", wie z. B. das einfache Phenol, o- oder m-Kresol, a-Oxydiphenyl oder 2-2'-Dioxydiphenyl, so entstehen hochmolekulare Produkte, die außerdem in polymerisierten Ölen, wie Leinöl- oder Holzol-Standöl, löslich sind. Diese Löslichkeitseigenschaften werden bereits bei Verwendung eines Gemisches von roo Gewichtsteilen Styrol mit mehr als S Gewichtsteilen der Phenole erhalten.
- Mit steigender Menge des jeweils eingesetzten Phenols sinkt der Erweichungspunkt der entstehenden Polymerisationsprodukte.
- Der Polymerisationsvorgang kann je nach Erfordernis bei niederer Temperatur durch geeignete Kühlung und vorsichtige Zugabe des Katalysators oder bei höherer Temperatur z. B. durch gelinde Vorwärmung der Styrol-Phenol-Mischung, unter Ausnutzung der Reaktionswärme, durchgeführt werden.
- In den meisten Fällen ist es vorteilhaft, die Polymerisation in einem indifferenten Lösungsmittel, wie z. B. Benzin, Benzol, Tetrachlorkohlenstoff, vorzunehmen, um einen technisch regelbaren Ablauf der Reaktion zu erzielen. Der Katalysator wird nach beendeter Reaktion zweckmäßig durch Behandlung der Reaktionsflüssigkeit mit gebranntem Kalk, Baryumoxyd oder anderen reaktionsfähigen Metalloxyden entfernt, wobei durch gleichzeitige Zugabe von Bleicherde die Helligkeit des Polymerisates gesteigert werden kann. Die verwendeten Phenole vereinigen sich chemisch mit dem Styrol bei dem Polymerisationsvorgang zu neuen hochmolekularen Produkten, die sich u. a. durch ihre eingangs genannten Löslichkeitseigenschaften - auch bei niederer Temperatur - vorn den bisher bekanntgewordenen benzin- und ölunlöslichleal Styrol-Polymerisaten deutlich unterscheiden.
- Die gemäß vorliegendem Verfahren erhältlichen festen Polymerisationsprodukte sind wertvolle lichtbeständige Harze, die bei der Herstellung von Kunstmassen, von Schutzüberzügen, insbesondere Öllacken, Lacken aus C'ellttlosederivaten, Chlorkautschuk, Kondensationsprodukten aus ein- und mehrbasischen Säuren mit mehrwertigen Alkoholen usw., Verwendung finden können. Die v iscosen, ölartigen Polymerisationsprodukte, _ die noch phenolfschen Charakter zeigen können, dienen u. a. als Weichmachungsmittel und Ausgangsstoffe zur Herstellung neuer Kunststoffe. Beispiel i Eine Mischung von ioo Gewichtsteilen Styrol, io Gewichtsteilen Phenol und 5o Gewichtsteilen Benzin wird bei 35° allmählich unter gutem Rühren mit 2 Gewichtsteilen Borfluoressigsäure versetzt. Die Temperatur steigt bis auf 75°. Man rührt sodann zur V% ervollständigung der Reaktion noch einige Stunden weiter, verdünnt mit 5o Gewichtsteilen Benzin, erhitzt auf etwa go bis ioo° und rührt die verdünnte Reaktionsflüssigkeit bei dieser Temperatur i bis 2 Stunden mit io Gewichtsteilen Calciumoxyd und 5 bis io Gewichtsteilen aktivierter Bleicherde durch. Aus der filtrierten Flüssigkeit werden sodann im Vakuum durch Erhitzen bis auf 21o° die flüchtigen Bestandteile restlos abdestilliert. Man erhält io5.Gewichtsteile eines farblosen Harzes vom Erweichungspunkt 56° (nach Krämer-Sarnow). Das Harz ist in Benzin, Terpentinöl, Leinöl, Holzöl und Standölen löslich. Führt mail die Polymerisation unter Verwendung von 2,5 Gewichtsteilen Zinntetrachlorid als Katalysator in Benzin- oder Tetrachlorkohlenstofflösung durch, so werden ebenfalls io5 Gewichtsteile eines farblosen Harzes mit dem Erweichungspunkt 68° und den gleichen Löslichkeitseigenschaften, wie oben beschrieben, erhalten. Beispiel 2 Eine Lösui-ig von 2o Gewichtsteilen m-Kresol in tob Gewichtsteilen Styrol und etwa Zoo bis 24o Gewichtsteilen Tetrachlorkohlenstoff wird mit 4 Gewichtsteilen Borfluoressigsäure unter Kühlung versetzt, die Mischung wird einige Stunden unter Kühlung verrührt und sodann mehrere Stunden auf etwa go° erhitzt. Hierauf wird der Katalysator, wie in Beispiel i beschrieben, entfernt. Nach dem Abdestillieren der flüchtigen Bestandteile werden 205 Gewichtsteile eines farblosen Harzes vom Erweichungspunkt 64° erhalten, das auch bei o° beständigeLösungen in Lackbenzin, trocknenden Ölen und Standölen ergibt.
- Beispiel 3 r Ersetzt man in dem Ansatz von Beispiel 2 das m-Kresol durch die gleiche Gewichtsmenge p-Kr esol, so erhält man bei dem gleichen Reaktionsverlauf ein hellfarbiges Harz vom Erweichungspunkt 6i°, das in Lackbenzin, Terpentinöl und Leinöl, aber nicht in viscosem Leinöl-Standöl löslich ist. Beispiel 4 Das Gemisch von ioci Gewichtsteilen Styrol, ioo Gewichtsteilen Phenol und ioo Gewichtsteilen Tetrachlorkohlenstoff wird bei Zimmertemperatur mit i Gewichtsteil Borfluoressigsäure unter Rühren versetzt. Die Temperatur steigt allmählich bis auf 40°. Sobald die Temperatur nicht weiter ansteigt, erhitzt man die Reaktionsflüssigkeit einige Stunden auf go° und destilliert sodann Lösungsmittel und überschüssiges Phenol zweckmäßig im Vakuum ab, wobei gleichzeitig der Katalysator mit übergeht. Es hinterbleiben 152 Gewichtsteile eines zähflüssigen Öles, das sich durch Destillation im Vakuum reinigen läßt. Man erhält hierbei ein viscoses farbloses Öl, das von 18o bis 27o° bei i2 min Quecksilberdruck unzersetzt destilliert, in Benzinen, trocknenden und nicht trocknenden Ölen sowie Standölen leicht löslich ist. Es zeigt noch deutlich Phenolcharakter und ist in verdünnter Natronlauge gut löslich. Beispiel 5 In 200 Gewichtsteilen Styrol werden 22 Gewichtsteile 2-2'Dioxydiplieny l gelöst und die Lösung mit ioo Gewichtsteilen Benzin verdünnt. Man erwärmt auf 38 bis 4o° und läßt unter Rühren allmählich i Gewichtsteil Borfluoressigsäure zufließen, wobei man durch geeignete Kühlung die Reaktionstemperatur unterhalb ioo° hält.
- Nach einigen Stunden ist der Hauptteil der Reaktion beendet. Man erhitzt noch i bis 2 Stunden auf go°, verdünnt die Reaktionsflüssigkeit mit ioo Gewichtsteilen Benzin und behandelt die verdünnte Lösung einige Stunden unter Rühren mit 2o Gewichtsteilen gebranntem Kalk und 2o Gewichtsteilen aktivierter Bleicherde bei go bis ioo°. Aus der filtrierten Lösung -werden die flüchtigen Bestandteile im Vakuum restlos abdestilliert. Man erhält 214 Gewichtsteile eines farblosen Harzes, das einen Erweichungspunkt von 75' hat und die gleichen Löslichkeitseigenschaften wie das nach Beispiel e entstandene Harz besitzt. Beispiel 6 Zoo Gewichtsteile Styrol werden zusammen mit 12 Gewichtsteilen Resorcin in Zoo Gewichtsteilen Xylol gelöst. Innerhalb 2 Stunden läßt man zu dieser Lösung 4 Gewichtsteile -Borfluoressigsäure unter Rühren fließen. Nachdem keine Temperatursteigerung mehr eintritt, wird mehrere Stunden auf 8o bis go° erhitzt. Der Katalysator wird wie in früheren Beispielen entfernt, das Lösungmittel sowie flüchtige Anteile werden im Vakuum abdestilliert. Man erhält 2ooGewichtsteile eines hellfarbigen, bei 62° erweichenden Harzes, das in Lackbenzin und Leinöl löslich ist.'.' Beispiel ? Es wird wie im Beispiel 6 verfahren unter Ersatz der 12 Gewichtsteile Resorcin durch 24 Gewichtsteile Resorcin. Die Harzausbeute beträgt 2ioGewichtsteile. Das erhaltene Harz hat einen $rweichungspunlet von 47° und ist in Benzin, Leinöl, Holzöl sowie viscosem Leinöl-Standöl löslich. Beispiel 8 In eine Lösung, bestehend aus 104 Gewichtsteilen Styrol, Ii io Gewichtsteilen Resorcin und ioo Gewichtsteilen Dibutyläther, werden innerhalb 4 Stunden 2 Gewichtsteile Borfluoressigsäure eingetragen. DieTemperatur steigt hierbei bis etwa go°. Man wäscht nach beendeter Reaktion nicht umgesetztes Resorcin und den Katalysator mit Wasser aus und destilliert sodann den Dibutyläther ab.. Der Rückstand wird im Vakuum destilliert. Bei 5 min gehen von 17o bis 27o° 15o Gewichtsteile eines zähflüssigen Öles über. Der unterhalb 25o° siedende Anteil ist in verdünnter Natronlauge restlos löslich, die oberhalb 25o° siedenden Bestandteile sind nicht mehr vollständig alkalilöslich.
- Beispiel g Zu einer Lösung von Zoo Gewichtsteilen Styrol, 32 Gewichtsteilen a-Naphthol und Zoo Gewichtsteilen Tetrachlorkohlenstoff fließen im Laufe von 2 Stunden bei 40 bis 50° 4 Gewichtsteile Borfluoressigsäure. Nach weiteren 2 Stunden Reaktionszeit wird die Flüssigkeit mehrere Stunden auf 85° erhitzt. Der Katalysator und die flüchtigen Bestandteile werden durch Destillation im Vakuum entfernt. Es hinterbleiben 22o Gewichtsteile eines hellfarbigen Harzes mit dem Erweichungspunkt 73,5°, das in Lackbenzin und Standölen gut löslich ist.
- Beispiel io , ioo Gewichtsteile Styrol und 5o Gewichtsteile des nach Beispiel 4. erhaltenen alkalilöslichen Öles werden mit 8o Gewichtsteilen Tetrachlorkohlenstoff vermischt. Zu dieser Mischung fließen unter Rühren allmählich 2 Gewichtsteile Borfluoressigsäure oder Zinntetrachlorid. Die Reaktionstemperatur steigt bis auf go°. Sobald sie wieder auf 8o° gesunken ist, erhitzt man noch einige Zeit auf go°. und behandelt sodann die mit 5o Gewichtsteilen Tetrachlorkohlenstof verdünnte Reaktionsflüssigkeit mit io Gewichtsteilen gebranntem Kalk oder Baryumoxyd und ioGewichtsteilen Bleicherde einige Stunden bei go° unter gutem Rühren. Aus dein Filtrat dieser Reaktionsmassen werden Lösungsmittel und flüchtigeBestandteite durchDestillation im Vakuum restlos entfernt. Man erhält 142 Gewichtsteile eines fast farblosen Weichharzes, das in Benzinen und Standölen leicht löslich. ist und einen Erweichungspunkt von etwa 40° hat. Beispiel ii Ver-,vendet man in Beispiel io statt 5o Gewichtsteilen nur 2o Gewichtsteile des alkalilöslichen Öles, das nach Beispiel 4 erhalten wird, so werden als Endprodukt iog Gewichtsteile eines fast farblosen Harzes erhal-. ten, `das bei 68° erweicht und in Benzin und Leinöl leicht löst. Diese Lösungen trüben sich auch bei o° nicht.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen Verbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man Mischungen von Styrol und aromatischen Oxyverbindungen mit solchen sauer reagierenden Substanzen wie Zinntetrachlorid oder Borfluoress,igsäure behandelt,- welche Styrol zu polymerisieren vermögen.
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