DE696109C - Verfahren zur Herstellung von Reaktionsprodukten des Divinylbenzols - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Reaktionsprodukten des Divinylbenzols

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DE696109C
DE696109C DE1935I0052774 DEI0052774D DE696109C DE 696109 C DE696109 C DE 696109C DE 1935I0052774 DE1935I0052774 DE 1935I0052774 DE I0052774 D DEI0052774 D DE I0052774D DE 696109 C DE696109 C DE 696109C
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divinylbenzene
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Dr Helmuth Meis
Dr Leo Rosenthal
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IG Farbenindustrie AG
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Reaktionsprodukten des Divinylbenzols Gemäß Patent 695 178 werden neue Reaktionsprodukte !des Styrols erhalten, indem man Mischungen von Styrol und aromatischem Oxyverbindungen mit solchen sauer reagierenden Substanzen, wie Zinntetrachlorid oder Borfluoressigs:äure, behandelt, die Styrol zu polymerisieren vermögen.
  • Es wurde nun gefunden, .daß [neue technisch wertvolle Reaktionsprodukte von ähnlichen Eigenschaften erhalten werden, wenn man Mischungen von Divinylb@enzol und aromatischen Oxyverbindungen mit solchen sauer reagierenden bzw. säureabspaltenden Substanzen behandelt, welche Divinylbenzole zu polymerisieren vermögen. Die Reaktion kann in einem indifferenten Lösungsmittel, wie z. B. Tetrachlorkohlenstoff, Benzin, Xylol o. dgl., ausgeführt werden. Als Beispiele für polymerisierend wirkende Substanzen seien Zinntetrachlorid, Aluminiumchlorid und Borfluoressigsäure genannt. Der Katalysator kann nach beendeter Reaktion z. B. durch Auswaschen des Reaktionsgemisches mit Wasser oder durch Behandlung mit reaktionsfähigen Metalloxyden, wie z. B. Calciumoxyd, entfernt werden. Die häufig auftretende Wärmetönung wird gegebenenfalls durch Kühlung oder auch durch vorsichtige Zugabe des Katalysators geregelt. Als Beispiel für aromatische Oxyverbindungen seien Phenol, Kresole, Naphthole, Oxydiphenyle usw. genannt.
  • Die Reaktionsprodukte fallen je nach den Herstellungsbedingungen in Form von viscosen Ölen bis festen Substanzen mit harzartigem Charakter an. Sie können Verwendung finden in der Lacktechnik, bei der Herstellung von Kunstmassen, als Weichmachungsmittel usw.
  • Die erhältlichen Reaktionsprodukte unterscheiden sich grundlegend von den Polymerisaten des Divinylbenzols. So sind letztere völlig unlöslich in Alkali, während das neue Verfahren die Herstellung alkalilöslicher Produkte gestattet. Die Polymerisate des Divinylbenzols sind .fernerhin nicht- verträglich mit wärmebehandelten oder geblasenen trocknenden ölen, wie Leinöl oder chinesisches Holzöl, während die Produkte gemäß vorliegender Erfindung mit den trocknenden Olen gut verträglich sind. Ein weiterer Unterschied besteht darin, .daß Polymerisate, des Divinylbenzols entgegen den Produkten gemäß vorliegender Erfindung in aliphatischen Kohlenwasserstoffen nicht löslich sind. Beispiel i 13o Gewichtsteile eines Gemisches aus go% p-DZvinylbenzol und i o % o-Divinylbenzolund io8 Gewichtsteilen m-Kresol werden in Verdünnung mit 13o Gewichtsteilen Tetrachlorkohlenstoff mit 4 Gewichtsteilen BorfluoressigsÄure versetzt. Durch Kühlung wird Sorge getragen, daß die Temperatur 30° nicht Überschreitet. Nach etwa 6 Stunden ist keine Wärmeentwicklung mehr zu beobachten; man verrührt das Gemisch noch mehrere Stunden bei 25°, verdünnt mit weiteren ioo Gewichtsteilen Tetrachlorkohlenstoff und erwärmt nach Zugabe von 3o Gewichtsteilen Calciumoxyd und 5o Gewichtsteilen 3 Stunden auf 8o°. Aus der filtrierten Lösung wird durch Destillation das Lösungsmittel und eine geringe Menge nicht umgesetztes Kresol entfernt. Von igo bis 2o5° bei 6mm Druck destillieren 27 Gewichtsteile eines Öles, das in verdünnter Natronlauge löslich ist. Als Rückstand hinterbleiben Zoo Gewichtsteile eines hellfarbigen Harzes; das in Leinöl und Leböl-Standöl löslich ist. Beispiel 2 i3o Gewichtsteile eines Gemisches von Divinylbenzolen der obengenannten Zusammensetzung werden mit 216 Gewichtsteilen Rohkresol und i 2o Gewichtsteilen Tetrachlorkohlenstoff vermischt und bei 35° mit 4 Gewichtsteilen Borfluoressigsäure versetzt. Die sofort einsetzende Reaktion läßt die Temperatur bis auf go° ansteigen, das Gemisch wird auf 25° zurückgekühlt und bei dieser Temperatur 12 Stunden belassen. Durch mehrstündiges Verrühren mit gebranntem Kalk bei 8o° und Filtration wird der Katalysator entfernt. Nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels und geringer Mengen nicht umgesetzten Kresols wird der Rückstand im Vakuum destilliert. Von i go bis; 33 o° destillieren bei 6 mm Druck 31 o Gewichtsteile eines sehr zähflüssigen Öles dessen zuerst siedender Anteil in verdünnter Natronlauge löslich ist.

Claims (1)

  1. PATr.NTANSPRUCH Abänderung des Verfahrens .gemäß Patent 695 178 zur Herstellung neuer Reaktionsprodukte, dadurch gekennzeichnet, daß Mischungen von Divinylbenzol und aromatischen Oxyverbindungen mit solchen sauer reagierenden bzw. säureabspaltenden Substanzen behandelt werden, welche Divinylbenzol zu polymerisieren vermögen.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE864454C (de) * 1948-05-22 1953-01-26 Houilleres Bassin Du Nord Verfahren zur Herstellung von Kunstharzen

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE754590C (de) * 1939-03-30 1953-08-03 Bakelite Ges M B H Verfahren zur Herstellung oelloeslicher Kunstharze
DE967600C (de) * 1939-10-30 1957-11-28 Metallgesellschaft Ag Verfahren zur thermischen Behandlung von Polymerisaten und Mischpolymerisaten des Butadiens
US2374316A (en) * 1940-05-15 1945-04-24 Bakelite Corp Oil soluble resins
DE891744C (de) * 1940-06-26 1953-10-01 Chemische Werke Huels Ges Mit Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen Produkten
US2486831A (en) * 1945-04-07 1949-11-01 Socony Vacuum Oil Co Inc Homopolymerization of benzyl compounds
US2558812A (en) * 1947-10-24 1951-07-03 Universal Oil Prod Co Resin and process for its manufacture by condensation of a phenol, an alkyl aromatic hydrocarbon, and a polyenic hydrocarbon
DE964441C (de) * 1953-10-03 1957-05-23 Degussa Alterungsschutzmittel fuer Kautschuk
US3228899A (en) * 1961-07-10 1966-01-11 Monsanto Co Phenolic resins from styrene, phenol and a vegetable drying oil
GB1211711A (en) * 1967-03-30 1970-11-11 Ici Ltd Sulphonic acids of styrene/phenolic resins

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE864454C (de) * 1948-05-22 1953-01-26 Houilleres Bassin Du Nord Verfahren zur Herstellung von Kunstharzen

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GB489973A (en) 1938-08-08

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