DE529320C - Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus Aminen und Aldehyden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus Aminen und AldehydenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus Aminen und Aldehyden Es wurde gefunden, daß man wertvolle Kondensationsprodukte aus Aminen und Aldehyden erhält,- wenn man auf Salze der Einwirkungsprodukte von aliphatischen Aldehydbisulfiten auf primäre aromatische Amine (sogenannte Alkyl-w-sulfosäuren von Aminen) aliphatische Aldehyde einwirken läßt.
- Je nach der Menge des Aldehyds kann man verschiedene Produkte erhalten, -und zwar entstehen wahrscheinlich zunächst Produkte nach Art der Schiffsehen Basen, welche sich mit weiteren Mengen Aldehyd unter den obwaltenden Reaktionsbedingungen sofort zu weiteren, höher kondensierten Produkten umsetzen. Dabei wird die schweflige Säure abgespalten, welche dann in der Mutterlauge als Aldehydbisulfit vorliegt. Dies erlaubt eine kontinuierliche Arbeitsweise, indem nach Abtrennung des Kondensationsproduktes und eines etwa vorhandenen Überschusses von Aldehyd die Mutterlaugen mit neuen Mengen Amin versetzt werden können, welche mit dem Aldehydbisulfit unter Bildung der w-Alkylverbindung reagieren. Das neue Verfahren kann auch in der Weise durchgeführt werden, daß man für die Herstellung der c)-A1-kylverbindung und die nachträgliche Kondensation verschiedene Aldehyde verwendet. Die Kondensation kann bei gewöhnlicher oder höherer Temperatur -offen oder unter Druck -stattfinden. Auch kann man in Fällen, wo die w-Sulfosäure sich leicht bildet, den Aldehyd auf die Mischung des Amins mit Bisulfit einwirken lassen.
- Als Amine eignen sich ganz allgemein Mono- oder Polyamine, Der aromatische Kern kann auch beliebig substituiert sein.
- Die so erhaltenen Produkte sind in der Gummiindustrie verwendb.ax. Sie können die Vulkanisation beschleunigen und den fertigen Fabrikaten eine vorzügliche Haltbarkeit verleihen. Beispiel i 15o Teile q.0 %iger Formaldehydlösung werden bei 70° zugegeben zu einer Lösung von zog Teilen Natriumsalz der Anilinmethan-cüsulfosäure in i ooo Teilen Wasser- Die Mischung wird während 8 Stunden unter Rückfluß in einem siedenden Wasserbade gerührt. Der Niederschlag, anfangs ölig, wird allmählich fest. Er wird in üblicher Weise abgetrennt und zwischen 9o bis ioo° getrocknet. Das Produkt bildet ein schwach gelbbraun gefärbtes klares, sprödes Harz und enthält ungefähr i i,3 % Stickstoff. Beispiel a 223 Teile Natriumsalz der -Anilinäthan-cüsulfosäure werden in ungefähr 7oo Teilen Wasser gelöst. Zu der auf i o' gekühlten Lösung werden rasch unter gutem Rühren 96 Teile jAöetäldehyd-züjKeeben. Die Temperatur steigt-'und wird während 3 Stunden bei 35 bis q.6°' geh.älteri: " Dann wird während i Stunde auf 9o° erwärmt und diese Temperatur eine " weitere Stunde gehalten. Das erhaltene Produkt, bei dieser Temperatur eine halbfeste klebrige Masse, wird abgetrennt und, nachdem es mit warmem Wasser gewaschen, getrocknet. Es ist ein klares, sprödes, hartes, braunes Harz und nach dem Mahlen ein hellbraun gefärbtes- Pulver mit einem Stickstoffgehalt von ungefähr 9%.
- Beispiel 3 ioo Teile Crotonaldehyd werden bei 8° zu einer Lösung von 223 Teilen Natriumsälz der Anilinäthan-w-sulfosäure unter gutem Rühren zugefügt. Die Temperatur steigt langsam auf ungefähr 25°. Nachdem diese Temperatur einige Zeit eingehalten, wird sie während i Stünde auf 9o°. ,gesteigert und während i Stunde bei 9o bis 95° gehalten. Das abgetrennte und getrocknete Produkt-ist ein braunes Harz und enthält ungefähr 8,2% StiCkstoff. Beispiel q. Die Suspension von 237 Teilen Natriumsalz, der o-Toluidinäthan-w,sulfosäure. in un-@gefähr 4,5o Teilen Wasser wird bei gewöhnlicher Temperatur unter Rühren rasch mit roo Teilen Acetaldehyd versetzt: . Dabei fällt unter gelinder Temperatursteigerung ein halbfestes, klebriges Kondensationsprodukt aus. Die Reaktionsmasse wird, wie in Beispiel e beschrieben, unter Rückfluß erwärmt, in gleicher Weise abgetrennt, gewaschen und getrocknet. Das so erhaltene Produkt stellt ein klares, hellbraunes Harz dar -und hat .einen Stickstoffgehalt von etwa 7,6%.
- Die Reaktion kann auch zweckmäßig in geschlossenem Gefäß ausgeführt werden, wz)bei ein Verlust an leichtflüchtigem Aldehyd vermieden wird.
- Beispiel 5 382- Teile Natriumsalz der m-Toluylendiamindiöthan-cö-sulfosäure (erhalten durch Behandeln # von m-Toluylendiamin mit 2 Mol. AcetaJdehydbisulßt) werden bei gewöhnlicher Temperatur in ungefähr Sooo Teilen Wasser gelöst und unter Rühren .rasch mit Zoo Teilen -Acetaldehyd versetzt. Sofort fällt ein schwach gelb gefärbtes Kondensationsprodukt aus, wobei sich die Masse .gelinde ,erwärmt. Nach längerem Rühren wird das Produkt abfiltriert, mit Wasser gewaschen und bei niedriger Temperatur getrocknet. Es ist ein gelblichbxaunes Pulver mit einem Stickstoffgehalt von ungefähr i2,5%.
Claims (1)
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