DE912210C - Verfahren zur Herstellung chlorierter Benzochinone - Google Patents

Verfahren zur Herstellung chlorierter Benzochinone

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Publication number
DE912210C
DE912210C DEF8893A DEF0008893A DE912210C DE 912210 C DE912210 C DE 912210C DE F8893 A DEF8893 A DE F8893A DE F0008893 A DEF0008893 A DE F0008893A DE 912210 C DE912210 C DE 912210C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
benzoquinones
chlorinated
preparation
chlorine
trifluoromethyl
Prior art date
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Expired
Application number
DEF8893A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Helmut Hahn
Dr Otto Scherer
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
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Publication date
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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C50/00—Quinones
    • C07C50/24—Quinones containing halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C46/00—Preparation of quinones
    • C07C46/02—Preparation of quinones by oxidation giving rise to quinoid structures

Description

  • Verfahren zur Herstellung Chlorierter Benzochinone Es wurde gefunden, daß man Benzochinone, die neben einer oder zwei Trifluormethylgruppen noch drei oder zwei Chloratome als Substituenten enthalten, gewinnt, wenn man auf eine Aufschlämmung von durch die Trifluormethylgruppe substituierten p-Phenylendiaminen in konzentrierter Salzsäure Chlor einwirken läßt. Es ist überraschend, daß die Bildung der in der angegebenen Weise substituierten Benzochinone glatt vor sich geht, da in p-Phenylendiaminen, die durch andere negative Gruppen substituiert sind, z. B. durch die Nitrogruppe, bei der Einwirkung von Chlor und konzentrierter Salzsäure Abspaltung der Nitrogruppe unter Bildung von Chloranil erfolgt.
  • Die neuen Verbindungen sollen als Farbstoffzwischenprodukte sowie als Schädlingsbekämpfungsmittel Verwendung finden.
  • Beispiel i In eine Suspension von 249 g Trifluormethyl-pphenylendiaminchlorhydrat, hergestellt aus o-Chlortrifluormethylbenzol durch Nitrieren, Austausch des Chloratoms gegen die Aminogruppe und anschließende Reduktion des gebildeten Nitranilins, in 2 1 konzentrierter Salzsäure wird unter gutem Rühren Chlor eingeleitet. Die Temperatur steigt dabei auf 35° und wird bis zum Ende der Reaktion auf 35° gehalten. Nach 4 bis 5 Stunden ist die Reaktion beendet. Man saugt ab, wäscht mit Wasser und trocknet.
  • Man erhält 270 g 2-Trifluormethyl-3, 5, 6-trichlorbenzochinon vom Fp. 2o5°. Nach dem Umlösen aus Ligroin schmilzt es bei 2io°.
  • Beispiel 2 Man suspendiert in 21 konzentrierter Salzsäure 317 g 2, 5-Bis-trifluormethyl-p-phenylendiaminchlorhydrat und leitet unter gutem Rühren bei einer Temperatur von 3o bis 35° so lange Chlor ein, bis die Farbe des Reaktionsgutes hellgelb geworden ist. Nach Absaugen, Waschen mit Wasser und Trocknen erhält man 310 9 2, 5-Bis-trifluormethyl-3, 6-dichlori, 4-benzochinon vom Fp. i82°, das nach Umlösen aus Ligroin bei 187 bis i88° schmilzt.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung chlorierter Benzochinone, die neben einer oder zwei Trifluormethylgruppen noch drei oder zwei Chloratome als Substituenten enthalten, dadurch gekennzeichnet, daß man auf eine Aufschlämmung von durch die Trifluormethylgruppe substituierten p-Phenylendiaminen in konzentrierter Salzsäure Chlor einwirken läßt.
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