AT43176B - Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen. - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen. 



   Es wurde gefunden, dass man beim Behandeln der in alkalischer Lösung durch Chlorlauge erhaltenen Oxydationsprodukte von Arylthioglykolsäuren mit einer freien OrthoStellung mit   Schwefeisaurechtorhydrin,   Monohydrat,   konzentrierter Schwefelsäure etc.   (ohne oder mit Zusatz von die Kondensation fördernden Mitteln) zu Küpenfarbstoffen gelangt. Diese   Oxydationsprodukte   der Arylthioglykolsäuren besitzen die Konstitution   R. SO. C. COOH   ; sie sind als Sulfoxyessigsäuren aufzufassen und gehen bei der Kondensation mit oben bezeichneten Mitteln direkt in Küpenfarbstoffe der Thioindigoreihe über.

   Je nach Auswahl des Arylrestes sind die Ausbeuten hiebei verschieden : So liefert die Phenylsulfoxyessigsäure nur. sehr geringe Ausbeuten, wohingegen Substitutionsprodukte von Fall zu Fall wesentlich bessere, zum Teil sehr gute Ausbeuten liefern, z. B. die Halogensubstitutions- 
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 (400   Be)   (gerade alkalisch) und der nötigen Menge Wasser heiss gelöst, filtriert und mit Eis verdiinnt, so dass die Temperatur bis   00   sinkt. Bei dieser Temperatur wird die Lösung mit   318 oma Chlorlauge,   die im Liter 45   wirksames Clor   enthält, versetzt und 12-24 Stunden stehen gelassen. Man filtriert und säuert das Filtrat unter Abkühlen mit Salzsäure an. Nach einigem Stehen wird abgesaugt und eventuell aus heissem Wasser umkrystallisiert. 



  Weisse Nädelchen,   löslich   in   heissem   Wasser, kaltem Sprit. In kalter konzentrierter Schwefel- 
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 Analyse : 
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<tb> gef. <SEP> ber.
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  C <SEP> 46'83 <SEP> % <SEP> 46'4 <SEP> 01
<tb> H <SEP> 4#07 <SEP> # <SEP> 3#9 <SEP> 
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1 Teil p-Chlor-o-tolylsulfoxyessigsäure wird nun unter Kühlung in 2   Yolumteile     Chlorsulfonsäure   eingetragen, nach beendigter   Salzsäureentwicklung   wird auf Eis gegossen. abgesaugt und mit heissem verdünnten Alkali, dann mit heissem verdünnten Sprit gewaschen. 
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   Dieselben Farbstoffe, wie mit Chlorsulfonsäure erhält man meist in    schlechterer Aus-,   beute auch mittels konzentrierter   Schwefelsäure   bezw. Monohydrat otc. Die Kondensation 
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 man die entsprechenden Sulfoxyessigsäuren. Dieselben stellen weisse, in heissem Wasser, Benzol, Sprit, Holzgeist oder Eisessig lösliche Nädelchen dar. Werden die Körper in ähnlicher Weise, wie im obigen Beispiel angegeben, mit Chlorsulfonsäure behandelt, so erhält man aus dem m-Chlor-o-anisyl- und der assym. m-Xylylsulfoxyessigsäure violettfärbende Küpenfarbstoffe, aus der o-Chlorphenylsulfoxyessigsäure einen rot färbenden Küpenfarbstoff.

Claims (1)

1. PATENT-ANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen, darin bestehend, dass man Arylsulfoxyessigsäuren mit einer freien Ortho-Stellung mit Schwefeisäarechlorhydrin bezw. konzentrierter Schwefelsäure ohne oder mit Zusatz von die Kondensation fördernden Mitteln behandelt.