DE652551C

DE652551C - Verfahren zur Herstellung von Alkylresorcinen

Info

Publication number: DE652551C
Application number: DEA73731D
Authority: DE
Original assignee: WILLIAM E AUSTIN
Current assignee: WILLIAM E AUSTIN
Priority date: 1933-07-26
Filing date: 1934-07-25
Publication date: 1937-11-02

Description

Verfahren zur Herstellung von Alkylresorcinen Es ist bereits vorgeschlagen worden, primäre Alkylresorcine dadurch herzustellen, daß man Resorcin mit einer Fettsäure, einem Fettsäurechlorid oder -anhydrid in Gegenwart eines Kondensationsmittels behandelt und dann das entstehende Keton reduziert.
Es.ist ferner bekanntgeworden, Alkylresorcine durch -Kondensieren eines Alkohols bzw. Alkylhalogenids mit Resorcin in Gegenwart eines Kondensatiönsmittels, wie Zinkchlorids, herzustellen. 'Man erläelt n-Alkylres@orcine, deren keimtötende Wirkung bis zum Hexylderivat ansteigt und dann wieder abfällt.
Demgegenüber besteht das vorliegende Verfahren darin, daß das Resorcin mit einem sekundären Alkohol oder Alkylhalogenid, die bis 12 Kohlenstoffatome in- der Alkylgruppe enthalten, bei erhöhter Temperatur unter beständiger Entfernung des Reaktionswassers und in Gegenwart eines Kondensationsmittels kondensiert wird. Das Endprodukt kann einer Reinigung, z. B. durch fraktionierte Destillation, unterworfen werden.
Man erhält Produkte mit einer viel stärkeren keimtötenden Wirkung als die der bekannten Erzeugnisse, die mindestens bis zum Dodecylderivat ständig ansteigt. Beispiel i Eine Mischung von roo g Resorcin, :25g sekundärem Oktanol und ro g Zinkchlorid wird auf 15o° erhitzt, bis das Wasser abdestilliert. Es wird mehr Oktanol langsam mit solcher Geschwindigkeit zugesetzt, wie der abdestillierten Wassermenge entspricht. Das Öl, das mit dem Wasser abgeht, wird beständig zu der Reaktionsmischung mittels eines Wasserscheiders zurückgeführt. Nachdem eine Gesamtmenge von 8o g Oktanol zugesetzt worden ist, läßt man die Reaktion i Stunde lang fortlaufen, worauf die Temperatur auf 2oo° sich steigert. Dann unterbricht man die Erwärmung. Das erhaltene Öl wird mit Wasser gewaschen und destilliert. Die Fraktion, die bei igo bis 2ro° unter 3 mm Hg übergeht, wird gesammelt. Das Destillat ist ein farbloses bis blaßgelbes Öl. Es besteht aus sekundärem Oktylresorcin. Beispiel 2 22 g Resorcin, 36 g sekundäres Heptylbromid und 5 g wasserfreies Zinkchlorid werden ,gemischt und unter Umrühren bis auf 13o° erhitzt, bis keine weitere Gasentwicklung stattfindet. Die Mischung läßt man abkühlen, man nimmt sie mit Toluol auf und wäscht mehrmals mit Wasser. Dann wird im Vakuum destilliert. Das Destillat wird noch einmal destilliert und die Fraktion, die bei 175 bis rgo° und 3 mm Hg übergeht, gesammelt. Sie besteht aus sekundärem Heptylresorcin. Andere als .in den Beispielen beschriebenehöhere sekundäre Alkylresorcine, z. B. die sekundären Konylderivate, können in gleicher 3Veise hergestellt werden. Die Verfahrensprodukte haben die allgemeine Formel (O H) 2 C6 H3 # CH (R1) (R2), worin R1 und R2 Alkylgruppen mit gerader oder verzweigter Kette bedeuten und wobei die Gruppe C H (R1) (R2) 7 bis 12 Kohlenstoffatome enthält.
Die sekundären Alkylresorcine, die gemäß der Erfindung hergestellt werden, zeigen besonders gute keimtötende und antiseptische Eigenschaften, obgleich sie nicht giftig sind. Sie können verschiedenen Lösungen, Gelees, Dragees oder anderen Trägern in Mengen bis zu 5 Teilen Alkylresorcin auf zooo Teile Trägerstoff einverleibt werden. In besonderen .präparaten für innere Verabreichung können sie in höheren Konzentgationen verwendet werden, die bis zur vollen Stärke sich steigern.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Alkylresorcinen, dadurch gekennzeichnet, daß man Resorcin mit einem sekundären_Alkohol oder Alkylhalogenid, die 7 bis 12 Kohlenstoffatome in der Alkylgruppe enthalten, bei erhöhter Temperatur unter beständiger Entfernung des Reaktionswassers und in Gegenwart eines Kondensationsmittels kondensiert.