DE863055C - Verfahren zur Herstellung von AEthyleniminverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von AEthyleniminverbindungenInfo
- Publication number
- DE863055C DE863055C DEF3825D DEF0003825D DE863055C DE 863055 C DE863055 C DE 863055C DE F3825 D DEF3825 D DE F3825D DE F0003825 D DEF0003825 D DE F0003825D DE 863055 C DE863055 C DE 863055C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- weight
- parts
- preparation
- benzene
- ethyleneimine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D203/00—Heterocyclic compounds containing three-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D203/04—Heterocyclic compounds containing three-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D203/06—Heterocyclic compounds containing three-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D203/08—Heterocyclic compounds containing three-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D203/12—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D203/00—Heterocyclic compounds containing three-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D203/04—Heterocyclic compounds containing three-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D203/06—Heterocyclic compounds containing three-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D203/22—Heterocyclic compounds containing three-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D203/24—Sulfur atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von Äthyleniminverbindungen Es wurde gefunden, daß man Äthyleniminverbindungen der allgemeinen Formel
/ CH2 Y - Nix CHZ- Ia - Beispiele z. Zu 26 Gewichtsteilen Äthylenimin und 6o Gewichtsteilen Triäthylamin in 3oo Gewichtsteilen Benzol läßt man langsam 3o Gewichtsteile Phosphoroxychlorid in roo Gewichtsteile Benzol fließen. Es ist zweckmäßig, während der Reaktion zu kühlen. Während des Einlaufens scheidet sich das salzsaure Salz des Triäthylamins ab. Nach beendetem Einlaufen wird das Gemisch bei schwach alkalischer Reaktion noch einige Stunden gerührt und dann das ausgeschiedene Salz durch Absaugen entfernt. Nach dem Abdestillieren des Benzols unter vermindertem Druck hinterbleibt ein Öl. Die Ausbeute beträgt 76 °/o der Theorie an Tris-äthylenimino-phosphinoxyd. Dieses Produkt ist in den gebräuchlichsten Lösungsmitteln, wie Wasser, Alkohol, Benzol, Aceton, Methylenchlorid, Essigester, leicht löslich. Es läßt sich in Polymerisationsprodukte überführen, beispielsweise durch Wärme.
- 2. Zu einer Lösung von 45 Gewichtsteilen Äthylenimin und 105 Gewichtsteilen Triäthylamin in 35o Gewichtsteilen Benzol läßt man unter kräftigem Rühren eine Lösung von 49 Gewichtsteilen Phosgen in i5o Gewichtsteilen Benzol langsam zufließen. Durch Kühlung sorgt man dafür, daß die Temperatur dabei nicht über -}- io° steigt. Man rührt das Gemisch noch 1/2 Stunde, saugt vom ausgeschiedenen Triäthylaminchlorhydrat ab und destilliert aus der Benzollösung das Benzol im Vakuum ab. Der dünnflüssige Rückstand ist der N, N'-Diäthylenharnstoff. Die Ausbeute an Rohprodukt beträgt 4o Gewichtsteile, d. h. 720/, der Theorie, bezogen auf angewandtes Phosgen. Der als Rohprodukt anfallende N, N'-Diäthylenharnstoff kann durch Destillieren im Vakuum ohne nennenswerte Polymerisation gereinigt werden. Der Siedepunkt liegt bei o,4mm Quecksilbersäule zwischen 55 und 56°. Das Destillat kristallisiert nach längerem Stehen oder sofort beim Animpfen in langen Nadeln aus. Die Verbindung ist leicht löslich ih Wasser und den gebräuchlichen organischen Lösungsmitteln. Durch den Einfluß von Wärme oder sauren Katalysatoren, wie Schwefelsäure, schweflige Säure, Kohlensäure u. dgl., erhält man Polymerisationsprodukte.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Äthyleniminverbindungen der allgemeinen Formel:
CH2 Y- Nix CH,_ n
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF3825D DE863055C (de) | 1944-07-27 | 1944-07-27 | Verfahren zur Herstellung von AEthyleniminverbindungen |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF3825D DE863055C (de) | 1944-07-27 | 1944-07-27 | Verfahren zur Herstellung von AEthyleniminverbindungen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE863055C true DE863055C (de) | 1953-01-15 |
Family
ID=7083982
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEF3825D Expired DE863055C (de) | 1944-07-27 | 1944-07-27 | Verfahren zur Herstellung von AEthyleniminverbindungen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE863055C (de) |
Cited By (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1045097B (de) * | 1953-11-18 | 1958-11-27 | Albright & Wilson | Verfahren zur Herstellung von phosphor- und stickstoffhaltigen organischen Polymerisationsprodukten |
US2870042A (en) * | 1956-06-05 | 1959-01-20 | Leon H Chance | Flame resistant organic textiles and method of production |
US2886538A (en) * | 1956-06-05 | 1959-05-12 | Leon H Chance | Phosphorus containing aziridinyl-alcohol polymers and flame resistant organic textiles |
US2886539A (en) * | 1956-06-05 | 1959-05-12 | Jr George L Drake | Aziridine-methylolphosphorus polymers and flame resistant organic textiles |
US2889289A (en) * | 1956-06-05 | 1959-06-02 | Wilson A Reeves | Phosphorus containing aziridinyl-amine polymers and flame resistant organic textiles |
US2901444A (en) * | 1956-06-05 | 1959-08-25 | Leon H Chance | Polymers made from 1-aziridinyl phosphine oxides and sulfides and flame resistant organic textiles |
US2906592A (en) * | 1957-08-20 | 1959-09-29 | Wilson A Reeves | Flame- and crease-resistant textiles from aziridine carboxyalkylcellulose |
US2912412A (en) * | 1956-12-04 | 1959-11-10 | Wilson A Reeves | Aziridine-phenolic polymers |
US2915480A (en) * | 1956-12-04 | 1959-12-01 | Wilson A Reeves | Aziridine-carboxylic acid polymers |
US2917492A (en) * | 1956-12-04 | 1959-12-15 | Wilson A Reeves | Reaction products of 1-aziridinyl compounds with compounds containing active methylene groups |
DE1161687B (de) * | 1959-07-28 | 1964-01-23 | Eastman Kodak Co | Lichtstabilisatoren fuer Polyvinylchlorid und Vinylchlorid-Mischpolymerisate |
US3468818A (en) * | 1966-08-01 | 1969-09-23 | Nalco Chemical Co | Polymers and process of preparation |
-
1944
- 1944-07-27 DE DEF3825D patent/DE863055C/de not_active Expired
Cited By (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1045097B (de) * | 1953-11-18 | 1958-11-27 | Albright & Wilson | Verfahren zur Herstellung von phosphor- und stickstoffhaltigen organischen Polymerisationsprodukten |
US2870042A (en) * | 1956-06-05 | 1959-01-20 | Leon H Chance | Flame resistant organic textiles and method of production |
US2886538A (en) * | 1956-06-05 | 1959-05-12 | Leon H Chance | Phosphorus containing aziridinyl-alcohol polymers and flame resistant organic textiles |
US2886539A (en) * | 1956-06-05 | 1959-05-12 | Jr George L Drake | Aziridine-methylolphosphorus polymers and flame resistant organic textiles |
US2889289A (en) * | 1956-06-05 | 1959-06-02 | Wilson A Reeves | Phosphorus containing aziridinyl-amine polymers and flame resistant organic textiles |
US2901444A (en) * | 1956-06-05 | 1959-08-25 | Leon H Chance | Polymers made from 1-aziridinyl phosphine oxides and sulfides and flame resistant organic textiles |
US2912412A (en) * | 1956-12-04 | 1959-11-10 | Wilson A Reeves | Aziridine-phenolic polymers |
US2915480A (en) * | 1956-12-04 | 1959-12-01 | Wilson A Reeves | Aziridine-carboxylic acid polymers |
US2917492A (en) * | 1956-12-04 | 1959-12-15 | Wilson A Reeves | Reaction products of 1-aziridinyl compounds with compounds containing active methylene groups |
US2906592A (en) * | 1957-08-20 | 1959-09-29 | Wilson A Reeves | Flame- and crease-resistant textiles from aziridine carboxyalkylcellulose |
DE1161687B (de) * | 1959-07-28 | 1964-01-23 | Eastman Kodak Co | Lichtstabilisatoren fuer Polyvinylchlorid und Vinylchlorid-Mischpolymerisate |
US3468818A (en) * | 1966-08-01 | 1969-09-23 | Nalco Chemical Co | Polymers and process of preparation |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE1201839B (de) | Verfahren zur Herstellung aliphatischer Cyansaeureester, die durch elektronen-anziehende Atome oder Gruppen substituiert sind | |
DE863055C (de) | Verfahren zur Herstellung von AEthyleniminverbindungen | |
DE1108698B (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-(2'-Aminoaryl)-4, 5-arylen-1, 2, 3-triazolen | |
DE1125428B (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-substituierten 3-Oxymethylpyrrolidinen | |
DE1121617B (de) | Verfahren zur Herstellung von Tetrahydropyrimidin-2-onderivaten | |
DE1009623B (de) | Verfahren zur Herstellung von ª-oxy-1,2,5,6-tetrahydrobenzylphosphiniger Saeure bzw. deren Alkalisalzen | |
DE2824648A1 (de) | Verfahren zur herstellung von isocyanaten | |
DE1158083B (de) | Verfahren zur Herstellung basisch substituierter Phenylacetonitrile | |
DE826133C (de) | Verfahren zur Herstellung von Dihydroresorcin-carbaminsaeureestern | |
DE875804C (de) | Verfahren zur Herstellung von Umwandlungsprodukten des Pentaerythrit-dichlorhydrin-monoschwefligsaeureesters | |
DE942149C (de) | Verfahren zur Herstellung substituierter Glycinamide | |
DE848825C (de) | Verfahren zur Herstellung von AEthergruppen enthaltenden tertiaeren und quaternaeren Triaminen | |
DE2152370A1 (de) | Verfahren zur herstellung vom n eckige klammer auf (1-aethyl-pyrrolidinyl2)-methyl eckige klammer zu -2-methoxy5-sulfamoyl-benzamid | |
DE960813C (de) | Verfahren zur Herstellung von ungesaettigten ª†- und ª€-Laktonen | |
AT222125B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Triazinverbindungen | |
DE868300C (de) | Verfahren zur Darstellung von Tri-oxyalkyl-dialkylen-triaminen | |
DE1910295A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Naphthyl-N-alkyl-carbamaten | |
AT308085B (de) | Verfahren zum Herstellen von neuen Derivaten des Äthylendiamins | |
DE735008C (de) | Verfahren zur Herstellung von N, N-(ª‡,ª‰-Alkylen)-acetamiden | |
DE1020347B (de) | Verfahren zur Herstellung von vollstaendig oxyalkylierten, symmetrischen Alkylendiaminen | |
AT165308B (de) | Verfahren zur Darstellung von neuen alkylierten Phenylisopropylaminen | |
DE965239C (de) | Verfahren zur Herstellung von Tropasaeure-N-alkyl-N-(ª†-picolyl)-amiden | |
AT206900B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 1-Amino-2,4-dioxo-azetidin-Derivaten | |
AT122489B (de) | Verfahren zur Darstellung aliphatisch-hydroaromatischer Oxyamine. | |
DE1138776B (de) | Verfahren zur Herstellung von N-substituierten 5-Methyl-oxazolidonen-(2). |