DE1108698B

DE1108698B - Verfahren zur Herstellung von 2-(2'-Aminoaryl)-4, 5-arylen-1, 2, 3-triazolen

Info

Publication number: DE1108698B
Application number: DEF29293A
Authority: DE
Inventors: Dr Hasso Hertel; Dr Reinhard Mohr
Original assignee: Hoechst AG
Current assignee: Hoechst AG
Priority date: 1959-09-03
Filing date: 1959-09-03
Publication date: 1961-06-15

Description

Verfahren zur Herstellung von 2-(2'-Aminoaryl)-4,5-arylen-1,2,3-triazolen Es wurde gefunden, daß man 2-(2'-Aminoaryl)-4, 5-arylen- 1 ,2,34riazole von der allgemeinen Formel worin A und B Reste der Benzol- oder Naphthalinreihe bedeuten, erhält, wenn man 2-(2'-Aminoaryl)-4, 5-arylen- 1,2, 3-triazol- 1 -oxyde von der allgemeinen Formel worin A und B die oben angegebene Bedeutung haben, in alkoholischer Lösung oder Suspension bei etwa 30 bis 150"C, vorzugsweise 60 bis 100"C, und einem Druck zwischen etwa 5 und 150 at, vorzugsweise 10 bis 60 at, in Gegenwart von Raney-Katalysatoren mit Wasserstoff behandelt.
Die als Ausgangsverbindungen verwendeten 2-(2'-Aminoaryl)-4,5-arylen- 1,2,3-triazol- l-oxyde, die in den Resten A und B Substituenten, beispielsweise Halogenatome, Trihalogenalkyl-, Alkyl-, Aryl-, Alkoxy-, Aryloxy-, Cyan-, Carbonsäure-, Carbonsäureamid-, Carbonsäureester-, Sulfonsäure-, Sulfonsäureamid-, Sulfonsäureester-, Alkylsulfon-, Arylsulfon-, Alkylamino-, Arylamino-, Acylamino- oder Acylgruppen, enthalten können, sind z. B. nach dem Verfahren der Patentanmeldung F 27928 IVb / 12 p erhältlich.
Die zum Teil neuen Verbindungen entstehen nach dem erfindungsgemäßen Verfahren in guten Ausbeuten. Sie stellen wertvolle Zwischenprodukte, insbesondere für die Herstellung von Farbstoffen, Arzneimitteln, optischen Aufhellern und Lichtschutzmitteln, dar.
Beispiel 297 Gewichtsteile 2- (2' -Amino - 4' - acetylamino-5'-methyl-phenyl)-benztriazol- 1-oxyd werden in 3000 Volumteilen Methanol suspendiert und in Gegenwart von 30 Gewichtsteilen Raney-Nickel in einem Rührautoklav mit Wasserstoff bei 85"C und einem Druck von 60 Atmosphären behandelt. Die heiße Lösung wird durch Absaugen vom Katalysator befreit; beim Erkalten kristallisiert das 2-(2'-Amino-4'-acetylamino-5'-methyl-phenyl)-benztriazol in Form von gelben Nädelchen aus. Durch Einengen der Mutterlauge erhält man eine zweite Fraktion. Das Produkt wird abgesaugt, gewaschen und getrocknet. Nach dem Umkristallisieren aus Äthylalkohol besitzt die Verbindung einen Schmelzpunkt von 220 bis 2210 C.
Ausbeute: 53 0/o der Theorie.

In der nachstehenden Tabelle sind weitere Verbindungen angeführt, die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhalten werden können.

Verbindung der folgenden Formel 1 Schmelzpunkt "C

CH3

yy N 144 bis 145

YÄNNX OCHs 144 bis

NH2

Verbindung der folgenden Formel 1 Schmelzpunkt OC

CH3

OCH3 132 bis 133

CH3Oy\Nx

NH2

OC2H5

CH2O ~~ 0 C2H5 145 bis 146

NH2

CH3

CH32 /Nv OCH3 136 bis 137

CH3-

NH2

NH-CO-CH3

Nx MACH3 217 bis 218

C1-1 7

NH2

NH-CO-CH3

NHCOCH3

CH3M}N,/ \\~~7

NH2

CH3

~ OCH,

F3CD\ N 109 bis 110

N

NH2

NH-CO-/

/ N 1 \

174 bis 175

CH3Oy% N

NH2

, Nx <>

N y/ ½ 140 bis 141

xÄ N/

NH2

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 2-(2'-Aminoaryl)-4,5-arylen-1,2,3-triazolen der allgemeinen Formel worin A und B Reste der Benzol- oder Naplithalinreihe bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß man 2-(2'-Aminoaryl)-4, 5-arylen-l,2,3-triazol-l-oxyde der allgemeinen Formel worin A und B die oben angegebene Bedeutung haben, in alkoholischer Lösung oder Suspension bei etwa 30 bis 150"C, vorzugsweise 60 bis 100"C, und einem Druck zwischen etwa 5 und 150 at, vorzugsweise 10 bis 60 at, in Gegenwart von Raney-Katalysatoren mit Wasserstoff behandelt.