DE2334608C2 - Verfahren zur Herstellung von 0-Alkyl-0-phenylestern von Thionophosphonsäuren - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 0-Alkyl-0-phenylestern von ThionophosphonsäurenInfo
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
Das Patent 22 05 565 betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel
in der
Ri eine gegebenenfalls chiorsubstituierte niedere
Alkylgruppe oder eine gegebenenfalls halogen- oder niederalkyl-substituierte Phenylgruppe,
V.2 eine niedere Alkylgruppe und
X, Y und Z, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoff, Chlor, Brom, Jod, die Alkyl- oder die
Nitrogruppe bedeuten und in der Z außerdem die Nitril·, die Acetylgruppe und die Gruppe — S(O)nR3
darstellen kann, worin R3 für einen niederen Alkylrest und π für 0,1 oder 2 steht, beschrieben,
das dadurch gekennzeichnet ist, daß man einen entsprechenden Thionophosphonsäurediphenylester
der Formel
R1-PS
mit einem Alkohol der Formel
R2OH
(III)
ki Gegenwart von starken Basen umestert.
Wie nun gefunden wurde, kann als Umesterungskatalysator vorteilhaft auch eine schwache Base dienen. Als
»olche kommen neben z. B. Natrium- oder Kaliumsalz des Phenols der Formel
HO
vor allem trockenes Ammoniak in Betracht. Während es
bei der Katalyse mit anderen schwachen Basen, wie den
erwähnten Phenolaten, im allgemeinen für eine vollständige Umesterung mehrstündigen Erhitzens
unter Rückfluß oder unter Druck bedarf, erfolgt die Umesterung unter dem Einfluß von trockenem Ammo-
'·> niak bevorzugt bei Raumtemperatur. Unter den
Bedingungen der erfindungsigemäßen Umsetzung reagiert
Ammoniak überraschenderweise nicht mit den Ausgangsstoffen der obigen Formel Il zu Amiden.
In Gegenwart von Alkoholen der Formel IH, vor
In Gegenwart von Alkoholen der Formel IH, vor
in allem Methanol oder Äthanol, erfolgt die Umesterung
gemäß der Erfindung ebenfalls ohne daß eine Amidierung zu beobachten wäre. Die Umesterung mit
den schwachen Basen verläuft etwas langsamer als mit den Alkoholaten, aber selektiver. Man erhält den
π gewünschten Ester in besserer Ausbeute und das
Rohprodukt hat einen höheren Reinheitsgrad. Vorteilhaft ist gegenüber der Verwendung eines Aixoholats
ferner, daß die zu seiner Herstellung nötige Umsetzung des Alkohols mit metallischem Natrium vermieden wird.
2" Gegenüber der Verwendung von tertiären Aminen
besteht der Vorteil, daß es nicht zur Bildung von Quaternierungsprodukten kommt.
Für die Umesterung mit Ammoniak wird der betreffende Thionophosphonsäurediphenylester(II) in
2~i einem geeigneten inerten Lösungsmittel (z. B. Toluol,
Trichlorethylen. Äthylenchlorid, Chloroform) gelöst Die Lösung wird mit dem betr. Alkohol R2OH in
großem Überschuß versetzt. Anschließend leitet man trockenes Ammoniak bei geeigneter Reaktionstempe-
jo ratur(etwa -20 bis 1000C, vorzugsweise bei Raumtemperatur)
bis zur Vollendung der Umsetzung durch die Lösung, oder man füllt die Lösung in einen Autoklav und
drückt trockenes Ammoniak, bis zu einem bestimmten Druck (z. B. 3 — 5 atü) auf. Unter erhöhtem NH3-Druck
Ji verläuft die Umesterung schneller als unter Normaldruck.
Der Fortgang der Reaktion wird dünnschichtchromatographisch verfolgt (DC-KieselgelpIatten, Toluol
: η-Heptan : Chloroform = 2:2:1) oder durch Beobachten des NH2-Druckabfalls im Autoklav. Die
erforderliche Reaktionszeit ist abhängig von den Ausgangsverbindungen und den Reaktionsbedingungen
und liegt meistens bei etwa 2 bis 20 Stunden. Die entstandenen Phenole werden mit Nafonlauge ausgeschüttelt
und zurückgewonnen, die Monophenylester
•n erhält man als Rückstand beim Einengen der organischen
Lösung. Sie fallen in ausreichender Reinheit an für den Einsatz als Schädlingsbekämpfungsmittel, können
aber durch Destillation oder/und Umkristallisation weiter gereinigt werden.
ίο Die Arbeitsweise wird in den folgenden Beispielen
näher beschrieben:
Benzolthiophosphonsäure-O-methyI-O-(4brom-2,5-dichlorphenyl)-ester
124.4 g (0.2 MoI) Benzolthiophosphonsäure-O-bis-4-brom-2,5-dichlorphenylester
(Fp. 124— 126°) werden in
800 ml Trichloräthylen und 200 ml Methanol gelöst. Bei Raumtemperatur wird unter Rühren trockenes NH3
eingeleitet, zunächst schnell, dann langsamer, so daß nur
wenig NH3 am Kühler austritt. Die Reaktion ist nach
4—5 Stunden beendet. Der Ansatz wird eingeengt, in ca.
500 ml Methylenchlorid aufgenommen, mit 2 η Natronlauge ausgeschüttelt, getrocknet und eingeengt. Aus der
wäßrigen Lösung wird das Bromdichlorphenol (49 g) zurückgewonnen. Als Rückstand der organischen
Lösung erhält man das erwartete Produkt zunächst als
gelbes öl, das bald zu einer weißen Kristallmasse
erstarrt Fp.: 69-72° C, Ausbeute:81 g(98,3% d. Th.).
Nach der gaschromatographischen Bestimmung enthält das Rohprodukt über 95% des erwarteten
Wirkstoffs und kein Ausgangsmaterial. Es wird aus Isopropanol umkristallisiert Fp. 74—75°C.
Methanthiophosphonsäure-0-äthyl-0-(2,5-dichlor-4-methylmercaptophenyl)-ester
a) 24,7 g (0,05 Mol) Methanthionophosphonsäure-bis-2,5-dichIor-4-methylmercaptophenylester
werden in 40OmI Toluol gelöst und 100 ml Äthanol zugegeben. Die Lösung wird in einen Autoklav
gefüllt und trockenes Ammoniak bis zu einem Druck von 5 atü eingeleitet Nach 5 Stunden bei
Raumtemperatur ist der Druck auf 3,9 atü abgesunken. Der eingesetzte Diphenylester ist vollständig
umgesetzt Der Ansatz wird eingeengt, der Rückstand mit Toluol verdünnt und zum Entfernen
des bei der Umesterung entstandenen Dichlormethylmercaptophenols mit 2 η Natronlauge ausgeschüttelt.
Die organische Lösung wird getrocknet und eingeengt Man erhält 14,3 g des erwarteten
■; Produktes als Hellbraunes öl (87%), das durch
Kurzwegdestillation gereinigt wird. Fp: 130°C/ 0,001 Torr.
Das Dichlormethylmercsptophenol wird aus aer
wäßrigen Lösung nach Ansäuern extrahiert
in b) 24,7 g (0,05 Mol) Methanthiophosphonsäure-bis-2,5-dichIor-4-methy!mercaptopheny!ester
werden in 400 ml Trichloräthylen gelöst. Nach Zugabe von 200 ml Äthanol leitet man trockenes Ammoniak bei
Paumtemperatur unter Rühren langsam durch die
η Lösung. Nach ungefähr 20 Stunden ist dünn-
schichtchrcmatographisch keine Ausgangsverbindung mehr nachweisbar. Der Ansatz wird wie unter
a) beschrieben aufgearbeitet Man erhält 16,2 g (98%) des erwarteten Produktes als hellgelbes Öl,
in das durch Kurzwegdestillaüon gereinigt wird. Kp.:
130°C/0,001 Torr;n·; : 1,596Z
Claims (2)
1. Abänderung des Verfahrens zur Herstellung von 0-AIkyl-O-phenyIestern von Thionophosphonsäuren
gemäß Patent 22 05 565, dadurch gekennzeichnet, daß man als Umesterungskatalysator
eine schwache Base verwendet
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß als schwache Base trockenes Ammoniak verwendet wird.
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| DE19732334608 DE2334608C2 (de) | 1972-02-07 | 1973-07-07 | Verfahren zur Herstellung von 0-Alkyl-0-phenylestern von Thionophosphonsäuren |
| AT510474A AT352143B (de) | 1973-07-07 | 1974-06-20 | Verfahren zur herstellung von thionophosphor- oder thionophosphonsaeureestern |
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| DE19722205565 DE2205565C3 (de) | 1972-02-07 | 1972-02-07 | Verfahren zur Herstellung von O-Alkyl-O-phenylestern von Thionophosphonsäuren |
| DE19732334608 DE2334608C2 (de) | 1972-02-07 | 1973-07-07 | Verfahren zur Herstellung von 0-Alkyl-0-phenylestern von Thionophosphonsäuren |
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| DE2334608A1 DE2334608A1 (de) | 1975-01-30 |
| DE2334608C2 true DE2334608C2 (de) | 1981-09-24 |
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|---|---|
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-
1973
- 1973-07-07 DE DE19732334608 patent/DE2334608C2/de not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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| DE2334608A1 (de) | 1975-01-30 |
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