AT165308B - Verfahren zur Darstellung von neuen alkylierten Phenylisopropylaminen - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von neuen alkylierten PhenylisopropylaminenInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1> EMI1.1 Es sind verschiedene Verbindungen aus der Gruppe der Phenylisopropylamine bekanntgeworden, die eine zentralerregende Wirkung auszuüben vermögen ; Untersuchungen über das Verhältnis von Haupt-, Neben-und Giftwirkungen bei diesen Verbindungen zeigen, dass Verbesserungen wünschenswert sind. Es wurde nun gefunden, dass man wertvolle alkylierte Phenylisopropylamine dadurch erhalten kann, indem man (3, 4-Dimethyl-phenyl) -aceton in Gegenwart von katalytisch erregtem Wasserstoff mit Ammoniak oder Methylamin umsetzt. Überraschenderweise tritt eine Verbesserung der Eigenschaften nur bei den Verbindungen ein, die neben der Methylgruppe in 4-Stellung eine weitere Methylgruppe in 3-Stellung tragen. Befindet sich die zweite Methylgruppe in 2-Stellung, so erhält man therapeutisch wertlose Verbindungen. Die beiden Verfahrenserzeugnisse sind farblose Öle von basischem Geruch. Das tex-(3, 4-Dimethyl- phenyl)-ss-amino-propan siedet unter 12 mm Hg von 116 bis 118. Die entsprechende i-Methyl- aminoverbindung siedet unter 12 mm Hg von 121 bis 123. Die Basen sind im Wasser wenig löslich. Mit Säuren bilden sie neutrale Salze, die in Wasser leicht löslich sind. Mit Bromwasserstoffsäure erhält man z. B. das 7. - (3, 4- Dimethyl- EMI1.2 bromid vom Schmelzpunkt 142-143. Die Verbindungen sollen als Arzneimittel Verwendung finden. Beispiel : Unter Kühlung versetzt man 162 Gew.-Teile (3, 4-Dimethyl-phenyl)-aceton mit 200 Gew.-Teilen einer eigen Lösung von Ammoniak in Methylalkohol. Man setzt EMI1.3 einem Druck von zirka 15 atü bei einer Temperatur zwischen 70 und 90'. Die berechnete Menge Wasserstoff wird in kurzer Zeit aufgenommen. Nach dem Erkalten trennt man durch Nutschen vom Katalysator, destilliert das Lösungsmittel ab und fraktioniert den Rückstand im Vakuum. Das farblose T (3, 4-Dimethyl-phenyl)--amino- propan siedet unter 12 mm von 116 bis 118. Es besitzt basischen Charakter und lässt sich durch Säuren in neutrale Salze überführen. Das Hydrobromid schmilzt bei 132-133. Verwendet man an Stelle von Ammoniaklösung eine methylalkoholische Methylaminlösung, so erhält man unter sonst gleichen Bedingungen das α-(3,4-Dimethyl-phenyl)-ss-methylaminopropan als farblose basisch riechende Flüssigkeit vom Siedepunkt 121-123'unter 12 mm Hg. Das Hydrobromid schmilzt bei 142-143. **WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung von neuen alkylierten Phenylisopropylaminen durch Reduktion der entsprechenden Acetonderivate, dadurch gekennzeichnet, dass man (3, 4-Dimethyl-phenyl)aceton in Gegenwart von katalytisch erregtem Wasserstoff mit Ammoniak oder Methylamin umsetzt. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH165308X | 1942-11-13 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
AT165308B true AT165308B (de) | 1950-02-10 |
Family
ID=34200873
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
AT165308D AT165308B (de) | 1942-11-13 | 1948-06-25 | Verfahren zur Darstellung von neuen alkylierten Phenylisopropylaminen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
AT (1) | AT165308B (de) |
-
1948
- 1948-06-25 AT AT165308D patent/AT165308B/de active
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