AT219603B - Verfahren zur Herstellung von neuen Thioxanthenderivaten - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung von neuen Thioxanthenderivaten 
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen   9- (l'-Alkylpiperidin-     - 3'-methyl-thioxanthenen   der Formel : 
 EMI1.1 
 
 EMI1.2 
 fahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel : 
 EMI1.3 
 worin   Rund 1\   die vorstehende Bedeutung haben, oder gegebenenfalls deren Wasserabspaltungsprodukte hydriert. 



   Die Hydrierung kann mit naszierendem Wasserstoff, vorzugsweise mit Natrium in einem Alkohol, durchgeführt werden, oder auch mit katalytisch erregtem Wasserstoff. 



   Das Ausgangsmaterial erhält man z. B. durch Umsetzen eines entsprechend substituierten Thioxanthons mit einer l-Alkyl-piperidino-3-methyl-metallverbindung,   z. B.   einer entsprechenden Grignardverbindung, nach bekannter Methode. 



   Die neuen, erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen zeigen eine ausgesprochen antidepressive Wirkung. Sie können zur Bekämpfung des Parkinsonismus verwendet werden, wobei sie nicht nur eine Anti-Parkinsonwirkung, sondern auch eine Anti-Rigor-Wirkung zeigen. 



    Bei s pie 1 1 : Thioxanthon wird mit l-Äthyl-piperidin-3-methyl-magnesiumchlorid nach bekannter    Methode (vgl. A. Marxer, Helv. chim. Acta, 24 E, 209 r 1941]) zum   9- (l'-Athylpiperidin-3'-methyl)-     thioxanthenol- (9)   umgesetzt. 10 Teile Rohprodukt werden in 200 Teilen Propylalkohol gelöst, schwach unter Rückfluss erhitzt und portionenweise unter Rühren mit 5 Teilen Natrium-Schnitzel versetzt. Sobald alles Natrium verbraucht ist, wird das Lösungsmittel zum grössten Teil abdestilliert, der Rückstand mit 

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 Wasser versetzt, ausgeäthert und der Ätherrückstand im Vakuum destilliert. Man erhält in zirka   85-90o   Ausbeute eine viskose Base vom Sdp. 171-175 C/0,07 mm. 



   Beispiel 2 : Bei gleichem Vorgehen wie in Beispiel   1,   wobei man jedoch von   9- (l'-Propylpiperi-   din-3'methyl)-thioxanthenol-(9) ausgeht, erhält man in ähnlicher Ausbeute   9- (l'-Propyl-piperidin-   -3'-methyl)-thioxanthen vom Siedepunkt I78-181 C/0, 07 mm Hg. 



    PATENTANSPRÜCHE :    
1. Verfahren zur Darstellung von neuen Thioxanthenderivaten in der Formel : 
 EMI2.1 
 worin R Wasserstoff, einen Alkylrest mit höchstens 3 C-Atomen oder einen Alkoxyrest mit höchstens 3 C-Atomen und   Rg   einen Alkylrest mit   2-5 C-Atomen   bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dassman eine Verbindung der Formel : 
 EMI2.2 
 worin die Symbole   Rund 1\   wie oben definiert sind, oder gegebenenfalls deren Wasserabspaltungsprodukte hydriert.

Claims (1)

1. 2. Verfahren nach Anspruch l, dadurch gekenhzeichnet, dass man mit naszierendem Wasserstoff, mit Natrium in einem Alkohol oder mit katalytisch angeregtem Wasserstoff hydriert.