AT270892B - Verfahren zur Herstellung von neuen 3-Alkoxy-6-cyan-3,5-pregnadienen - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung von neuen   3-Alkoxy-6-cyan-3, S-pregnadienen   
Die Erfindung bezieht sich auf ein einfaches Verfahren zur Herstellung von   neuen3-Alkoxy-6-cyan-     - 3, 5-pregnadienen   der Formel 
 EMI1.1 
 
 EMI1.2 
 einer   Mono- oder Dicarbonsäure   mit nicht mehr als 9 Kohlenstoffatomen bedeutet ; X OH und Y H oder OH ist oder X und Y der Gruppe 
 EMI1.3 
 angehören können. 



   Die Verbindungen der obigen Formel weisen eine hohe entzündungshemmende, antirheumatische und antiallergische Wirkung auf und sind deshalb in der Human- und Veterinärtherapie nützlich anwendbar. 



   Das erfindungsgemässe Verfahren besteht nun darin, dass ein 3-Alkoxy-6-formyl-3, 5-pregnadien der Formel 

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 EMI2.1 
 
 EMI2.2 
 

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 haben, mitO, N-Bis- (trifluoracetyl)-hydroxylamin in Ge-Tabelle 
 EMI3.1 
 
<tb> 
<tb> erfindungsgemäss <SEP> hergestellte <SEP> Verbindungen <SEP> EDg, <SEP> ( <SEP> g)
<tb> einzige <SEP> Anwendung <SEP> tägliche <SEP> Anwendung
<tb> 3- <SEP> (2'-Chlor-äthoxy)-6-cyan-9&alpha;-fluor-
<tb> -3,5-pregnadien-11ss,16&alpha;,17&alpha;,21-tetrol-
<tb> -20-on-21-acetat-16&alpha;,17&alpha;-acetonid <SEP> 10,7 <SEP> 0,34
<tb> 3- <SEP> (2'-chlor-äthoxy)-6-cyan-9&alpha;

  -fluor-
<tb> - <SEP> 3, <SEP> 5-pregnadien-17a, <SEP> 21-diol-ll, <SEP> 20-dion- <SEP> 
<tb> - <SEP> 21-acetat <SEP> 17, <SEP> 2 <SEP> 1, <SEP> 09 <SEP> 
<tb> Vergleichsverbindung <SEP> Dexamethason <SEP> 150 <SEP> 1, <SEP> 60 <SEP> 
<tb> 
 
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern, ohne sie jedoch zu beschränken. 



    Beispiel 1: 3-(2'-Chlor-äthoxy)-6-cyan-9&alpha;-fluor-3,5-pregnadien-17&alpha;,21-diol-11,20-dion-   - 21-acetat 
 EMI3.2 
 dann abgekühlt, in einen Scheidetrichter geschüttet, mit Äthylacetat verdünnt und mit Wasser gewaschen. Die wässerige Schicht wird verworfen, die organische Lösung über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum eingedampft. Der Rückstand wird an Florisil (eingetragene Schutzmarke für ein hochselektives   Absorbens - Magnesiumsilicatgel - für   Chromatographie) chromatographiert und mit Benzol-Äthyläther (95 : 5) eluiert.

   Man erhält rohes   3-(2'-Chlor-äthoxy)-6-cyan-9&alpha;-fluor-3,5-pregna-     dien-17&alpha;,21-diol-11,20-dion-21-acetat,   das aus Aceton-Petroläther umkristallisiert, bei 198 bis 200 C   CHsOH     schmilzt: # - - =   283 mp. 
 EMI3.3 
 is piel 2 : 3- {2'-Chlor- äthoxy) -6- cyan-9a- fluor-3, 5- pregnadien-llss, 16a, 17a, 21- tetrol-fluoracetyl)-hydroxylamin am Rückfluss erhitzt. Die Lösung wird dann abgekühlt, in einen Scheidetrichter geschüttet und mit Benzol verdünnt. Dann wird mit Wasser gewaschen, die wässerige Schicht wird verworfen, die organische Lösung über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum eingedampft.

   Der Rückstand   (1   g) wird an Florisil chromatographiert und mit Benzol-Äthyläther (3 : 1)   C H   OH 
 EMI3.4 
 

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Claims (1)

1. mPATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen 3-Alkoxy-6-cyan-3, 5-pregnadienen der allgemeinen Formel EMI3.5 <Desc/Clms Page number 4> worin R (ali) ssOR' oder O bedeutet, R' ein W asserstoffatom und den Rest einer Mono- oder Dicarbonsäure mit nicht mehr als 9 Kohlenstoffatomen bedeutet ; X OH ist : Y H oder OH ist ; oder X und Y die Gruppe EMI4.1 bedeuten können, dadurch gekennzeichnet, dass ein 3-Alkoxy-6-formyl-3, 5-pregnadien der Formel EMI4.2 worin R, R', X und Y die obige Bedeutung haben, mit 0, N-Bis- (trifluoracetyl) -hydroxylamin in Gegenwart eines tertiären Amins umgesetzt wird.