AT239231B - Verfahren zur Herstellung von neuen, in 2- und/oder 3-Stellung substituierten Benzothiadiazin-1, 1-dioxyden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen, in 2- und/oder 3-Stellung substituierten Benzothiadiazin-1, 1-dioxydenInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Herstellung von neuen, in 2-und/oder 3-Stellung substituiertenBenzothiadiazin-1,1-dioxyden EMI1.1 Bedeutung als Diuretica erlangt ; z.Körperklasse, insbesondere solche, die keine Sulfamylgruppe tragen, ist bisher nichts bekanntgeworden. Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen, in 2- und/oder 3-Stellung substituierten Benzothiadiazin-l, 1-dioxyden der allgemeinen Formel : EMI1.2 worin die Symbole R2 und R entweder, EMI1.3 <tb> <tb> wenn <SEP> Ra= <SEP> dann <SEP> R3= <tb> o- <SEP> und <SEP> p-Carboxylphenyl <SEP> Alkylphenyl <tb> Wasserstoff <SEP> Alkyl <SEP> mit <SEP> 2 <SEP> und <SEP> mehr <SEP> C-Atomen <tb> Alkyl <SEP> und <SEP> Cycloalkyl <SEP> Cycloalkyl <tb> o-, <SEP> m-, <SEP> p-Tolyl <SEP> o-, <SEP> m-, <SEP> p-Methoxyphenyl <tb> o-, <SEP> m-, <SEP> p-Chlorphenyl <SEP> o-, <SEP> m-, <SEP> p-Chlorphenyl <tb> Alkylphenyl <SEP> Cinnamyl <tb> m-Trifluorphenyl <tb> Phenyl <tb> oder, EMI1.4 <tb> <tb> wenn <SEP> R <SEP> = <SEP> dann <SEP> R= <tb> p-Diphenyl <SEP> Wasserstoff <tb> o-, <SEP> p-Carboxyphenyl <SEP> Alkyl <SEP> mit <SEP> Cycloalkyl <tb> m-, <SEP> p-Tolyl <SEP> Phenyl <tb> m-, <SEP> p-Chlorphpnyï <SEP> Alkylphenyl <tb> Alkyl <SEP> mit <SEP> 2-4 <SEP> C-Atomen <SEP> p- <SEP> Methoxyphenyl <SEP> <tb> Alkylphenyl <SEP> Phthalimidomethyl <tb> m-Trifluorphenyl <SEP> Cinnamyl <tb> bedeuten und das dadurch gekennzeichnet ist, dass man o-Anilinsulfonamide der allgemeinen Formel : <Desc/Clms Page number 2> EMI2.1 worin das Symbol R2 die obige Bedeutung besitzt, mit einer Säure oder einem Säurederivat der allgemeinen Formel RSCO. X bzw. (RgCO) 0, worin Rg obige Bedeutung besitzt und X für OH, Halogen bzw. einen Alkoxyrest steht, gegebenenfalls in Gegenwart eines Kondensationsmittels umsetzt, das eine starke Mineralsäure oder eine starke organische Säure, z. B. p-Toluolsulfonsäure, sein kann. Die so hergestellten Verbindungen weisen interessante pharmakologische Wirkungen auf ; sie besitzen insbesondere eine hypnotische und beruhigende Wirkung. Diese Wirkung unterscheidet sich von der Wirkung anderer bisher bekannter Hypnotica dadurch, dass bei Steigerung der Dosis bis in den toxischen Bereich lediglich eine Verlängerung der hypnotischen Wirkung eintritt, ohne dass eine Narkotisierung erfolgt. Die Versuchstiere bleiben aufweckbar. Beispiel 1 Man erhitzt 10 g o-Amino-N-p-chlorphenylbenzolsulfonamid mit 100 g Eisessig und zwei Tropfen konzentrierter Schwefelsäure 3 h lang am Rückfluss und destilliert den Überschuss an Essigsäure ab. Der Rückstand wird aus wässerigem Methanol umkristallisiert. Man erhält so 2-p-Chlorphenyl- - 3-methyl-1. 2, 4-benzothiadiazin-1, 1-dioxyd mit einer Ausbeute von 87'. Auch diese Verbindung zeigt deutliche hypnotische und beruhigende Wirkungen. EMI2.2 hitzt für 3 h am Rückfluss. Nach Abziehen des Lösungsmittels und Umkristallisieren erhält man 2-Phenyl- -3-benzyl-6-chlor-1,2,4-benzothiadiazin-1,1-dioxyd.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen, in 2- und/oder 3-Stellung substituierten Benzothiadiazin- -1, 1-dioxyde der allgemeinen Formel : EMI2.3 worin die Symbole R und R entweder, EMI2.4 <tb> <tb> wenn <SEP> R <SEP> = <SEP> dann <SEP> R <SEP> = <SEP> <tb> o- <SEP> und <SEP> p-Carboxylphenyl <SEP> Alkylphenyl <tb> Wasserstoff <SEP> Alkyl <SEP> mit <SEP> 2 <SEP> und <SEP> mehr <SEP> C-Atomen <tb> Alkyl <SEP> und <SEP> Cycloalkyl <SEP> Cycloalkyl <tb> o-, <SEP> m-, <SEP> p-Tolyl <SEP> 0-.<SEP> m-, <SEP> p-Methoxyphenyl <tb> o-, <SEP> m-, <SEP> p-Chlorphenyl <SEP> 0-, <SEP> m-, <SEP> p-Chlorphenyl <tb> Alkylphenyl <SEP> Cinnamyl <tb> m-Trifluorphenyl <tb> Phenyl <tb> oder, EMI2.5 <tb> <tb> WCilil <SEP> K <SEP> -UaHit <SEP> K- <SEP> <tb> 2 <SEP> 3 <tb> p-Diphenyl <SEP> Wasserstoff <tb> o-, <SEP> p-Carboxyphenyl <SEP> Alkyl <SEP> mit <SEP> Cycloalkyl <tb> m-, <SEP> p-Tolyl <SEP> Phenyl <tb> m-, <SEP> p-Chlorphenyl <SEP> Alkylphenyl <tb> Alkyl <SEP> mit <SEP> 2-4 <SEP> C-Atomen <SEP> p-Methoxyphenyl <tb> Alkylphenyl <SEP> Phthalimidomethyl <tb> m-Trifluorphenyl <SEP> Cinnamyl <tb> <Desc/Clms Page number 3> bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man o-Anilinsulfonamide der allgemeinen Formel :EMI3.1 worin das Symbol R, die obige Bedeutung besitzt, mit einer Säure oder einem Säurederivat der allgemeinen Formel RgCO. X bzw. (R3CO)2O, worin R3 obige Bedeutung besitzt und X für OH, Halogen bzw. einen Alkoxyrest steht, gegebenenfalls in Gegenwart eines Kondensationsmittels umsetzt, das eine starke Mineralsäure oder eine starke organische Säure, z. B. p-Toluolsulfonsäure, sein kann.
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