AT217039B - Verfahren zur Herstellung von neuen, wasserlöslichen Thiopyrimidinverbindungen - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung von neuen, wasserlöslichen Thiopyrimidinverbindungen Es ist bekannt, dass   2-Aralkylthio-4-dialkylaminopyrimidine   der allgemeinen Formel : 
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 im Tierversuch und in der Klinik eine gewisse cytostatische Wirkung zeigen. In dieser Formel bedeutet 
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 eine tertiäre Aminogruppe, wobei   R   und R2 zusammen mit dem Stickstoffatom auch Glieder eines heterocyclischen Ringes sein können.   Rg   und R4 stehen für Wasserstoff oder Alkylgruppen. (Vgl. deutsche Patentschrift Nr. 1023465 ; A. Rawina, R. Gross und M. Pestel, Presse méd.

   Paris 67,399   [1959] ; britische   Patentschrift Nr.   810, 846.)  
Es wurde nun gefunden, dass man 2-Aralkylthio-4-dialkylamino-pyrimidine der obigen Formel in haltbare, leicht wasserlösliche Verbindungen umwandeln kann, wenn man sie mit alkylierenden Mitteln, z. B. Dimethylsulfat, Jodmethyl u. ähnl. behandelt, wobei aller Wahrscheinlichkeit nach der Stickstoff der tertiären Aminogruppe in 4-Stellung des Pyrimidinringes quartär wird. Die so erhaltenen neuen 
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 Rührkolben bei   lOO 0 C   geschmolzen, die Schmelze langsam mit 9, 4 cm3 Dimethylsulfat versetzt. Dabei steigt die Temperatur ohne weitere Aussenheizung bis auf 120   C. Nachdem die Reaktion abgeklungen ist, wird der Kolbeninhalt heiss in Aceton gelöst.

   Beim Abkühlen erhält man weisse Kristalle, die unscharf 
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   Cmethyl-pyrimidyl-4) -ammoniummethosulfat.    



     Beispiel 2 :   2 g   2-o-Chlorbenzylthio-4-dimethylamino-6-methylpyrimidin   werden mit 50 cm3 Benzol und 4 cm3 Methyljodid 5 Stunden gekocht. Es scheiden sich Kristalle des Jodmethylats der Formel : 

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 ab, die, nach Umkristallisieren aus Alkohol, bei 180   C schmelzen. 



   Beispiel   3 : 3g 2-o-Chlorbenzylthio-4-diäthylamino-6-methyl-pyrimidin   werden bei   100  C   geschmolzen und mit 1 cm3 Dimethylsulfat vermischt. Dabei steigt die Temperatur bis auf 120   C. Nachdem 
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 Methosulfat der Formel : 
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 in weissen Kristallen, die bei   135 0 C   schmelzen. 
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 tropfenweise mit 9 cm3 Dimethylsulfat versetzt. Wenn die lebhafte Reaktion abgeklungen und der Kolbeninhalt wasserlöslich geworden ist, wird er in Aceton gelöst, und mit Äther das Methosulfat der Formel : 
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 als nicht kristallisierendes Öl ausgefällt. 



    Beispiel 5 : Werden 18, 3 g 2-o-Chlorbenzylthio-4-piperidino-6-methylpyrimidin mit 6 cm3 Dimethylsulfat nach den Angaben des Beispiels 4, behandelt, so erhält man das Methosulfat der Formel :    
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 das nach dem Umlösen aus Aceton bei 120 C schmilzt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen, wasserlöslichen Thiopyrimidinverbindungen, dadurch gekenn- EMI2.7 EMI2.8 EMI2.9