AT235287B - Verfahren zur Herstellung des neuen 2-(5',6',7',8'-Tetrahydronaphthyl-1')-amino-imidazolins - Google Patents

Description

   <Desc/Clms Page number 1> 
 



   Verfahren zur Herstellung des neuen 2- (5', 6', 7',   S'-Tetrahydronaphthyl-l')-amino-imidazolins   
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung des neuen   2- (5', 6', 7', 8'-Tetrahydronaphthyl-     - l')-amino-imidazolins   der Formel I : 
 EMI1.1 
 sowie von dessen Säureadditionssalzen. Diese Verbindung wurde in der Literatur bisher noch nicht beschrieben, sie weist wertvolle therapeutische Eigenschaften auf. Insbesondere zeigt sie eine starke wehenerregende Wirkung, eine abschwellende Wirkung gegenüber der Schleimhaut und eine pilomotorische Wirkung. Auf allen Gebieten ist sie gegenüber den bekannten Amino-imidazolinen überlegen. 



   Erflndungsgemäss wird die neue Verbindung durch Umsetzung eines Imidazolins der Formel II : 
 EMI1.2 
 in der Y einen reaktionsfähigen Rest, wie die Alkylmercaptogruppe oder die Nitraminogruppe, bedeutet, mit 1-Amino-5, 6, 7,8-tetrahydronaphthalin vorgenommen. Diese Reaktion kann zweckmässig in der Wärme und gegebenenfalls in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels ausgeführt werden. An Stelle eines 2-Alkylmercaptoimidazolins oder eines 2-Nitraminoimidazolins kann auch ein anderes reaktionsfähiges Derivat des Imidazolins verwendet werden. 



   Die nach dem vorstehenden Verfahren erhaltene Base kann für die therapeutische Anwendung auf die übliche Weise in ihre Salze mit nichttoxischen anorganischen und organischen Säuren, wie Salzsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Zitronensäure, Bernsteinsäure, Maleinsäure usw., überführt werden. 



   Die neue Verbindung weist wertvolle therapeutische Eigenschaften auf : Sie besitzt insbesondere eine starke wehenerregende Wirksamkeit, was auf Grund ihrer Struktur durchaus überraschend ist und wirkt darüber hinaus noch vasokonstriktorisch. 



   Das folgende Beispiel dient zur näheren Erläuterung der Erfindung, ohne sie zu begrenzen. 



     Beispiel :   14,7 g (0, 1 Mol)   1-Amino-5,   6, 7,8-tetrahydronaphthalin werden mit   24,     4 g (0,   1 Mol)   2- Methylmercaptoimidazolin- (2) -hydrojodid gemischt und langsam im Vakuum   bis zu einer Endtemperatur 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 von 100 bis   1200C erwärmt.   Nach Beendigung der Entwicklung von Methylmercaptan und Ammoniak wird die aus der Reaktionsmasse mit 2n-Natronlauge freigesetzte Base ausgeäthert, über Natriumsulfat getrocknet und nach Verdunsten des Äthers aus Isopropanol umkristallisiert. 



   F. = 142-1430C. 



   Die Umwandlung in das Hydrochlorid erfolgt durch Behandlung einer konzentrierten Lösung der Base in Isopropanol mit ätherischer Salzsäure und Ausfällung mit Äther und anschliessende Umkristallisation aus Alkohol/Äther oder Aceton/Äther.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung des neuen 2- (5', 6', 7', 8'-Tetrahydronaphthyl-l')-amino-imidazolins der Formel I : EMI2.1 sowie von dessen Säureadditionssalzen, dadurch gekennzeichnet, dass ein Imidazolin der Formel II : EMI2.2 in der Y einen reaktionsfähigen Rest, wie die Alkylmercaptogruppe oder die Nitraminogruppe, bedeutet, mit 1- Amino-5, 6 ; 7, 8-tetrahydronaphthalin umgesetzt wird und die so erhaltene Base gegebenenfalls in ein Säureadditionssatz überführt wird.