AT250977B - Verfahren zur Herstellung des neuen 2-(N-O-Phenoxyphenyl)amino-4-amino-1, 3, 5-triazins - Google Patents
Verfahren zur Herstellung des neuen 2-(N-O-Phenoxyphenyl)amino-4-amino-1, 3, 5-triazinsInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Herstellung des neuen 2- (N-O-Phenoxyphenyl) amino-4-amino-l, 3, 5-triazins Es wurde gefunden (Il Farmaco Ed. Sc. 16 [1961], S. 663 - 673, Experientia 19 [1963], S. 234), dass bestimmte Triazine eine antivirale Aktivität gegenüber den Influenzastämmen Lee und Craw des Typs B zeigen. Überraschenderweise wurde nun festgestellt, dass das 2-(N-o-Phenoxyphenyl)-amino-4-amino- - 1, 3, 5-triazin : EMI1.1 gegen Hepatitis viralis (Stamm MVHB) eine starke Aktivität in vivo bei Laboratoriumstieren zeigt. Diese Verbindung ist auch gegen die oben erwähnten Influenzastämme wirksam ; aber die bei Hepatitis wirksame Dosis ist sehr viel niedriger als diejenige, die man bei Influenza anwenden muss, um eine kurative Wirkung zu erzielen. Die Erfindung betrifft nun ein Verfahren zur Herstellung des neuen 2-(N-o-Phenoxyphenyl)-amino- - 4-amino-1, 3, 5-triazins, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man o-Phenoxyphenyl-biguanid in Form seiner Salze, mit Ameisensäure, im Gemisch mit Alkaliformiaten, umsetzt. Das o-Phenoxy-phenyl-biguanid kann man an Stelle von Ameisensäure, wie bei solchen Reaktionen üblich, auch mit dessen Ester umsetzen. Das als Ausgangsverbindung eingesetzte o-Phenoxy-phenyl-biguanid kann durch Umsetzung des o-Phenoxyphenylamins mit Dicyandiamid hergestellt werden. EMI1.2 250 cm3 HCOOH am Rückfluss erhitzt, dann abgekühlt und mit 2obigem NaOH alkalisch gemacht. Nach dem Umkristallisieren aus 95%igem Äthylalkohol erhält man die Verbindung I (Schmelzpunkt : 175 bis 176oC). Es ist auch möglich, die Verbindung I wie folgt herzustellen : Zu einer Lösung von 50, 5 g o-Phenoxy-phenyl-biguanid in 250 cm abs. Alkohol werden langsam unter Rühren 20 cm3 Ameisensäureäthylester, gelöst in 30 cm abs. Alkohol, hinzugegeben. Nach 48stündigem Umrühren bei Zimmertemperatur wird der erhaltene Niederschlag filtriert, und nach Umkristallisieren aus 95% igem Äthylalkohol erhält man die Verbindung I (Schmelzpunkt : 175 - 1760C). Das als Ausgangsprodukt verwendete o-Phenoxy-phenyl-biguanid-Chlorhydrat wird wie folgt erhalten : <Desc/Clms Page number 2> Zu einer Lösung von 11, 5 g o-Phenoxy-phenylamin-Chlorhydrat in 80 cm3 99, 9%igem Äthanol werden 4,81 g Dicyandiamid hinzugefügt. Die Lösung wird während 4 h am Rückfluss erhitzt und dann unter Vakuum zur Trockne eingedampft. Nach dem Umkristallisieren aus Isopropylalkohol erhält man das o-Phenoxy-phenyl-biguanid-Chlorhydrat (Schmelzpunkt : 199 - 2000C).
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : EMI2.1
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| IT1897161 | 1961-12-22 |
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3966725A (en) * | 1974-03-21 | 1976-06-29 | Bayer Aktiengesellschaft | 1-(4-Phenoxy-phenyl)-1,3,5-triazines |
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
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| LU42913A1 (de) | 1963-02-21 |
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