AT229866B - Verfahren zur Herstellung des neuen 1,2,-Diphenyl-4-carbamoyl-3, 5-pyrazolidindions - Google Patents
Verfahren zur Herstellung des neuen 1,2,-Diphenyl-4-carbamoyl-3, 5-pyrazolidindionsInfo
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Description
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Verfahren zur Herstellung des neuen 1, 2-Diphenyl-4-carbamoyl-3, 5-pyrazolidindions
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung des neuen l, 2-Diphenyl-4-carbamoyl-3, 5-py- razolidindions der Strukturformel :
EMI1.1
EMI1.2
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EMI2.1
:/kg Körpergewicht in FormBenzol gegeben. Nach Beendigung des Zusatzes wurde das Gemisch 15 min bei Raumtemperatur und dann
1 1/4 h unter Rückfluss gerührt. Nachdem das Gemisch eine weitere Stunde bei Raumtemperatur gerührt worden war, wurde es eingeengt und mit Heptan verdünnt. Die ausgefallene feste Substanz wurde abge- trennt und in 50 ml Äthylacetat suspendiert.
Etwas unlösliche Substanz wurde mit Aktivkohle entfernt und die Flüssigkeit mit n-Heptan verdünnt (Impfkristalle aus Isopropanol), wobei eine weisse feste Substanz ausfiel. Durch Umkristallisieren aus 80 ml absolutem Äthanol und 250 ml Butanol wurde in quantitativer
EMI2.2
s pie 1 3 : I, 2-Diphenyl-4-carbamoyl-3, 5-pyrazolidindion-Calciumsalz.Zu. einer Lösung von 3 g 1. 2-Diphenyl-4 : -carbamoyl-3. 5-pyrazolidindion in 50 ml Äthanol wurde ein Überschuss von wässeriger Caiciumacetatlösung gegeben. Das Gemisch wurde 16 h stehen gelassen, mit Wasser verdünnt und der feste Rückstand abfiltriert. Der feste Rückstand wurde in 100 ml Äthanol erwärmt und ergab 3, 1 g einer kristallinen. festen Substanz, Fp. 300-310 C, in 98% iger Ausbeute.
Wie bereits erwähnt, umfasst die Erfindung auch die Herstellung der Salze von 1. 2-Diphenyl-4-carb- amoyl-3, 5-pyrazolidindion, wovon das Natrium- und Calciumsalz gemäss den Beispielen 2 und 3 erhalten werden. Selbstverständlich können aber auch andere nicht giftige, pharmakologisch verwendbare Salze praktisch in der gleichen Weise wie in diesen Beispielen hergestellt werden. Derartige Salze sind z. B.
Magnesium- und Eisensalze sowie Salze mit organischen Basen, wie Aminen, Alkanolaminen, wie Äthanolamin, Glucamin od. dgl.
PATENTANSPRÜCHE :
1. Verfahren zur Herstellung des neuen l, 2-Diphenyl-4-carbamoyl-3, 5-pyrazolidindions sowie von dessen nicht giftigen Salzen, dadurch gekennzeichnet, dass man Harnstoff und 1. 2-Diphenyl-3, 5-pyra- zolidindion durch Verschmelzen oder in Gegenwart eines Lösungsmittels umsetzt und gegebenenfalls das Reaktionsprodukt in ein Salz, z. B. das Natrium- oder Calciumsalz, überführt.
Claims (1)
- 2. Verfahren nach Anspruch l, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung bei einer Temperatur um etwa 1000C erfolgt.
Applications Claiming Priority (1)
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| US229866XA | 1960-09-02 | 1960-09-02 |
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1961
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