AT200582B - Verfahren zur Herstellung neuer Guanidinverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer GuanidinverbindungenInfo
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Description
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Verfahren zur Herstellung neuer Guanidinverbindungen
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer Guanidinverbindungen, die therapeutische Eigenschaften vor allem bei Behandlung allergischer und entzündlicher Erkrankungen aufweisen.
Die neuen Verbindungen können in einer ihrer tautomeren Formen'durch folgende Formel :
EMI1.1
dargestellt werden, in der R1 ein gewünschtenfalls substituiertes Aryl- und R2 ein gewünschtenfalls substituiertes Phenylradikal bedeuten, mit der Einschränkung, dass R1 und R2 nicht beide für ein unsubstituiertes Phenylradikal stehen.
Als geeignete Guanidinverbindungen, die obiger Formel entsprechen, können z. B. genannt
EMI1.2
denaminoguanidin.
Das Verfahren zur Herstellung dieser neuen Guanidinverbindungen besteht in der Umsetzung eines Aminoguanidins der Formel :
EMI1.3
in der R. obige Bedeutung hat mit einem Aldehyd der Formel :
EMI1.4
in der R2 ebenfalls obige Bedeutung hat.
Nach dem erfindungsgemässen Verfahren kön- nen die Aminoguanidine auch in Form ihrer
Salze z. B. des Hydrochlorids, des Hydrobromids oder des Hydrojodids, und das Aldehyd, wenn ge- wünscht, in Form eines seiner funktionellen Derivate, z. B. in Form seiner Bisulfitverbindung verwendet werden. Auch kann die Reaktion zweckmässigerweise in Gegenwart eines inerten Ver- dünnungsmittels oder Lösungsmittels, z.
B. von Wasser oder niedrig aliphatischen Alkoholen, wie Methanol, Äthanol, Propanol oder Butanol durchgeführt werden, wobei die Reaktion durch Anwendung von Wärme beschleunigt oder vollendet werden kann.
Wie schon oben erwähnt, besitzen die neuen Guanidinverbindungen wertvolle therapeutische Eigenschaften, besonders bei Behandlung allergischer und entzündlicher Erkrankungen, z. B. bei Asthma, Heufieber und allergischen Ekzemen und allergischen Purpura. Sie können bei der Herstellung pharmazeutischer Präparate als Wirkstoffe verwendet werden, z. B. in Form von Tabletten, Lösungen oder Cremen.
Die Erfindung wird an Hand folgender Beispiele ohne Beschränkung auf dieselben näher erläutert, in welchen die Teile als Gewichtsteile angegeben sind.
Beispiel 1 : 3 Teile p-Dimethylan1inobenz- aldehyd werden zu einer Lösung von 3 Teilen Nl-Phenyl-N2-aminoguanidindihydrochlorid in 10 Teilen Butanol hinzugefügt und die Mischung 5 Minuten unter Rückfluss gehalten. Die Lösung wird dann abgekühlt und mit Butanol, der mit Chlorwasserstoff gesättigt ist, bis zur Beendigung der Fällung verdünnt. Das Reaktionsgemisch wird filtriert und der feste Rückstand aus einem Gemisch von mit Chlorwasserstoff gesättigtem Butanol und Petroläther (Siedepunkt 60-80 C) kristallisiert. Man erhält Ni-Phenyl-Ns-p-dime- thylaminobenzylidenaminoguanidinhydrochlorid, F = 182 C unter Zersetzung.
Beispiel 2 : 3, 3 Teile Nl-4-Acetamidophenyl- N2-aminoguanidinhydrojodid werden in 20 Teilen Äthanol suspendiert und dann 1, 49 Teile p-Dimethylaminobenzaldehyd hinzugefügt. Die Mischung wird durch Zusatz von 2n wässeriger Salzsäure Congorot gegenüber sauer gemacht und
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bis zur Beendigung der Niederschlagsbildung verdünnt. Das Reaktionsgemisch wird filtriert und der feste Rückstand aus einem Gemisch von Butanol und Petroläther (Siedepunkt 60-80 C) kristallisiert. Man erhält Nl-4-Acetamidophenyl- N2 - 41 - dimethylaminobenzylidenaminoguanidin, F = 214-216 C.
Beispiel 3 : 1, 4 Teile 3-Hydroxybenzaldehyd
EMI2.2
in dem Minimum von kochendem Methanol hinzugefügt. Das Reaktionsgemisch wird 5 Minuten unter Rückfluss gehalten und dann gekühlt. Eine 2n wässerige Natriumcarbonatlösung wird der Lösung bis zur Vollendung der Fällung zugesetzt.
Das abgeschiedene Öl wird mit Wasser verrührt, bis es sich verfestigt und dann aus einer Mischung bestehend aus mit Chlorwasserstoff gesättigten Butanol und Petroläther (Siedepunkt 60-80 C) kristallisiert. Man erhält Nl-4-Methylthiophenyl- N2 - 31 - hydroxybenzylidenaminoguanidinhydrochlorid, F = 210 C unter Zersetzung.
Beispiel 4 : 2, 5 Teile 4-Nitrobenzaldehyd
EMI2.3
4-Dimethyl-nimum. von kochendem Wasser hinzugefügt. 0, 2 Teile 2n wässerige Salzsäurelösung werden dann dieser Mischung zugesetzt, worauf 5 Minuten unter Rückfluss gehalten wird. Eine 2n Natriumhydroxydlösung in Wasser wird dann bis zur Beendigung der Niederschlagsbildung zu der gekühlten Lösung hinzugefügt und die Mischung filtriert. Der feste Rückstand wird aus
EMI2.4
4-Di-din, F=192-194 C.
Beispiel 5 : Eine Lösung von 2, 54 Teilen einer Piperonolnatriumbisulfitverbindung in dem Minimum von kaltem Wasser wird zu einer Lösung von 2, 2 Teilen Ni-4-Chlorphenyl-N2-aminogua- nidinhydrochlorid in 5 Teilen Äthanol hinzugefügt. Das Reaktionsgemisch wird zum Kochen erhitzt und dann mit 2n wässeriger Salzsäure Congorot gegenüber sauer gemacht. Hierauf wird filtriert und der feste Rückstand aus Äthanol umkristallisiert. Man erhält N1-4-Chlorphenyl- N2-31,41-methylendioxybenzylidenaminoguanidinhydrochlorid, F = 234-236 C.
Beispiel 6 : 2, 3 Teile Anisaldehyd werden zu
EMI2.5
Methanol hinzugefügt und 3 Minuten unter Rückfluss erhitzt. Zu der abgekühlten Lösung wird dann eine 2n Natriumhydroxydlösung in Wasser bis zur Beendigung der Niederschlagsbildung zugesetzt, hierauf filtriert und der feste Rückstand aus Butanol kristallisiert. Man er-
EMI2.6
EMI2.7
nuten unter Rückfluss erhitzt, dann abgekühlt und der feste Rückstand aus Isopropanol kristallisiert. Man erhält N1-4-Methylphenyl-N2-31,41methylendioxybenzylidenguanidinhydrochlorid, F = 194-196 C.
Beispiel 8 : 1, 7 Teile 4-Acetylaminobenzalde- hyd werden zu einer heissen Lösung von 3 Teilen N1-3-Methylphenyl-N2-aminoguanidinhydrojodid in 10 Teilen Methanol hinzugefügt und 0, 1 Teile einer konzentrierten wässerigen Salzsäure der heissen Mischung zugesetzt, worauf stehengelassen wird, bis die Temperatur auf 200 C gefallen ist. Dann wird zu der Lösung eine wässerige 2n Natriumhydroxydlösung bis zur Beendigung der Niederschlagsbildung hinzugegeben und filtriert. Der feste Rückstand wird aus wässerigem Methanol kristallisiert. Man erhält N1- 3-Methylphenyl-N2-41-acetylaminobenzylidenaminoguanidin, F = 180-182 C.
Beispiel 9 : 2, 96 Teile Nl-4-Fluorphenyl-N2- aminoguanidinhydrojodid werden in 24 Teilen Äthanol gelöst und 1, 49 Teile p-Dimethylaminobenzaldehyd hinzugefügt.
Die Lösung wird 18 Stunden bei 18-23 C gehalten und dann filtriert. Man erhält N1-4-Fluorphenyl-N2-41-dimethylbenzylidenaminoguanidinhydrojodid als kristalline Substanz, F = 212-213 C.
Beispiel 10 : 1, 49 Teile 4-Dimethylaminobenzaldehyd werden zu einer Lösung von 3, 08 Teilen N1-4- Methoxyphenyl- N -aminoguanidin- hydrojodid in 24 Teilen Äthanol hinzugefügt und
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EMI2.9
C=186-187 C.
Beispiel 11 : 2, 4 Teile Nl-4- Tolyl-N2-amino- guanidindihydrochlorid und 1, 5 Teile 4-Dimethylaminobenzaldehyd werden in 20 Teilen Äthanol 2 Stunden unter Rückfluss gehalten.
Das Reaktionsgemisch wird dann abgekühlt, abfiltriert, der feste Rückstand mit Äthanol ge-
EMI2.10
setzung.
Beispiel 12 : 3, 5 Teile N1-5, 6, 7, 8- Tetra- hydro-2-naphthyl-N2-aminoguanidinhydrojodid und 1, 5 Teile 4-Dimethylaminobenzaldehyd in 24 Teilen Äthanol werden 2 Stunden unter Rückfluss gehalten. Danach wird die Lösung abgekühlt und in eine Mischung von wässerigem Ammoniumhydroxyd und Eis gegossen. Hierauf wird filtriert, der feste Rückstand mit wässeriger Ammoniaklösung und dann mit Wasser gewaschen, getrocknet und aus Äthanol kristallisiert.
EMI2.11
hydrojodid, F = 143-145 C.
Beispiel13 :6,1TeileN1-3,4-DimethylphenylN2-aminoguanidinhydrochlorid und 3, 0 Teile 4-Dimethylaminobenzaldehyd werden in 48 Teilen Äthanol gelöst und die Lösung 18 Stunden bei
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18-23 C stehengelassen.
Hierauf wird eine ver- dünnte wässerige Natriumhydroxydlösung zuge- setzt und die Mischung filtriert. Der feste Rück- stand wird aus wässerigem Äthanol kristallisiert.
Man erhält Ni-3, 4-Dimethylphenyl-N2-4i-dime- thylaminobenzylidenaminoguanidin, F = 164 bis
168 C.
Beispiel 14 : Eine Lösung von 6, 5 Teilen N1-4- Chlor-3-methylphenyl- N2-aminoguanidin- hydrojodid und 3, 0 Teile 4-Dimethylaminobenzaldehyd in 48 Teilen Äthanol wird 18 Stunden bei 18-23 C stehengelassen. Dann wird bis zur Bildung einer geringen Trübung Äther zuge-
EMI3.1
Beispiel 15 : 4, 4 Teile 4-Chlorphenylaminoguanidinhydrochlorid und 3, 3 Teile 4-Acetylaminobenzaldehyd werden in 32 Teilen Äthanol gelöst und die Lösung 48 Stunden bei 18-23 C stehengelassen und dann filtriert. Man erhält Ni-4-Chlorphenyl-N-4i-acetylaminobenzyIiden- aminoguanidinhydrochlorid als eine weisse kristalline Substanz, F 288-290 C.
PATENTANSPRÜCHE :
1. Verfahren zur Herstellung neuer Guanidinverbindungen der Formel :
EMI3.2
in der R1 ein gewünschtenfalls substituiertes Arylradikal und R2 ein gewünschtenfalls substi- tuiertes Phenylradikal bedeuten, mit der Einschränkung, dass R1 und R2 nicht beide ein unsubstituiertes Phenylradikal darstellen, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Aminoguanidin der Formel :
EMI3.3
in der R1 obige Bedeutung hat, mit einem Aldehyd der Formel :
EMI3.4
in der R2 ebenfalls obige Bedeutung hat, umsetzt.
Claims (1)
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Aminoguanidin in Form eines seiner Salze verwendet wird.3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass das verwendete Salz ein Hydrochlorid, Hydrobromid oder Hydrojodid ist.4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass das Aldehyd in Form eines seiner funktionellen Derivate verwendet wird.5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass das verwendete funktionelle Derivat ein Bisulfitderivat ist.6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass in Gegenwart eines inerten Verdünnungs- oder Lösungsmittels gearbeitet wird.7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass das inerte Verdünnungs-oder Lösungsmittel Wasser oder ein niedriger aliphatischer Alkohol ist, beispielsweise Methanol, Äthanol, Propanol oder Butanol.
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