AT225176B

AT225176B - Verfahren zur Herstellung von neuen Hydrazinderivaten

Info

Publication number: AT225176B
Application number: AT882460A
Authority: AT
Original assignee: Ile Auguil Soc Civ
Priority date: 1959-11-26
Filing date: 1960-11-25
Publication date: 1963-01-10

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Verfahren zur Herstellung von neuen Hydrazinderivaten 
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen Hydrazinderivaten der allgemeinen Formel : 
 EMI1.1 
 
 EMI1.2 
 
 EMI1.3 
 
 EMI1.4 
 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 



   Die gemäss der Erfindung hergestellten Verbindungen können auf diese Weise in Form der erwähnten Mischungen je nach Bedarf in einer Menge von 10 bis 30 mg der aktiven Substanz pro Tag verabreicht werden. 



   Das folgende Beispiel soll die vorliegende Erfindung erläutern, ohne dass diese jedoch hierauf beschränkt werden soll. 



   Beispiel : Verfahren zur Herstellung von   Hydrazin-2-oktansulfat :   
 EMI2.1 
 
Es werden 100 g Methylhexylketon in 100 ml absolutem Methylalkohol gelöst und langsam in eine
Lösung von 116 g Hydrazinhydrat in 116 ml Methylalkohol gegossen, wobei die Temperatur der erhaltenen
Lösung zwischen 28 und 30   C gehalten wird. Dann wird die Lösung am Rückfluss 10 min gekocht. 



   Anschliessend wird der Alkohol und ein Teil des überschüssigen Hydrazins im Vakuum verdampft.
Der Rückstand wird in Äther aufgenommen, wobei sich die gebildeten Hydrazone lösen und hierauf wird der Äther durch Destillation im Vakuum abgetrennt. Der aus dem rohen Hydrazon bestehende
Rückstand wird in 1000 ml Äthylalkohol bei 95   C gelöst, dann werden 100 ml Eisessig und 4, 6 g Platin- oxyd zugesetzt. 



   Das Ganze wird mit Wasserstoff bei gewöhnlichem Druck und Temperatur bis zum Ende der Absorption hydriert (ungefähre Dauer : 1 Stunde bis 1 Stunde 30 min). Die Lösung wird dekantiert, das Platin mit ein wenig Alkohol gewaschen und im Vakuum zur Trockene destilliert. Der Rückstand (bestehend aus dem Azetat des Hydrazin-2-oktans, unrein) wird in 650 ml Wasser aufgelöst. Zu der erhaltenen Lösung werden 86 g Benzaldehyd zugesetzt und die Mischung wird während 10 min unter mechanischem Rühren auf   500 C   erhitzt. 



   Nun wird gekühlt und mit Äther extrahiert. Die ätherische Lösung wird mit einer wässerigen Lösung, die 140 g Oxalsäure enthält, vermischt und das Ganze mit Wasserdampf behandelt. 



   In der wässerigen Lösung verbleibt das Hydrazin-2-oktanoxalat, welches im Kühlschrank auskristallisieren gelassen wird. 



   Dieses Produkt wird in absolutem Alkohol umkristallisiert und weist einen Schmelzpunkt bei 133 bis 134  C auf. 



   Erhaltene Menge : ungefähr 48-50 g. 



   Das so erhaltene Oxalat wird auf folgende Weise in das Sulfat umgewandelt :
Man löst 15 g des Hydrazin-2-oktan-oxalats in 120 ml   0, 5n NaOH   und stellt den pH-Wert durch Zusatz von Natronlauge auf 7 ein. Wenn alles gelöst ist, gibt man 90 ml Äther und dann 135 ml 0, 5n Lauge zu. Es wird mit Äther extrahiert, der Extrakt mit Wasser gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet. 



   Nun werden 6 g reine Schwefelsäure bei einer Temperatur von +5   C hinzugefügt, so dass ungefähr 1 Mol für 1 Mol des Hydrazin-2-oktanoxalats zur Verfügung steht. Es bildet sich ein Niederschlag von   Hydrazin-2-oktansulfat,   der eine Nacht im Kühlschrank belassen wird. Der Niederschlag wird abgetrennt, mit Äther gewaschen und getrocknet. Es werden ungefähr 13 g Hydrazin-2-oktansulfat mit einem Schmelzpunkt von 78 bis 80  C erhalten. 



   Therapeutische Mischungen, in welchen das   Hydrazin-2-oktansulfat   vorkommt, sind u. a. die folgenden : 
 EMI2.2 
 
<tb> 
<tb> a) <SEP> Tabletten <SEP> : <SEP> 
<tb> Hadrazin-2-oktansulfat.................................................... <SEP> 5 <SEP> mg <SEP> 
<tb> Laktose <SEP> und <SEP> Kaolin <SEP> Q. <SEP> S. <SEP> P.............................................. <SEP> 100 <SEP> mg
<tb> b) <SEP> Auf <SEP> parenteralem <SEP> Wege <SEP> injizierbare <SEP> Lösung <SEP> : <SEP> 
<tb> Hydrazin-2-oktansulfat.................................................... <SEP> 5 <SEP> mg <SEP> 
<tb> Natriumnipasol <SEP> 2 <SEP> mg <SEP> 
<tb> Wasser, <SEP> bidestilliert, <SEP> sterilisiert <SEP> Q. <SEP> S. <SEP> 1 <SEP> moi <SEP> 
<tb> 
 
Die oben angegebenen Konzentrationen für die Tabletten und für die Injektionslösung sind selbstverständlich nicht einschränkend.

   Von diesen therapeutischen Formen werden gewöhnlich 10-30 mg des wirksamen Stoffes pro Tag verabreicht. 

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Claims

PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung von neuen Hydrazinderivaten der allgemeinen Formel : EMI2.3 <Desc/Clms Page number 3> in welcher R einen Alkylrest, R 1 und R2 je Wasserstoff oder einen Alkylrest bedeuten und n eine ganze Zahl von 3 bis 9 darstellt, wobei diese Derivate in Form von Salzen mit organischen oder anorganischen Säuren vorliegen, wenn sowohl R als auch R2 Wasserstoffatome sind, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Keton der allgemeinen Formel : CH3- (CH2)n-CO-R mit einem Hydrazin der allgemeinen Formel : EMI3.1 (in diesen Formeln haben R, Ri, R und n die oben angegebene Bedeutung) kondensiert, das erhaltene Hydrazon hydriert und schliesslich in ein Salz überführt, wenn Ri und R2 je ein Wasserstoffatom sind.

2. Verfahren nach Anspruch l, dadurch gekennzeichnet, dass die Kondensation in einem organischen Lösungsmittel durchgeführt wird.

3. Verfahren nach Anspruch 1 und/oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Hydrierung katalytisch durchgeführt wird.

4. Verfahren nach Anspruch l, dadurch gekennzeichnet, dass wenn sowohl Ri als auch R2 Wasserstoff ist, das erhaltene Hydrazinderivat nach der Hydrierung mit Oxalsäure in sein Salz übergeführt wird und dass das so erhaltene Oxalat abgetrennt und wenn gewünscht in ein anderes Salz umgewandelt wird.