AT237596B - Verfahren zur Herstellung des neuen 1-Cyclohexyl-2-aminopropanos-(1) und dessen Salze - Google Patents

Description

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   Verfahren zur Herstellung des neuen   l-Cyclohexyl-2-aminopropanons- (1)   und dessen Salze Die Erfindung betrifft die Herstellung des neuen l-Cyclohexyl-2-aminopropanons- (1) der Formel 
 EMI1.1 
 und dessen Salze. 



   Die neue Verbindung wird gemäss der Erfindung durch Umsetzung von Cyclohexyl-äthylketon mit Alkylnitrit und Reduktion der so erhältlichen 1-Oxo-2-isonitrosoverbindung in alkoholischer Lösung mit   Palladium-Tierkohle   hergestellt. 



   Die Verbindung der Formel I mit freier Aminogruppe ist nicht sehr beständig, weshalb sie in ihre Säureadditionssalze übergeführt wird. 



   Die verwendete Ausgangsverbindung kann in an sich bekannter Weise durch Umsetzung von Cyclohexennitril nach Grignard und anschliessende Hydrierung hergestellt werden. 



   Das neue Aminoketon kann nach bekannten Methoden in seine optisch aktiven Komponenten zerlegt werden, z. B. durch fraktionierte Kristallisation seiner Salze mit optisch aktiven Säuren, wie Dibenzoyloder   Di toluyl-a-Weinsäure.   



   Die neue Verbindung ist ein wertvolles Sympathicomimetikum und zeichnet sich besonders durch appetitzügelnde Eigenschaften aus, bei weitgehendem Fehlen von zentralen Erregungserscheinungen. Die neue Verbindung wird vorteilhaft in Form ihrer physiologisch unbedenklichen Säureadditionssalze angewendet. 



   Beispiel : a)   l-Cyclohexyl-l-oxo-2-isonitroso-propan :     28 g (0, 2   Mol) 1-Cyclohexyl-l-oxo-propan und 23 g (0, 22 Mol) Butylnitrit in 100 ml Benzol werden langsam mit einer ätherischen HCl-Lösung   (7,,   2 g = 0,2 Mol HCl) versetzt, wobei die Temperatur   30 C   nicht übersteigen soll. Nach beendeter Zugabe wird das Reaktionsgemisch mit verdünnter Natriumhydroxydlösung mehrmals ausgeschüttelt, mit Salzsäure angesäuert und das abgeschiedene Öl in Äther aufgenommen.

   Nach Abdestillieren des Äthers erfolgt langsam Kristallisation ; das kristalline Produkt wird 
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5,0 g   (0,   03 Mol)   1-Cyclohexyl-l-oxo-2-isonitroso-propan   werden in 100 ml Methanol gelöst, mit 10 ml alkoholischer Salzsäure und Palladium-Tierkohle versetzt und unter Erwärmen hydriert. Nach Aufnahme von 0,03 Mol Wasserstoff wird vom Katalysator abgesaugt, die Lösung zur Trockene eingedampft und zur Entfernung des restlichen Oxims mit Äther durchgerieben. Der Rückstand wird aus Methanol umkristallisiert ; Ausbeute an   1-Cyclohexyl-l-oxo-2-aminopropan-hydrochlorid 71 )   der Theorie ; Fp = 204-2050C.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung des neuen l-Cyclohexyl-2-aminopropanons- (1) der Formel EMI2.1 und dessen Salze, dadurch gekennzeichnet, dass man Cyclohexyl-äthylketon mit einem Alkylnitrit umsetzt und die so erhaltene 1-Oxo-2-isonitrosoverbindung reduziert, und dass man die so erhaltene Verbindung der Formel I durch Behandlung mit Säuren in ihre physiologisch unbedenklichen Säureadditionssalze überführt und diese Säureadditionssalze gegebenenfalls durch fraktionierte Kristallisation mit optisch aktiven Säuren in ihre optisch aktiven Komponenten zerlegt.