<Desc/Clms Page number 1>
Verfahren zur Herstellung von neuen Salzen von substituierten s-Triazinen
In noch nicht zum Stand der Technik gehörenden Vorschlägen (österr. Patentschriften Nr. 259567 und Nr. 266841) ist die Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel
EMI1.1
worin X die Gruppen-CClg,-CHCl oder-CH Cl und RI einen, über ein Stickstoffatom mit dem Triazinring gebundenen, gegebenenfalls durch einen niederen Alkylrest mit 1--4 Kohlenstoffatomen substituierten, Piperazin-, Piperidin- oder Morpholinrest bedeutet, wobei der Piperazinrest an seinem zweiten Stickstoffatom gegebenenfalls durch eine gerade oder verzweigte Alkylol- oder Alkylgruppe mit
EMI1.2
EMI1.3
EMI1.4
ein niederer Alkylenrest mit 1-6 Kohlenstoffatomen ist, beschrieben worden.
Diese Herstellung kann erfolgen durch Umsetzung entweder a) einer Verbindung der allgemeinen Formel
EMI1.5
worin RI die vorstehend angegebene Bedeutung hat, mit zumindest stöchiometrischen Mengen einer Verbindung der allgemeinen Formel
EMI1.6
worin R3 und R4 die vorstehend angegebene Bedeutung haben, in Gegenwart katalytischer Mengen eines Alkalialkoholates oder
<Desc/Clms Page number 2>
b) einer Verbindung der allgemeinen Formel
EMI2.1
worin R die vorstehend angegebene Bedeutung hat, mit einem für die Lösung der Verbindung IV aus- reichenden Überschuss einer Verbindung der allgemeinen Formel III bzw.
Piperazin, Piperidin oder Morpholin, gegebenenfalls in Gegenwart geringer Mengen eines organischen Lösungsmittels, vorzugsweise in Gegenwart katalytischer Mengen Wasser oder Alkalihydroxyd bei Raumtemperatur oder c) einer Verbindung der allgemeinen Formel
EMI2.2
mit Piperazin, Piperidin oder Morpholin unter den Bedingungen des Herstellungsweges b) und gegebenenfalls katalytischer Hydrierung der dabei erhaltenen Umsetzungsprodukte zu einer Verbindung der allgemeinen Formeln
EMI2.3
oder
EMI2.4
worin RI und R2 die vorstehend angegebene Bedeutung haben.
Derartige Verbindungen zeichnen sich durch ihre biologische Aktivität aus und können insbesondere als Analgetika verwendet werden.
Es wurde nun gefunden, dass mit anorganischen oder organischen Säuren gebildete neue Salze von substituierten s-Triazinen der allgemeinen Formel I, in der X, RI und R2 die vorstehend angegebenen Bedeutungen haben, eine sehr starke biologische Wirkung aufweisen. Insbesondere zeichnen sie sich durch
EMI2.5
EMI2.6
EMI2.7
EMI2.8
2-Diphenyl-3-hydroxy-4-n-der Lösung ausgefallene, als Nebenprodukt anfallende dimere Triazinverbindung abgesaugt und mit Aceton gründlich ausgewaschen. Beide Lösungen werden vereinigt und eingeengt. Der Rückstand wird mit Wasser neutral gewaschen.
<Desc/Clms Page number 3>
EMI3.1
EMI3.2
EMI3.3
unter Rückfluss erhitzt. Nach dem Abkühlen wird die Lösung durch Filtrieren geklärt und eingeengt. Der viskose Rückstand kristallisiert beim Durchrühren mit Wasser.
Es werden nach dem Trocknen 275 g 2-Trichlormethyl-4-piperazino-6-äthanolamino-2-triazin
EMI3.4
mit Smp. 141-144,5 C erhalten, d. i. 80% d. Th. c) 34, 15 g (0, 1 Mol) 2-Trichlormethyl-4-piperazino-6-äthanolamino-s-triazin werden unter Rühren bei Raumtemperatur in eine Lösung von 3, 65 g HCl-Gas in 300 ml Methanol portionsweise eingetragen, wobei unter Erwärmen Lösung erfolgt.
Nach zweistündigem Stehen beginnt sich das Hydrochlorid der Triazinverbindung auszuscheiden. Nach Beendigung der Kristallisation wird abgesaugt und getrocknet. Es werden 31, 6g Trichlormethyl-4piperazino-6-äthanolamino-s-triazinhydrochlorid
EMI3.5
mit Smp. 2100 erhalten, d. i. 83,6% d. Th.
Beispiel 2 : a) Wie in Beispiel 1 a) beschrieben, wird das 2,6-Bis-trichlor-methyl-4-N'-methyl-piperazino-s-triazin
EMI3.6
mit Smp. 109-112 C hergestellt. b) 414 g (1 Mol) der Triazinverbindung werden in 2, 5 1 Methanol gelöst und mit 183 g (3 Mol) Äthanolamin und mit einer Lösung von 0, 4 g Na in 10 ml Methanol versetzt und 3 h unter Rückfluss erhitzt. Die Lösung wird filtriert und eingeengt. Der Rückstand wird mit Wasser verrührt, wobei er kristallisiert.
EMI3.7
EMI3.8
mit Smp. 136-140 C, d. i. 70% d. Th. c) Das 2-Trichlormethyl-4-methylpiperazino-6-äthanolamino-s-triazin-hydrochlorid wird in gleicher Weise hergestellt wie in Beispiel 1 c) beschrieben.
EMI3.9
Smp. 212 C (Zers. ).
Beispiel 3 : a) 29 g 2, 6-Bis-trichlormethyl-4-piperazino-s-triazin werden in 250 ml Methanol suspen- disiertund hiezu 16,4g 1-Aminopropanol-(2) und eine Lösung von 0, 5g Nain50ml Methanol zugegeben und 1 h unter Rückfluss erhitzt, wobei nach 30 min Lösung eintritt. Nach dem Abdestillieren des Lösungs-
<Desc/Clms Page number 4>
mittels wird der Rückstand mit Wasser angerührt, wobei Kristallisation erfolgt. Nach dem Neutralwaschen mit Wasser und Trocknen erhält man das reine 2- Trichlormethyl-4-piperazino-6- (2) -propanolamino- (1) -s- triazin
EMI4.1
mit Smp. 128-133 C in einer Ausbeute von 22 g, d. i. 82, 5% d.
Th. b) 35, 55 g der erhaltenen Triazinverbindung werden, wie in Beispiel 1 c) beschrieben, in eine Lösung von 3, 65 g HCl-Gas in 400 ml Methanol bei Zimmertemperatur eingetragen, wobei Lösung erfolgt. Die klare Lösung wird eingeengt und der Rückstand mit Äther gewaschen, wobei Kristallisation erfolgt.
Es werden 35 g 2-Trichlormethyl-4-piperazino-6-propan (2) o1-amino-s-triazin-hydrochlorid
EMI4.2
mit Smp. 2220 C (Zers. ) erhalten, d. i. 89, 4% d. Th.
PATENTANSPRÜCHE :
1. Verfahren zur Herstellung von neuen Salzen von substituierten s-Triazinen der allgemeinen Formel
EMI4.3
EMI4.4
EMI4.5
EMI4.6
ein niederer Alkylenrest mit 1-6 Kohlenstoffatom ist, dadurch gekennzeichnet, dass man die Verbindungen (I) durch Behandlung mit einer organischen oder anorganischen Säure in ihre Salze überführt.