AT259567B - Verfahren zur Herstellung von neuen substituierten s-Triazinen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen substituierten s-TriazinenInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1>
Verfahren zur Herstellung von neuen substituierten s-Triazinen
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen substituierten s-Triazinen der allgemeinen Formel
EMI1.1
worin
EMI1.2
Die neuen Verbindungen werden erfindungsgemäss dadurch hergestellt, dass man entweder a) eine Verbindung der allgemeinen Formel
EMI1.3
worin
EMI1.4
EMI1.5
<Desc/Clms Page number 2>
EMI2.1
Alkalialkoholates oder b) eine Verbindung der allgemeinen Formel
EMI2.2
worin 2
R die vorstehend angegebene Bedeutung hat, mit einem für die Lösung der Verbindung IVausrei- chenden Überschuss einer Verbindung der allgemeinen Formel III bzw.
Piperazin, Piperidin oder
Morpholin, gegebenenfalls in Gegenwart geringer Mengen eines organischen Lösungsmittels. vor- zugsweise in Gegenwart katalytischer Mengen Wasser oder Alkalihydroxyd bei Raumtemperatur oder c) eine Verbindung der allgemeinen Formel
EMI2.3
mit Piperazin, Piperidin oder Morpholin unter den Bedingungen des Herstellungsweges b) umsetzt und gegebenenfalls die erhaltenen Umsetzungsprodukte in an sich bekannter Weise zu einer Verbindung der allgemeinen Formeln
EMI2.4
oder
EMI2.5
EMI2.6
<Desc/Clms Page number 3>
Wie bereits ausgeführt, soll das Wasser und bzw. oder das Alkalihydroxyd in katalytischen Mengen anwesend sein. Hierunter werden Mengen von beispielsweise 0, 1 bis 10% des eingesetzten Triazins verstanden.
Nach den erfindungsgemässen Verfahren fallen die Verbindungen entweder direkt oder nach dem Abdestillieren des überschüssigen Amins als feste Stoffe aus, die gegebenenfalls noch umkristallisiert werden müssen.
Die Verbindungen nach der Erfindung weisen wertvolle pharmazeutische Eigenschaften auf und sind insbesondere wegen ihrer hohen antiphlogistischen Wirkung bei oraler Anwendung wertvoll.
Die Verbindungen zeigen z. B. bei oraler Anwendung in Dosen von 20 bis 300 mg/kg eine starke antiphlogistische Wirkung am Ovalbuminödem an der Rattenpfote. Die Verbindungen wirken bei oraler Anwendung an der Ratte in Dosen von über 500 mg/kg und in einigen Fällen über 6500 mg/kg toxisch.
Ausserdem zeigen die Verbindungen bei oraler Anwendung eine analgetische Wirkung.
Ferner können sie als Insektizide eingesetzt werden.
EMI3.1
l : 30g2, 4-Bis-trichlormethyl-6-morpholino-s-triazinwerdenin200mlfluss erhitzt. Die schon nach 10 min Erhitzen entstandene Lösung wird in Eis abgekühlt, wobei das 2- Trichlormethyl-4-äthanolamino-6-morpholino-s-triazin fast analysenrein auskristallisiert. Nach Absau- gen, Waschen mit Wasser und Trocknen werden 22 g des Produktes vom Fp. 162-1640C erhalten, d. s.
86, 3% d. Th.
Beispiel2 :29g2,4-Bis-trichlormethyl-6-piperazino-s-triazinwerdenin250mlMethanolsuspendiert, 16, 4 g 1-Aminopropanol- (2) und eine Lösung von 0, 5 g Na in 50 ml Methanol zugegeben und 1 h unter Rückfluss erhitzt, wobei nach 30 min Lösung eintritt
Nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels wird der Rückstand mit Wasser angerührt, wobei Kristallisation eintritt. Nach dem Neutralwaschen mit Wasser und Trocknen erhält man das reine 2-Tri- chlormethyl-4- (2) -propanolamino- (1) -s-triazin (Fp. 128-1330C) in einer Ausbeute von22 g, d. s. 82, 5% d. Th.
Beispiel 3 : 60 g 2, 4-Bis-trichlormethyl-6-piperidino-s-triazin werden in 500 ml Äthanol suspendiert, 33, 9 g Aminopropanol und eine Lösung von 0, 5 g Na in 50ml Methanol zugegeben und 1 h unter Rückfluss erhitzt, wobei nach 30 min Lösung eintritt. Nach der Aufarbeitung wie in Beispiel 2 beschrieben werden 52 g, d. s. 97, 5% d. Th., an 2-Trichlormethyl-4-propanolamino-6-piperidino-s-triazin vom Fp. 129-1330C erhalten.
Beispiel 4: 36g 2,4-Bis-trichlormethyl-6-morpholino-s-triazin werden in 250 ml Methanol suspendiert, 20, 25 g l-Aminopropanol-2 und 0, 5 g Natrium in 50 ml Methanol gelöst zugegeben und 1 h unter Rückfluss erhitzt, wobei nach 10 min Erhitzen das Triazin in Lösung geht. Nach der Aufar- beitung wie in Beispiel 1 werden 25 g, d. s. 78,. 3'% d. Th., des 2-Trichlormethyl-4-propanol- (2)-ami- [M-c-morpholino-s-triazin vom Fp. 145-1470C erhalten.
Be is p iel 5 : 30 g 2, 4-Bis-trichlormethyl-6-piperidino-s-triazin werden in 130 g Morpholin ge- löst Nach zweitägigem Stehen bei Raumtemperatur wird das auskristallisierte 2-Trichlormethyl- 4-pi- peridino-6-morpholino-s-triazin abgesaugt und mit Wasser neutral gewaschen. Verunreinigungen werjen durch kurzes Erhitzen in Methanol entfernt. Man erhält 26, 2 g, d. s. 90, 6% d. Th. Fp. 157 bis 160 C.
Beispiel 6 : 30 g Tris-trichlormethyl-s-triazin werden in 115 g Morpholin, dem 1 ml Wasser zugesetzt ist, gelöst und bei Raumtemperatur zwei Tage stehen gelassen. Das auskristallisierte 2- Tri- hlormethyl-4, 6-bis-morpholino-s-ttiazin wird abgesaugt und mit Wasser neutral gewaschen. Man erhält 22 g, d. s. 79, 9% d. Th. Fp. 233-2350C.
Beispiel7 :29g2-Trichlormethyl-4-äthanolamino-6-morpholino-s-triazinwerdenin450ml Methanol suspendiert und 0, 5 g Platinoxyd (80, 91% Pt) und 8, 38 g Triäthylamin (Molverhältnis l : l) zugegeben. Beim anschliessenden Einleiten von Wasserstoffgas steigt die Temperatur ohne Aussenküh- . ung innerhalb von 30 min von 15 auf 270C und bleibt biszurBeendigungderWasserstoffaufnahmenach nsgesamt 60 min auf dieser Temperatur stehen. Nach dem Abtrennen des Katalysators wird die mit Ak- ivkohle geklärte Lösung eingeengt und das kristallin anfallende 2-Dichlormethyl-4-äthanolamino-6- norpholino-s-triazin mit Wasser ausgewaschen.
Ausbeute 25, 0 g, d. s. 96% d. Th. ; Fp. 145-1500C.
Bei spiel 8 : In 2 I Methanol (Mutterlauge) werden 300 g (0, 82 Mol) 2, 4- Bis -trichlormethyl- . 6-morpholino-s-triazin suspendiert und mit einer Lösung von 4 g Natrium in 200 ml Methanol und . 68 g (3 x 0, 82 Mol) l-Aminopropan-2-ol versetzt. Unter Rühren wird nun 2 hunter Rückfluss erhitzt,
<Desc/Clms Page number 4>
wobei nach etwa 15min vollständige Lösung erfolgt. Beim Abkühlen auf 0 C kristallisiert das 2-Trichlor- methyl-4- (l-propan-2-ol)-amino-6-morpholino-s-triazin aus der Lösung aus. Nach dem Filtrieren, Waschen und Trocknen werden 240 g, d. s. 90% d. Th. der obgenannten Verbindung vom Fp. 147 - 1490C erhalten.
Beispiel 9 : 414g (lMol) 2,4-Bis-trichlormethyl-6-N'-methylpiperazino-s-triazin vom Fp. 109 bis 1120c werden in 2, 5 I Methanol gelöst und mit 183 g (3 Mol) Äthanolamin und mit einer Lösung von 0,4 g Natrium in 10 ml Methanol versetzt und 3 h unter Rückfluss erhitzt. Die Lösung wird filtriert und eingeengt. Der Rückstand wird mit Wasser verrührt, wobei er kristallisiert.
Ausbeute 250 g, d. s. 70% d. Th. ; Fp. 136-140 C.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen substituierten s-Triazinen der allgemeinen Formel EMI4.1 worin X die Gruppen -CCl3, -CHCl2 oder -CH2CL und R einen über ein Stickstoffatom mit dem Triazinring gebundenen, gegebenenfalls durch einen niederen Alkylrest mit 1-4 Kohlenstoffatomen substituierten Piperazin-, Piperidin- oder vor- EMI4.2 EMI4.3 dadurch gekennzeichnet, dass man entweder a) eine Verbindung der allgemeinen Formel EMI4.4 worin R1 die vorstehend angegebene Bedeutung hat, mit zumindest stöchiometrischen Mengen einer Ver- bindung der allgemeinen Formel EMI4.5 worin R 9 und R4 die vorstehend angegebene Bedeutung haben, in Gegenwart katalytischer Mengen eines Al- kalialkoholates oder b) eine Verbindung der allgemeinen Formel <Desc/Clms Page number 5> EMI5.1 worin R2 die vorstehend angegebene Bedeutung hat,mit einem für die Lösung der Verbindung IV ausrei- chenden Überschuss einer Verbindung der allgemeinen Formel III bzw. Piperazin, Piperidin oder Morpholin, gegebenenfalls in Gegenwart geringer Mengen eines organischen Lösungsmittels. vor- zugsweise in Gegenwart katalytischer Mengen Wasser oder Alkalihydroxyd bei Raumtemperatur oder c) eine Verbindung der allgemeinen Formel EMI5.2 mit Piperazin, Piperidin oder Morpholin unter den Bedingungen des Herstellungsweges b) umsetzt und gegebenenfalls die erhaltenen Umsetzungsprodukte in an sich bekannter Weise zu einer Verbindung der allgemeinen Formeln EMI5.3 oder EMI5.4 katalytisch hydriert, worin d und R ? die vorstehend angegebene Bedeutung haben.
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