AT266161B - Verfahren zur Herstellung von neuen substituierten Aminoalkoholen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von neuen substituierten Aminoalkoholen

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   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Verfahren zur Herstellung von neuen substituierten Aminoalkoholen 
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von neuen substituierten Aminoalkoholen. 



   Es ist bekannt, dass Theophyllin- und Theobrominderivate pharmakologisch sehr wirksam sind und in besonderem Masse die coronare Durchblutung des Herzens beeinflussen. Ausserdem ist ihnen eine lang anhaltende periphere Vasodilatation zu eigen. Es wurden bereits unzählige Verbindungen hergestellt. In der Literatur jedoch nicht bekannt sind Verbindungen der allgemeinen Formel 
 EMI1.1 
 wobei Th für Theobromin oder Theophyllin und B der allgemeinen Formel 
 EMI1.2 
 entspricht (worin Th die obige Bedeutung hat) oder Wasserstoff bedeutet und n gleich 2 bis 5 ist. 



   Diese neuen Verbindungen können dadurch hergestellt werden, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel 
 EMI1.3 
 wobei n obige Bedeutung hat, mit einer Verbindung der Formel 
 EMI1.4 
 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 worin Th die obige Bedeutung hat, umsetzt. 



   Die erfindungsgemässen Verbindungen zeichnen sich neben ihrer spezifischen Wirkung auf Herz und   periphere Vasodilatationbesonders   durch   eine geringe Toxizität   und einen sehr günstigen therapeutischen Index aus. 



     Beispiel Ir 54, 4g y-Chlor-ss-hydroxypropyltheophyllin   und 18, 3 g Äthanolamin werden in 300 ml Isopropanol in der Hitze gelöst, dann fügt man während 1 h 8, 0 g Ätznatron, in Isopropanol aufgeschlämmt, hinzu und erhitzt noch 3 h am   Rilckfluss.   In der Hitze wird von dem ausgeschiedenen Niederschlag filtriert. Das Filtrat wird eingeengt und nach dem Erkalten fällt das 7 ss-Hydroxypropyltheo-   phyllin-(ss-hydroxyäthyl)-amin   aus. Es wird aus Äthanol umkristallisiert, Schmelzpunkt 169 bis 172 C. 



  Das Nicotinat schmilzt bei 120 bis   128 C.   
 EMI2.1 
 
2 : 10, 9gy-Chlor-ss-hydroxypropyltheophyllinund 1, 22g Äthanolaminwerdenin1, 65 ml Isopropanol in der Hitze gelöst, dann fügt man während   1 h 1,. 6 g Ätznatron.   in Isopropanol aufgeschlämmt, hinzu und erhitzt noch 3 h am   Rückfluss.   In der Hitze wird von dem ausgeschiedenen Niederschlag filtriert. Das Filtrat wird in der Hitze mit Nikotinsäure bis zur sauren Reaktion versetzt und man erhält direkt das Di- (7 ss-hydroxypropyltheophyllin)-(ss-hydroxyäthyl)-aminnicotinat, Schmelzpunkt 155 bis 1620C. 



     Beispiel 3 : 5, 45 g   Chlorhydroxypropyltheobromin und 1, 83 g Äthanolamin   werden in 80m1   Isopropanol gelöst, 0,88 g Ätznatron zugegeben und 5 h am Rückfluss erhitzt. Dann wird vom ausgeschiedenen   NaCI   abfiltriert, das Filtrat eingedampft und der Rückstand aus Äthanol umkristallisiert. 



  Man erhält   l-   (ss-Hydroxypropyl)-theobromin-(ss-hydroxyäthyl)-amin, Schmelzpunkt 163 bis 1650C.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen substituierten Aminoalkoholen der allgemeinen Formel EMI2.2 wobei Th für Theobromin oder Theophyllin steht, B der allgemeinen Formel EMI2.3 entspricht (wobei Th die obige Bedeutung hat) oder ein Wasserstoffatom darstellt und n gleich 2 bis 5 ist, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel EMI2.4 EMI2.5 EMI2.6
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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