AT243800B - Verfahren zur Herstellung des neuen 2-Methyl-3-chlormethyl-6-chlor-7-sulfamyl-3,4-dihydro-1,2,4-benzothiadiazin-1,1-dioxyds - Google Patents

Description

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   Verfahren zur Herstellung des neuen   2-Methyl-3-chlorrnethyl-6-chlor-7-sulfamyl-3, 4-    -dihydro-1, 2, 4-benzothiadiazin-1, 1-dioxyds 
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung des neuen 2-Methyl-3-chlormethyl-6-chlor-   -7-sulfamyl-3, 4-dihydro-1,   2,   4-benzothiadiazin-1,   1-dioxyds der Formel : 
 EMI1.1 
 
Diese Verbindung ist ein starkes diuretisch wirksames Mittel, welches auf oralem Wege oder durch Injektion verabreicht wird ; sie stellt einen kristallinen Festkörper dar, der in polaren organischen Lösungsmitteln löslich, in Wasser aber nur wenig löslich ist. 



   Diese neue Verbindung wird gemäss der Erfindung dadurch hergestellt, dass man 1 Moläquivalent   4-Amino-6-chlor-3- (methylsulfamyl)-benzolsulfonamid   mit wenigstens 1 Moläquivalent Chloracetaldehyd in einem inerten Lösungsmittel, wie Wasser, Aceton oder Dimethylformamid, vorzugsweise bei einer Temperatur von 20 bis 100 C, umsetzt. Nach einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung wird Wasser als Lösungsmittel verwendet und die Reaktion wird bei Siedetemperatur der Reaktionsmischung unter Rückflusskühlung durchgeführt. Sobald die Reaktion beendet ist, kann die Mischung abgekühlt werden, um das gewünschte Produkt auszufällen ; das abgeschiedene Produkt kann durch Umkristallisation aus einem geeigneten Lösungsmittel, wie Wasser oder Methanol, gereinigt werden. 



   Beispiel : Eine Mischung aus 18 g (0,   06Mole) 4-Amino-6-chlor-3- (methylsulfamyl)-benzolsul-   fonamid, das bei   1700C   schmilzt, und 15 g (0, 07 Mole)   40%igem wässerigem Chlor acetaldehyd   in 250 ml Wasser, wird auf Siedetemperatur unter Rückflusskühlung 1 h erhitzt. Die Reaktionsmischung wird dann abgekühlt, um das gewünschte 2-Methyl-3-chlormethyl-6-chlor-7-sulfamyl-3,4-dihydro-1, 2,4-benzothiadiazin-1,1-dioxyd auszufällen; das Reaktionsprodukt wird durch Filtration abgetrennt und aus wässerigem Methanol umkristallisiert. Es schmilzt bei   224 - 2250C   (Zers. ). 



   Analyse : C8H11Cl2N3O4S2: 
 EMI1.2 
 
<tb> 
<tb> Berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> = <SEP> 30,00% <SEP> H <SEP> = <SEP> 3,07% <SEP> N <SEP> = <SEP> 11,66%
<tb> Gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> = <SEP> 30, <SEP> 31ja, <SEP> H <SEP> = <SEP> 3,19tao, <SEP> N <SEP> = <SEP> 11, <SEP> 80%.
<tb> 
 

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Claims (1)

1. PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung des neuen 2-Methyl-3-chlor-methyl-6-chlor-7-sulfamyl-3, 4-dihydro- - 1, 2, 4-benzothiadiazin-1, 1-dioxyds der Formel : <Desc/Clms Page number 2> EMI2.1 dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Moläquivalent 4-Amino-5-chlor-3-(methylsulfamyl)-benzolsulfonamid mit wenigstens l Moläquivalent Chloracetaldehyd in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels, wie Wasser, Aceton oder Dimethylformamid, vorzugsweise bei einer Temperatur zwischen 20 und 100 C, umsetzt.

   2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Lösungsmittel Wasser verwendet und die Reaktion bei Siedetemperatur der Reaktionsmischung unter Rückflusskühlung durchführt.