AT275524B - Verfahren zur Herstellung von neuen fluorsubstituierten 1-niedrig-Alkyl-3-benzoyl-4-hydroxy-4-phenylpiperidinen und ihren Salzen - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung von neuen fluorsubstituierten   1-niedrig-Alkyl-3-benzoy14-hydroxy-4-phenylpiperidinen   und ihren Salzen 
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von neuen substituierten Piperidinen der allgemeinen Formel 
 EMI1.1 
 
Die nach dem erfindungsgemässen Verfahren erhältlichen Verbindungen haben eine ausgeprägte pharmakologische Wirkung als entzündungshemmende Mittel und als Mittel, welche auf das Zentralnervensystem wirken, wie im Zuge pharmakologischer Testverfahren festgestellt werden konnte. 



   Der Ausdruck"Alkyl"bezieht sich auf geradkettige und verzweigte niedrige Alkylreste mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen. 



   Die erfindungsgemässe Synthese verläuft nach folgendem Schema : 

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 EMI2.1 
 
 EMI2.2 
 

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 EMI3.1 
 a) Bis-N-(ss-p-fluorbenzoyläthyl)-methylamin-hydrochlorid p-Fluoracetophenon (150 g, l, 09 Mol), Paraformaldehyd (36 g, 1, 2 Mol) und Methylamin-hydrochlorid (36, 8 g, 0,55 Mol) werden aufeinem Ölbad gerührt und 5 min lang auf 1500C erhitzt. Sodann wird unter Rühren Äthanol (250 ml) zugegeben und das Gemisch 2 h lang bei   50C   stehen gelassen. Das kristalline Produkt wird abfiltriert, mit Äthanol und Äther gewaschen und sodann getrocknet. Ausbeute: 113g (57%); F. = 150 C. 
 EMI3.2 
 



   Das in der Stufe "a" gebildete Bis-amin-hydrochlorid (110 g,   0, 8   Mol) wird unter Rühren in siedendem Wasser (700 ml) gelöst und mit heisser   6% iger Natriumhydroxydiösung   (350 ml) versetzt. Beim Zusatz der Base fällt ein Öl aus, welches sich beim Abkühlen und Rühren verfestigt. Der Feststoff wird durch Filtration abgetrennt, mit Wasser gewaschen, in der Luft getrocknet und aus Methanol umkristallisiert. 



   Ausbeute : 59 g (56,5%): F. = 145 bis 147 C. 

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Claims (1)

1. Analyse : EMI3.3 Hl, NqF,. *C69, 005o, H5, 791o, N4, 231oPATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung von neuen fluorsubstituierten 1-niedrig-Alkyl-3-benzoyl-4-hydroxy- - 4-phenylpiperidinen der allgemeinen Formel EMI3.4 worin Alkyl für einen geradkettigen oder verzweigten niedrigen Alkylrest mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen EMI3.5 meinen Formel : EMI3.6 Paraformaldehyd und ein Alkylamin der allgemeinen Formel NH2-Alkyl zu einem Bis-N- (8-fluorben- zoyläthyl)-alkylamin der allgemeinen Formel : <Desc/Clms Page number 4> EMI4.1 umgesetzt und dieses unter Ringbildung mittels einer Base in das gewünschte Endprodukt übergeführt wird, welches man dann gegebenenfalls der Salzbildung unterwirft.

   2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Ringbildung mittels einer alkoholischen Base durchgeführt wird.