AT303962B - Verfahren zur Herstellung von 14-Desoxy-14-tosyloxyacetoxymutilin - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 14-Desoxy-14-tosyloxyacetoxymutilinInfo
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
- C07C309/63—Esters of sulfonic acids
- C07C309/72—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C309/73—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings
Description
<Desc/Clms Page number 1>
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 14-Desoxy-14-tosyloxyacetoxymutilin der Formel
EMI1.1
und ist dadurch gekennzeichnet, dass man Pleuromutilin der Formel
EMI1.2
mit p-Toluolsulfochlorid umsetzt.
Die Umsetzung wird zweckmässigerweise in einem inerten organischen Lösungsmittel, wie Toluol oder Benzol, vorzugsweise jedoch in einem gleichzeitig als Säurebindemittel wirkenden Lösungsmittel, wie Pyridin, durchgeführt. Die Reaktionstemperaturen sollen zwischen -15 und -100C liegen, die Umsetzungszeit kann 2 bis 4 h betragen.
Das gemäss obigem Verfahren erhaltene 14-Desoxy-14-tosyloxyacetoxymutilin kann in an sich bekannter Weise aus dem Reaktionsgemisch isoliert und gereinigt werden.
Das erfindungsgemäss erhaltene 14-Desoxy-14-tosyloxyacetoxymutilin stellt ein Zwischenprodukt dar und kann beispielsweise zur Herstellung wertvoller Tierarzneimittel verwendet werden.
Beispiel : 14-Desoxy-14-tosyloxyacetoxymutilin.
95 g Pleuromutilin werden in 350 ml Pyridin gelöst. Die Lösung wird während 20 min auf -150C abgekühlt, auf einmal mit 65 g p-Toluolsulfochlorid versetzt und bis zur vollständigen Lösung geschüttelt. Man lässt den Ansatz unter öfterem Schütteln 2 h bei-15 C und 1 h bei Eiswassertemperatur stehen. Zur Aufarbeitung wird auf 300 bis 400 ml Eiswasser gegossen und mit 350 ml Chloroform extrahiert. Die kalte organische Lösung wird einmal mit Eiswasser, dreimal mit vorgekühlte 3n-Schwefelsäure (insgesamt etwa 11), einmal mit Wasser und einmal mit gesättigter Natriumbicarbonat-Lösung ausgeschüttelt. Die Chloroformphase wird abgetrennt, mit Natriumsulfat getrocknet und eingedampft. Der Rückstand wird mit Benzin (Hexanfraktion) versetzt und kristallisiert nach kurzem Anreiben.
Nach Stehen über Nacht wird abgesaugt, getrocknet und aus etwa 350 ml Isopropanol umkristallisiert, wobei man 14-Desoxy-14-tosyloxyacetoxymutilin vom Smp. 146 bis 1480C erhält. Nach weiterem Umkristallisieren aus Aceton/Hexan steigt der Smp. auf 147,, 5 bis 149, 5 C.
EMI1.3
<tb>
<tb> CH-Analyse <SEP> : <SEP> Berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> 65. <SEP> 391o <SEP> H <SEP> 7, <SEP> 57% <SEP>
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Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von 14-Desoxy-14-tosyloxyacetoxymutilin der Formel <Desc/Clms Page number 2> EMI2.1 EMI2.2 EMI2.3 EMI2.4
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| AT1148370A AT303962B (de) | 1969-07-25 | 1969-07-25 | Verfahren zur Herstellung von 14-Desoxy-14-tosyloxyacetoxymutilin |
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|---|---|---|---|
| AT1148370A AT303962B (de) | 1969-07-25 | 1969-07-25 | Verfahren zur Herstellung von 14-Desoxy-14-tosyloxyacetoxymutilin |
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| AT303962B true AT303962B (de) | 1972-12-27 |
Family
ID=3628976
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| AT1148370A AT303962B (de) | 1969-07-25 | 1969-07-25 | Verfahren zur Herstellung von 14-Desoxy-14-tosyloxyacetoxymutilin |
Country Status (1)
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| AT (1) | AT303962B (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2428030A1 (fr) * | 1978-06-06 | 1980-01-04 | Sandoz Sa | Procede de preparation de derives de la pleuromutiline |
-
1969
- 1969-07-25 AT AT1148370A patent/AT303962B/de not_active IP Right Cessation
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2428030A1 (fr) * | 1978-06-06 | 1980-01-04 | Sandoz Sa | Procede de preparation de derives de la pleuromutiline |
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