AT229318B - Verfahren zur Herstellung des neuen 3-Methoxy-2-sulfanilamido-pyrazins - Google Patents
Verfahren zur Herstellung des neuen 3-Methoxy-2-sulfanilamido-pyrazinsInfo
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<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Herstellung des neuen 3-Methoxy-2-sulfanilamido-pyrazins In einer eigenen, nicht vorveröffentlichten Arbeit der Patentinhaberin wurde ein Verfahren zur Herstellung neuer therapeutisch wertvoller 2-Sulfanilamidopyrazine der allgemeinen Formel : EMI1.1 in welcher R-H oder-Acyl, X-CH3 oder-C2H5, Y-H oder-Br bedeuten, beschrieben. Es wurde nun gefunden, dass das therapeutisch nützliche, neue 3-Methoxy-2-sulfanilamidopyrazin der Formel III : EMI1.2 EMI1.3 EMI1.4 bedeuten. Das erfindungsgemässe Verfahren kann in nachstehender Weise ausgeführt werden : Die Umwandlung der Bis-p-acetylamino-benzol-sulfonamidogruppe in 2-Stellung in die p-Aminosulfonamidogruppe wird durch Behandlung mit einer wässerigen Lösung eines Alkalimetallhydroxyds, wie Natriumhydroxyd, bei erhöhter Temperatur, vorzugsweise beim Siedepunkt, ausgeführt. Vorzugsweise ist die Lösung 10-20 gew.-% ig. Unter diesen Bedingungen tritt der in 3-Stellung vorhandene Chlorsubstituent nicht in Reaktion und bleibt unberührt. Die Umwandlung des Chlorsubstituenten in 3-Stellung zur Methoxygruppe wird durch ein Alkalimetallmethoxylat, wie Natriummethoxylat, bei einer Temperatur von 90 bis 1300 C, vorzugsweise bei 100-110 C, bewerkstelligt. Die gleichzeitige Umwandlung der Bis-p-acetylamino-benzol-sulfonamidogruppe in die p-Amino-benzol-sulfonamidogruppe und des Chlorsubstituenten in die Methoxygruppe kann durch Umsetzung mit zumindest 3 Molen eines Alkalimetallmethoxylats, wie Natriummethoxylat, in einem Temperaturbereich zwischen 100 und 1400 C er- reicht werden. 2-(Bis-p-Acetylamino-benzol-sulfonamido)-3-chlorpyrazin (I), hergestellt nach dem von F. G. McDonald und R. C. Ellingson in J. A. C. S. 69,1947, Seite 1034, beschriebenen Verfahren, wird durch mehrstündige Reaktion mit einer wässerigen 10 bis 20% igen Natriumhydroxydiösung beim Siedepunkt in 2-p-Amino-benzol-sulfonamido-3-chlorpyrazin (II) übergeführt. 2-p-Amino-benzolsulfonamido-3-chlorpyrazin (II), welches auch nach dem in der brit. Patentschrift Nr. 612, 385 beschriebenen Verfahren hergestellt werden kann, wird durch mehrstündige Einwirkung von 2 Molen Natriummethoxylat bei 100 bis <Desc/Clms Page number 2> 110 C in 2-p-Amino-benzol-sulfonamido-3-methoxypyrazin (III) übergeführt. Dieses kann auch durch mehrstündige Reaktion von (I) mit zumindest 3 Molen Natriummethoxylat bei 100-140 C direkt erhalten werden. Reaktionsschema : EMI2.1 EMI2.2 hierauf beschränkt werden soll. Beispieli : 2-p-Aminobenzolsulfonamido-3-chlor-pyrazin (Il) aus (I). Eine Mischung von 26 g 2- (Bis-p-acetylaminobenzol-sulfonamido)-3-chlor-pyrazin (I) (hergestellt nach McDonald und Ellingson, J. Am. Chem. Soc. 69,1947, Seite 1034) und 10, 4 g NaOH in 70 ml Wasser wird während 2 Stunden erhitzt. Die Lösung wird gekühlt, entfärbt und mit Essigsäure angesäuert. Das Produkt (II) wird abfiltriert und getrocknet. Fp. = 156-1580 C ; Ausbeute : 75%. Beispiel 2 : 3-Methoxy-2-sulfanilamidopyrazin (III) aus (II). Eine Mischung von 6 g 2-p-Aminobenzolsulfonamido-3-chlor-pyrazin (II) aus 1, 2 g Natrium, gelöst in 100 ml Methanol, wird während 15 Stunden auf 110 0 C erhitzt. Die Lösung wird gekühlt, neutralisiert, eingeengt und der Rückstand dann mit Wasser und Essigsäure behandelt. Das Produkt (III) wird abfiltriert und getrocknet. EMI2.3 c ; Ausbeute : 86%.Mischung wird während 15 Stunden auf 120 C erhitzt, dann mit Essigsäure neutralisiert, eingeengt und der Rückstand mit wässeriger Essigsäure behandelt. Das Produkt (III) wird abfiltriert und getrocknet. Fp. = 168-1720 c ; Ausbeute : 82%. **WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung des neuen 3-Methoxy-2-sulfanilamidopyrazin der Formel III : EMI2.4 dadurch gekennzeichnet dass ein Pyrazinderivat der Formel : EMI2.5 mit einer wässerigen Lösung eines Alkalimetallhydroxyds, wie Natriumhydroxyd, bei erhöhter Temperatur, vorzugsweise beim Siedepunkt behandelt wird, und dass die erhaltene Verbindung der Formel II :EMI2.6 <Desc/Clms Page number 3> mit einem Alkalimetallmethoxylat, wie Natriummethoxylat, bei einer Temperatur von 80 bis 130 C, vorzugsweise bei 100-110 C, umgesetzt wird, oder dass die gleichzeitige Umwandlung der 2-Bis-p- acetylaminobenzolsulfonamidogruppe in die 2-p-Aminobenzolsulfonamidogruppe und des 3-Chloratoms in die 3-Methoxygruppe mit zumindest 3 Molen eines Alkalimetallmethoxylats, wie Natriummethoxylat, bei einem Temperaturbereich zwischen 100 und 140 C erreicht wird.2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass 2- (Bis-p-acetyl-amino-bezolsulfonamido)- 3-chlorpyrazin mit wässerigen Alkalimetallhydroxyden zu 2-p-Amino-benzolsulfonamido-3-chlorpyrazin umgesetzt wird.3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass 2-(p-Aminobenzolsulfonamido)-3chlorpyrazin mit 2 Molen eines Alkalimetallmethoxylats bei 100-110 C zu 2-(p-Amino-benzolsulfonamido)-3-methoxypyrazin umgesetzt wird.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB229318X | 1960-04-25 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
AT229318B true AT229318B (de) | 1963-09-10 |
Family
ID=10187378
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
AT440261A AT229318B (de) | 1960-04-25 | 1960-07-13 | Verfahren zur Herstellung des neuen 3-Methoxy-2-sulfanilamido-pyrazins |
Country Status (1)
Country | Link |
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-
1960
- 1960-07-13 AT AT440261A patent/AT229318B/de active
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