CH311615A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure.       (2-halogen-6-methyl-anilids).       Gegenstand des vorliegenden Patentes bil  det ein Verfahren zur Herstellung eines neuen  basisch substituierten     Pettsäure-(2-halogen-6-          methyl-a.nilids),welches    dadurch gekennzeich  net ist, dass man eine Verbindung der Formel  
EMI0001.0004     
    in welcher K einen reaktionsfähigen, während  <I>der</I> Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet,       mit        Pyrrolidin    umsetzt.  



  Der Rest     Y    kann in einem     Halogenatom     oder einem sonstigen für den Austausch gegen  den basiseben Rest geeigneten reaktionsfähi  gen     Substit.uenten,    wie z. B. einer     Alky1sul-          fonyloxy-    oder     Arylsulfonyloxygruppe,    beste  hen. Der Austausch der Gruppe     Y    gegen den       Pyrrolidinrest    erfolgt z.

   B. durch einfaches       Erwärmen    mit.     Pyrrolidin    gegebenenfalls in       C#egyenwart    eines basisch reagierenden Konden  sationsmittels oder von     Pv        rr        olidin    im     Über-          srhuss.    Das     N-Pyrrolidino-acet-(2-chlor-6-me-          tlryl-anilid)    ist. ein Öl, das nach einiger Zeit zu  farblosen, bei     84-85     schmelzenden Kristallen  erstarrt.

   Das Hydrochlorid der Base schmilzt  bei 172-173 , das     Succinat    bei 178-181 , das       llethansulfat    bei     146,5-1.48,5     und das     Ma.leat     bei     168-1711'.     



  Das neue     Anilid    soll als Lokalanästhetikum    und als Zwischenprodukt zur Herstellung wei  terer Derivate Verwendung finden.  



       Beispiel:     44 Gewichtsteile     Chloracet-(2-chlor-6-me-          thyl-a.nilid)    (gewonnen durch Umsetzen von       2-Chlor-6-methyl-anilin    mit     Chloracetylehlorid     in Gegenwart von     Natriumacetat,        Schmp.    140  bis 141 ) werden in 80 Gewichtsteilen Äthanol  suspendiert und mit 40 Gewichtsteilen     Pyrro-          lidin    versetzt.

   Die Temperatur steigt dabei  leicht an und ein grosser Teil des Reaktions  gemisches geht. in     Lösung.    Nun wird während  4 Stunden bei Zimmertemperatur     gerührt    und  dann einige Stunden bei Siedetemperatur.  Eine Probe mit     WTasser    und nachfolgend mit.  verdünnter Salzsäure versetzt, ergibt. wieder  Lösung des ausgefallenen Niederschlages. Mit  Wasserdampf wird hierauf der Alkohol und  das überschüssige     Pyrrolidin    abgeblasen und  nach dem Erkalten das zurückbleibende Öl in  Äther aufgenommen. Nach dem Trocknen der  ätherischen Lösung und Verjagen des Lö  sungsmittels verbleibt ein Öl, das durch  Vakuumdestillation gereinigt. wird.

   Man er  hält 43 Gewichtsteile reines     N-Pyrrolidino-          acet-(2-chlor-6-methyl-a.nilid),    was einer Aus  beute von 84 /o entspricht. Die     Umsetzung    mit       Pvrrolidin    kann auch in Benzol stattfinden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6- methyl-anilids), dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0003 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit Pyrrolidin umsetzt. Das auf diese Weise erhaltene N-Pyrrolidino-acet-(2-chlor-6-me- thyl-anilid) bildet ein Öl, das nach einiger Zeit zu farblosen, bei 84.-85 schmelzenden Kri stallen erstarrt.

   Das Hydrochlorid der Base schmilzt bei 172-173 , das Succinat bei 178 bis 181 , das M ethansulfai bei 146,5-148,5 und das Maleat bei 168-171 . Das neue Anilid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt. Vei-%vendung finden.

   LTNTTR ANSPRUCHI: Verfahren naell Patentanspruch, dadurch Gekennzeichnet, dass man ein Halogenacet-(2- ehlor-6-methyl-anilid) mit Pyrrolidin reagie ren lässt.