CH311616A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids).Info
- Publication number
- CH311616A CH311616A CH311616DA CH311616A CH 311616 A CH311616 A CH 311616A CH 311616D A CH311616D A CH 311616DA CH 311616 A CH311616 A CH 311616A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- anilide
- methyl
- halogen
- fatty acid
- production
- Prior art date
Links
Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure (2-halogen-6-methyl-anilids). Gegenstand des vorliegenden Patentes bil det. ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6- methyl-a.nilids), welches dadurch gekennzeich net ist, dass man eine Verbindung der Formel EMI0001.0004 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit Piperidin umsetzt. Der Rest X kann in einem Halogenatom oder einem sonstigen für den Austausch gegen den Basisehen Rest geeigneten reaktionsfähi gen Substituenten, wie z. B. einer Alky1sul- fonyloxy- oder Arylsulfonyloxygruppe, beste , hen. Der Austausch der Gruppe X gegen den Piperidinrest erfolgt z. B. durch einfaches Erwärmen mit Piperidin gegebenenfalls in Gegenwart eines basisch reagierenden Konden sationsmittels oder von Piperidin im Über ; schuss. Das N-Piperidin-acet-(2-chlor-6-methyl- anilid) ist ein Öl, das nach einiger Zeit zu farblosen, bei 107-108 schmelzenden Kri stallen erstarrt. Das Hydrochlorid der Base schmilzt bei 172-173 . Das neue Anilid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt zur Herstellung wei terer Derivate Verwendung finden. Beispiel: 44 Gewichtsteile Chloracet-(2-chlor-6-me- thylanilid) (gewonnen durch Umsetzen von 2 Chlor-6-methyl-anilin mit Chloracetylchlorid in Gegenwart von Natriumacetat, Schmp. 140 bis 141 ) werden in 80 Gewichtsteilen Äthanol suspendiert und mit 46 Gewichtsteilen Piperi- din versetzt. Die Temperatur steigt dabei leicht an und ein grosser Teil des Reaktions gemisches geht in Lösung. Nun wird während 4 Stunden bei Zimmertemperatur gerührt und dann einige Stunden bei 65-75 . Eine Probe mit Wasser und nachfolgend mit verdünnter Salzsäure versetzt, ergibt wieder Lösung des ausgefallenen Niederschlages. Mit Wasser dampf wird hierauf der Alkohol und das über schüssige Piperidin abgeblasen und nach dem Erkalten das zurückbleibende Öl in Äther auf genommen. Nach dem Trocknen der ätheri schen Lösung und Verjagen des Lösungsmit tels verbleibt ein Öl, das durch Vakuumdestil lation gereinigt wird. Man erhält 45 Gewichts teile reines N- Piperidino - acet- (2 - chlor-6-me- thj-anilid'), was einer Ausbeute von 83 /o- ent spricht. Die Umsetzung mit Piperidin kann auch in Benzol stattfinden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6- methyl-anilids), dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0001 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit Piperidin umsetzt. Das auf diese Weise erhaltene 1N-Piperidino-acet-(2'-chlor-6-methyl- anilid) bildet. ein Öl, das nach einiger Zeit zu farblosen, bei 101-10811 schmelzenden Kri stallen erstarrt. Das Hvdroehlorid der Base schmilzt bei 172-173 .Das neue Anilid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt Verwendung finden. UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Halogenacet-(2- chlor-6-methyl-anilid) mit Piperidin reagieren lässt.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH311616T | 1952-02-25 | ||
CH307799T | 1952-11-25 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH311616A true CH311616A (de) | 1955-11-30 |
Family
ID=25735349
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH311616D CH311616A (de) | 1952-02-25 | 1952-02-25 | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH311616A (de) |
-
1952
- 1952-02-25 CH CH311616D patent/CH311616A/de unknown
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CH311615A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). | |
CH311613A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). | |
CH311609A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). | |
DE949105C (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen, fungiciden und protozoociden aromatischen Aminoketonen und deren Salzen | |
CH311611A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). | |
CH311608A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). | |
CH311606A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). | |
CH311614A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). | |
CH311607A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). | |
CH311610A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). | |
CH311612A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). | |
CH311616A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). | |
CH311619A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). | |
CH311620A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). | |
CH311617A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). | |
CH311622A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). | |
CH311628A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). | |
CH311618A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). | |
CH311605A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). | |
CH311603A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). | |
CH311627A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). | |
CH311626A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). | |
DE1911893A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von N-(Halogen-aryl)-2-methyl-5-alkoxy-indol-3-essigsaeuren | |
CH311604A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). | |
CH311630A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). |