CH311603A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids).Info
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- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure- (2-halogen-6-methyl-anilids). Gegenstand des vorliegenden Patentes bildet ein Verfahren zur Ilerstellung eines neuen basiseh substituierten Fettsaure- (2-halogen-6- methyl-anilids), welches dadurch gekennzeichnet ist, da¯ man eine Verbindung der Formel EMI1.1 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit Dimethylamin umsetzt. Der Rest X kann in einem Halogenatom oder einem sonstigen für den Austauseh gegen den basischen Rest geeigneten reaktionsfähi- gen Substituenten, wie z. B. einer Alkylsul fonyloxy-oder Arylsulfonyloxygruppe, bestehen. Der Austallseh der Gruppe X gegen den Dimethylaminrest erfolgt z. B. durch einfaches Erwärmen mit Dimethylamin gege- benenfalls in Gegenwart eines basisch reagierenden Kondensationsmit. tels oder von Dimethylamin im Überschuss. Das Dimethylaminoacet-(2-chlor-6-methyl-anilid) ist ein farbloses, unter 0, 2 mm Hg bei 128-130 sie- dendes öl, das nach einiger Zeit zu farblosen, bei 71-73 schmelzenden Kristallen erstarrt. Das Hydrochlorid der Base schmilzt bei 231 bis 232 unter Zersetzung. Das neue Anilid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt zur Herstellung weiterer Derivate Verwendung finden. Beisnpiet : 44 Gewichtsteile Chloracet- (2-chlor-6-me- thyl-anilid) (gewonnen dureh Umsetzen von 2-Chlor-6-methyl-anilin mit Chloracetylchlorid in Gegenwart von Natriumacetat, Schmp. 140 bis 141 ) werden in 200 Gewichtsteilen Äthanol suspendiert und mit 81 Gewichtsteilen Dimethylamin versetzt. Die Temperatur steigt dabei leicht an n und ein gober Teil des Reak tionsgemisehes geht in Losung. Nun wird wÏhrend 4 Stunden bei Zimmertemperatur gerührt und dann einige Stunden bei 65-75 . Eine Probe mit Wasser und nachfolgend mit verdünnter Salzsäure versetzt, ergibt wieder Lösung des ausgefallenen Niederschlages. Mit Wasserdampf wird hierauf der Alkohol und das übersehüssige Dimethylamin abgeblasen und naeh dem Erkalten das zurüekbleibende Ö1 in Äther aufgenommen. Nach dem Troeknen der Ïtherischen L¯sung und Verjagen des Lösungsmittels verbleibt ein Öl, das durch Va. kullmdestillati, on gereinigt wird. Man erhÏlt 43 Gewiehtsteile reines Dimethylamino acet- (2-chlor-6-methyl-anilid), was einer Ausbeute von 94% entspricht. Die Umsetzung mit Dimethylamin kann auch in Benzol stattfinden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten FettsÏure-(2-halogen-6 methyl-anilids), dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI2.1 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit Dimethylamin umsetzt. Das auf diese Weise erhaltene Dimethylaminoacet- (2-chlor- 6-methyl-anilid) bildet ein farbloses, unter 0, 2 mm Hg bei 128-130¯ siedendes Íl, das nach einiger Zeit zu farblosen, bei 71-73" schmelzenden Kristallen erstarrt. Das Hydroehlorid der Base schmilzt bei 231-232 unter Zersetzung.Das neue Anilid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt Verwendung finden.UNTERANSPRUCH : : Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet., dass man ein Ha] ogenacet-(2- chlor-6-methyl-anilid) mit Dimethylamin re agieren lϯt.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH311603T | 1952-02-25 | ||
CH307799T | 1952-11-25 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH311603A true CH311603A (de) | 1955-11-30 |
Family
ID=25735336
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH311603D CH311603A (de) | 1952-02-25 | 1952-02-25 | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH311603A (de) |
-
1952
- 1952-02-25 CH CH311603D patent/CH311603A/de unknown
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