CH311629A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). - Google Patents

Description

  



  Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten   Fettsäure-       (2-halogen-6-methyl-anilids).   



   Gegenstand des vorliegenden Patentes bildet ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten   Fettsäure-(2-halogen-6-       methy-l-anilids), welches dadmreh gekennzeich-    net ist, dass man eine Verbindung der Formel
EMI1.1     
 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit Methylamin umsetzt.



   Der Rest X kann in einem Halogenatom oder einem sonstigen für den Austausch gegen den basischen Rest geeigneten   reaktionsfähi-    gen Substituenten, wie z. B. einer   Alkylsul-      fonyloxy-oder Arylsulfonyloxygruppe    bestehen. Der Austausch der   Grappe    X gegen den   ylethylaminrest    erfolgt z. B. durch einfaches Erwärmen mit Methylamin gegebenenfalls in Gegenwart eines basisch reagierenden Kon  densationsmittels    oder von Methylamin im Überschuss. Das Methylaminoessigsäure- (2  chlor-6-methyl-anilid)    ist ein farbloses, unter 0,04 mm Hg bei 138-141  siedendes   61.    Das Hydrochlorid der Base schmilzt bei   245-246 .   



   Das neue   Anilid    soll als   Lokalanasthetikum    und als Zwischenprodukt zur Herstellung weiterer Derivate Verwendung finden.



   Beispiel :
109 Gewichtsteile   Chloracet- (2-chlor-6-me-      thyl-anilid)    (gewonnen durch Umsetzen von 2-Chlor-6-methyl-anilin mit Chloracetylehlorid in Gegenwart von Natriumacetat, Schmp. 140 bis   141 )    werden in 150 Gewichtsteilen Methanol, suspendiert und mit   450    Gewichtsteilen 40% iger Methylaminlösung versetzt. Die   Tem-    peratur steigt dabei leicht an, und ein grosser Teil des Reaktionsgemisches geht in   Löslmg.   



  Nun wird während 4 Stunden bei Zimmertemperatur gerührt und dann einige Stunden unter Druck bei   100-110 .    Eine Probe mit Wasser und nachfolgend mit verdünnter Salzsäure versetzt ergibt wieder Lösung des ausgefallenen Niederschlages. Mit Wasserdampf wird hierauf der Alkohol und das überschüssige Methylamin abgeblasen und nach dem Erkalten das zurückbleibende   61    in Äther aufgenommen. Nach dem Trocknen der   ätheri-    schen   Losung    und   Verjagen    des   Lösungsmit-    tels verbleibt ein   öl,    das durch Vakuumdestillation gereinigt wird. Man erhält 80 Gewichtsteile   reines Methylaminoessigsäure-(2-chlor-6-    methyl-anilid). Die Umsetzung mit Methylamin kann auch in Benzol stattfinden.

    



   PATENTANSPRUCH :
Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6methyl-anilids), dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel 

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Claims (1)

1. **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **.

   Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure- (2-halogen-6-methyl-anilids).

   Gegenstand des vorliegenden Patentes bildet ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6- methy-l-anilids), welches dadmreh gekennzeich- net ist, dass man eine Verbindung der Formel EMI1.1 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit Methylamin umsetzt.

   Der Rest X kann in einem Halogenatom oder einem sonstigen für den Austausch gegen den basischen Rest geeigneten reaktionsfähi- gen Substituenten, wie z. B. einer Alkylsul- fonyloxy-oder Arylsulfonyloxygruppe bestehen. Der Austausch der Grappe X gegen den ylethylaminrest erfolgt z. B. durch einfaches Erwärmen mit Methylamin gegebenenfalls in Gegenwart eines basisch reagierenden Kon densationsmittels oder von Methylamin im Überschuss. Das Methylaminoessigsäure- (2 chlor-6-methyl-anilid) ist ein farbloses, unter 0,04 mm Hg bei 138-141 siedendes 61. Das Hydrochlorid der Base schmilzt bei 245-246 .

   Das neue Anilid soll als Lokalanasthetikum und als Zwischenprodukt zur Herstellung weiterer Derivate Verwendung finden.

   Beispiel : 109 Gewichtsteile Chloracet- (2-chlor-6-me- thyl-anilid) (gewonnen durch Umsetzen von 2-Chlor-6-methyl-anilin mit Chloracetylehlorid in Gegenwart von Natriumacetat, Schmp. 140 bis 141 ) werden in 150 Gewichtsteilen Methanol, suspendiert und mit 450 Gewichtsteilen 40% iger Methylaminlösung versetzt. Die Tem- peratur steigt dabei leicht an, und ein grosser Teil des Reaktionsgemisches geht in Löslmg.

   Nun wird während 4 Stunden bei Zimmertemperatur gerührt und dann einige Stunden unter Druck bei 100-110 . Eine Probe mit Wasser und nachfolgend mit verdünnter Salzsäure versetzt ergibt wieder Lösung des ausgefallenen Niederschlages. Mit Wasserdampf wird hierauf der Alkohol und das überschüssige Methylamin abgeblasen und nach dem Erkalten das zurückbleibende 61 in Äther aufgenommen. Nach dem Trocknen der ätheri- schen Losung und Verjagen des Lösungsmit- tels verbleibt ein öl, das durch Vakuumdestillation gereinigt wird. Man erhält 80 Gewichtsteile reines Methylaminoessigsäure-(2-chlor-6- methyl-anilid). Die Umsetzung mit Methylamin kann auch in Benzol stattfinden.

   PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6methyl-anilids), dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI2.1 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit Methylamin umsetzt. Das auf diese Weise erhaltene Methylaminoessigsäure- (2-chlor-6methyl-anilid) bildet ein farbloses, unter 0,04 mm Hg bei 138-141 siedendes 61. Das Hydrochlorid der Base sehmilzt bei 245-246 .

   Das neue Anilid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt Verwendung finden.

   UNTERANSPRUCH : Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Halogenacet- (2- ehlor-6-methyl-anilid) mit Methylamin reagieren lässt.