Claims (1)
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Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure- (2-halogen-6-methyl-anilids).
Process for the production of a new basic substituted fatty acid (2-halogen-6-methyl-anilide).
Gegenstand des vorliegenden Patentes bildet ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6- methy-l-anilids), welches dadmreh gekennzeich- net ist, dass man eine Verbindung der Formel
EMI1.1
in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit Methylamin umsetzt.
The subject of the present patent is a process for the preparation of a new basic substituted fatty acid (2-halogen-6-methy-1-anilide), which is characterized by the fact that a compound of the formula
EMI1.1
in which X is a reactive radical which is split off during the reaction, reacts with methylamine.
Der Rest X kann in einem Halogenatom oder einem sonstigen für den Austausch gegen den basischen Rest geeigneten reaktionsfähi- gen Substituenten, wie z. B. einer Alkylsul- fonyloxy-oder Arylsulfonyloxygruppe bestehen. Der Austausch der Grappe X gegen den ylethylaminrest erfolgt z. B. durch einfaches Erwärmen mit Methylamin gegebenenfalls in Gegenwart eines basisch reagierenden Kon densationsmittels oder von Methylamin im Überschuss. Das Methylaminoessigsäure- (2 chlor-6-methyl-anilid) ist ein farbloses, unter 0,04 mm Hg bei 138-141 siedendes 61. Das Hydrochlorid der Base schmilzt bei 245-246 .
The radical X can be in a halogen atom or another reactive substituent suitable for replacement with the basic radical, such as. B. an alkylsulfonyloxy or arylsulfonyloxy group. The exchange of Grappe X against the ylethylamine residue takes place z B. by simply heating with methylamine, optionally in the presence of a basic Kon densationsmittel or of methylamine in excess. Methylaminoacetic acid (2 chloro-6-methyl-anilide) is a colorless 61 boiling below 0.04 mm Hg at 138-141. The hydrochloride of the base melts at 245-246.
Das neue Anilid soll als Lokalanasthetikum und als Zwischenprodukt zur Herstellung weiterer Derivate Verwendung finden.
The new anilide is to be used as a local anesthetic and as an intermediate for the production of other derivatives.
Beispiel :
109 Gewichtsteile Chloracet- (2-chlor-6-me- thyl-anilid) (gewonnen durch Umsetzen von 2-Chlor-6-methyl-anilin mit Chloracetylehlorid in Gegenwart von Natriumacetat, Schmp. 140 bis 141 ) werden in 150 Gewichtsteilen Methanol, suspendiert und mit 450 Gewichtsteilen 40% iger Methylaminlösung versetzt. Die Tem- peratur steigt dabei leicht an, und ein grosser Teil des Reaktionsgemisches geht in Löslmg.
Example:
109 parts by weight of chloroacet- (2-chloro-6-methyl-anilide) (obtained by reacting 2-chloro-6-methyl-aniline with chloroacetyl chloride in the presence of sodium acetate, melting point 140 to 141) are dissolved in 150 parts by weight of methanol, suspended and mixed with 450 parts by weight of 40% methylamine solution. The temperature rises slightly and a large part of the reaction mixture dissolves.
Nun wird während 4 Stunden bei Zimmertemperatur gerührt und dann einige Stunden unter Druck bei 100-110 . Eine Probe mit Wasser und nachfolgend mit verdünnter Salzsäure versetzt ergibt wieder Lösung des ausgefallenen Niederschlages. Mit Wasserdampf wird hierauf der Alkohol und das überschüssige Methylamin abgeblasen und nach dem Erkalten das zurückbleibende 61 in Äther aufgenommen. Nach dem Trocknen der ätheri- schen Losung und Verjagen des Lösungsmit- tels verbleibt ein öl, das durch Vakuumdestillation gereinigt wird. Man erhält 80 Gewichtsteile reines Methylaminoessigsäure-(2-chlor-6- methyl-anilid). Die Umsetzung mit Methylamin kann auch in Benzol stattfinden.
The mixture is then stirred for 4 hours at room temperature and then for a few hours under pressure at 100-110. A sample with water and then mixed with dilute hydrochloric acid results in a solution of the precipitate. The alcohol and the excess methylamine are then blown off with steam and, after cooling, the remaining 61 is taken up in ether. After the ethereal solution has dried and the solvent has been driven off, an oil remains which is purified by vacuum distillation. 80 parts by weight of pure methylaminoacetic acid (2-chloro-6-methyl-anilide) are obtained. The reaction with methylamine can also take place in benzene.
PATENTANSPRUCH :
Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6methyl-anilids), dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
EMI2.1
in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit Methylamin umsetzt. Das auf diese Weise erhaltene Methylaminoessigsäure- (2-chlor-6methyl-anilid) bildet ein farbloses, unter 0,04 mm Hg bei 138-141 siedendes 61. Das Hydrochlorid der Base sehmilzt bei 245-246 .
PATENT CLAIM:
Process for the preparation of a new basic substituted fatty acid (2-halo-6methyl-anilide), characterized in that a compound of the formula
EMI2.1
in which X is a reactive radical which is split off during the reaction, reacts with methylamine. The methylaminoacetic acid (2-chloro-6methyl-anilide) obtained in this way forms a colorless 61 boiling below 0.04 mm Hg at 138-141. The hydrochloride of the base melts at 245-246.
Das neue Anilid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt Verwendung finden.
The new anilide will be used as a local anesthetic and as an intermediate product.
UNTERANSPRUCH :
Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Halogenacet- (2- ehlor-6-methyl-anilid) mit Methylamin reagieren lässt.
SUBClaim:
Process according to patent claim, characterized in that a haloacet- (2-chloro-6-methyl-anilide) is allowed to react with methylamine.