Claims (1)
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Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure- (2-halogen-6-methyl-anilids).
Process for the production of a new basic substituted fatty acid (2-halogen-6-methyl-anilide).
Gegenstand des vorliegenden Patentes bildet ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6 methyl-anilids), welches dadurch gekennzeich- net ist, dass man eine Verbindung der Formel
EMI1.1
in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sieh abspaltenden Rest bedeutet, mit Methylamin umsetzt.
The subject matter of the present patent is a process for the preparation of a new basic substituted fatty acid (2-halogen-6-methyl-anilide), which is characterized in that a compound of the formula
EMI1.1
in which X denotes a reactive radical which is split off during the reaction, with methylamine.
Der Rest X kann in einem Halogenatom oder einem sonstigen f r den Austausch gegen den basisehen Rest geeigneten reaktionsfähi- gen Substituenten, wie z. B. einer Alkylsulfo nvloxy-oder Arylsulfonyloxygruppe bestehen.
The radical X can be in a halogen atom or another reactive substituent suitable for replacement with the basic radical, such as B. an Alkylsulfo nvloxy or Arylsulfonyloxygruppe exist.
Der Austausch der Gruppe X gegen den Me thylaminrest erfolgt z. B. durch einfaches Er värmen mit hIethylamin gegebenenfalls in Gegenwart eines basisch reagierenden Konden sationsmittels oder von Methylamin im ¯ber schuss. Das ¯-Methylamino-propionsÏure-(2 ehlor-6-methyl-anilid) ist ein öl, das nach einiger Zeit zu farblosen Kristallen erstarrt. Das Hydrochlorid der Base schmilzt bei 173, 5 bis 174 .
The exchange of group X against the Me thylaminrest takes place z. B. by simply heating it with methylamine, possibly in the presence of a basic condensation agent or of methylamine in excess. The ¯-methylamino-propionic acid (2 chloro-6-methyl-anilide) is an oil that solidifies to colorless crystals after a while. The hydrochloride of the base melts at 173.5-174.
Das neue Anilid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt zur Herstellung weiterer Derivate Verwendmg finden.
The new anilide is said to be used as a local anesthetic and as an intermediate for the production of other derivatives.
Beispiel :
40 Gewichtsteile ¯-Chlor-propionsÏure-(2 ehlor-6-methyl-anilid) werden in 100 Gewichts- teilen Methanol suspendiert und mit 140 Ge wichtsteilen Methylaminlösung versetzt. Die Temperatur steigt dabei leicht an, und ein grosser Teil des Reaktionsgemisehes geht in Lösung. Nun wird während 4 Stunden bei Zimmertemperatur gerührt und dann einige Stunden unter Druck bei 100-110¯. Mit Wasserdampf wird hierauf der Alkohol und das übersehüssige Methylamin abgeblasen und nach dem Erkalten das zurüekbleibende öl in Äther aufgenommen. Nach dem Trocknen der ätherischen Losung und Verjagen des Lösungsmittels verbleibt ein öl, das durch Uberführen in das Hydrochlorid gereinigt wird.
Example:
40 parts by weight of ¯-chloropropionic acid (2 chloro-6-methyl-anilide) are suspended in 100 parts by weight of methanol and 140 parts by weight of methylamine solution are added. The temperature rises slightly and a large part of the reaction mixture goes into solution. The mixture is then stirred for 4 hours at room temperature and then for a few hours under pressure at 100-110¯. The alcohol and excess methylamine are then blown off with steam and, after cooling, the remaining oil is absorbed in ether. After the ethereal solution has dried and the solvent has been driven off, an oil remains which is purified by converting it into the hydrochloride.
Man erhält 30 Gewichtsteile reines B-Methyl- amino-propionsäure- (2-chlor-6-methyl-anilid).
30 parts by weight of pure B-methylamino-propionic acid (2-chloro-6-methyl-anilide) are obtained.
Die Umsetzung mit Methylamin kann auch in Benzol stattfinden.
The reaction with methylamine can also take place in benzene.
PATENTANSPRUCH :
Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure- (2-halogen-6- methylanilids), dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
EMI1.2
in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit Methylamin umsetzt. Das auf diese Weise erhaltene ¯-Methylamino-propionsÏure-(2 ehlor-6-methyl-anilid) bildet ein 61, das nach einiger Zeit zu farblosen Kristallen erstarrt.
PATENT CLAIM:
Process for the preparation of a new basic substituted fatty acid (2-halo-6-methylanilide), characterized in that a compound of the formula
EMI1.2
in which X is a reactive radical which is split off during the reaction, reacts with methylamine. The ¯-methylamino-propionic acid (2-chloro-6-methyl-anilide) obtained in this way forms a 61 that solidifies to colorless crystals after a while.
Das Hydrochlorid der Base schmilzt bei 173, 5 bis 174, 5 .
The hydrochloride of the base melts at 173.5 to 174.5.
Das neue Anilid soll a. ls LokalanÏsthetikum und als Zwischenprodukt Verwendung finden.
The new anilide should a. Can be used as a local anÏesthetic and as an intermediate product.
UNTERANSPBrCH :
Verfahren naeh Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man ein ¯-Halogen-pro pionsÏure-(2-chlor-6-methyl-anilid) mit Me thylamin reagieren lϯt.
SUBSCRIBE:
Process according to patent claim, characterized in that a ¯-halogen-propionic acid (2-chloro-6-methyl-anilide) is allowed to react with methylamine.