CH311630A - Process for the production of a new basic substituted fatty acid (2-halogen-6-methyl-anilide). - Google Patents

Process for the production of a new basic substituted fatty acid (2-halogen-6-methyl-anilide).

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CH311630A
CH311630A CH311630DA CH311630A CH 311630 A CH311630 A CH 311630A CH 311630D A CH311630D A CH 311630DA CH 311630 A CH311630 A CH 311630A
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CH
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anilide
methylamine
methyl
fatty acid
substituted fatty
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German (de)
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Aktiengesellschaft Cilag
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Cilag Ag
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    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/14—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
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    • C07C237/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups

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Description

  

  



  Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten   Fettsäure-       (2-halogen-6-methyl-anilids).   



   Gegenstand des vorliegenden Patentes bildet ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2halogen-6-methyl-anilids), welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine Verbindung der Formel
EMI1.1     
 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der   Beaktion sich    abspaltenden Rest bedeutet, mit Methylamin umsetzt.



   Der Rest X kann in einem Halogenatom oder einem sonstigen für den Austausch gegen den basischen Rest geeigneten reaktionsfähigen Substituenten, wie   z.    B. einer   Alkylsulfonyl-       oxy-oder Arylsulfonyloxygruppe bestehen.   



  Der Austausch der Gruppe X gegen den Methylaminrest erfolgt z. B. durch einfaches Erwärmen mit Methylamin gegebenenfalls in Gegenwart eines basisch reagierenden Kondensationsmittels oder von Methylamin im Überschuss. Das a-Methyl-amino-propionsäure  (2-chlor-6-methyl-anilid)    ist ein   Öl,    das nach einiger Zeit zu farblosen, bei 74-75  schmelzenden Kristallen erstarrt. Das Hydrochlorid der Base schmilzt bei   189-190 .   



   Das neue Anilid soll als   Lokalanästhetikum    und als Zwischenprodukt zur Herstellung weiterer Derivate Verwendung finden.



   Beispiel :
70 Gewichtsteile   a-Brom-propionsäure-    (2ehlor-6-methyl-anilid) werden in 150   Gewichts-    teilen Äthanol suspendiert und mit 300 Gewiehtsteilen 40% iger Methylaminlösung versetzt. Die Temperatur steigt dabei leicht an, und ein grosser Teil des Reaktionsgemisches geht in Losung. Nun wird während 4   Stuc-    den bei Zimmertemperatur gerührt und dann einige Stunden bei   65-75 .    Eine Probe mit Wasser und nachfolgend mit verdünnter Salzsäure versetzt ergibt wieder Losung des ausgefallenen Niederschlages. Mit Wasserdampf wird hierauf der Alkohol und das übersehüssige Methylamin abgeblasen und nach dem Erkalten das zurückbleibende Öl in Äther aufgenommen.

   Nach dem Trocknen der   ätheri-      schen    Lösung und Verjagen des   Lösungsmit-    tels verbleibt ein Öl, das bald kristallin erstarrt. Man erhält 55 Gewichtsteile reines a  Methylamino-propionsäure-    (2-chlor-6-methylanilid). Die Umsetzung mit Methylamin kann aueh in Benzol stattfinden.  



   PATENTANSPRUCH :
Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure- (2-halogen-6methyl-anilids), dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
EMI1.2     
 

**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.





  



  Process for the production of a new basic substituted fatty acid (2-halogen-6-methyl-anilide).



   The subject of the present patent forms a process for the preparation of a new basic substituted fatty acid (2halogen-6-methyl-anilide), which is characterized in that a compound of the formula
EMI1.1
 in which X is a reactive radical which is split off during the reaction, reacts with methylamine.



   The radical X can be in a halogen atom or any other reactive substituent suitable for replacement with the basic radical, such as. B. an alkylsulfonyl oxy or arylsulfonyloxy group.



  The exchange of group X against the methylamine radical takes place z. B. by simply heating with methylamine, optionally in the presence of a basic condensing agent or methylamine in excess. A-methylamino-propionic acid (2-chloro-6-methyl-anilide) is an oil that solidifies after some time to colorless crystals that melt at 74-75. The base hydrochloride melts at 189-190.



   The new anilide is to be used as a local anesthetic and as an intermediate product for the production of further derivatives.



   Example:
70 parts by weight of α-bromopropionic acid (2hlor-6-methyl-anilide) are suspended in 150 parts by weight of ethanol and 300 parts by weight of 40% strength methylamine solution are added. The temperature rises slightly, and a large part of the reaction mixture goes into solution. The mixture is then stirred for 4 hours at room temperature and then for a few hours at 65-75. A sample with water and then mixed with dilute hydrochloric acid results in a solution of the precipitate. The alcohol and the excess methylamine are then blown off with steam and, after cooling, the remaining oil is taken up in ether.

   After the ethereal solution has dried and the solvent has been driven off, an oil remains that soon solidifies in crystalline form. 55 parts by weight of pure a-methylamino-propionic acid (2-chloro-6-methylanilide) are obtained. The reaction with methylamine can also take place in benzene.



   PATENT CLAIM:
Process for the preparation of a new basic substituted fatty acid (2-halo-6methyl-anilide), characterized in that a compound of the formula
EMI1.2
 

** WARNING ** End of DESC field could overlap beginning of CLMS **.

Claims (1)

**WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **. ** WARNING ** Beginning of CLMS field could overlap end of DESC **. Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure- (2-halogen-6-methyl-anilids). Process for the production of a new basic substituted fatty acid (2-halogen-6-methyl-anilide). Gegenstand des vorliegenden Patentes bildet ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2halogen-6-methyl-anilids), welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine Verbindung der Formel EMI1.1 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Beaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit Methylamin umsetzt. The subject of the present patent forms a process for the preparation of a new basic substituted fatty acid (2halogen-6-methyl-anilide), which is characterized in that a compound of the formula EMI1.1 in which X is a reactive radical which is split off during the reaction, reacts with methylamine. Der Rest X kann in einem Halogenatom oder einem sonstigen für den Austausch gegen den basischen Rest geeigneten reaktionsfähigen Substituenten, wie z. B. einer Alkylsulfonyl- oxy-oder Arylsulfonyloxygruppe bestehen. The radical X can be in a halogen atom or any other reactive substituent suitable for replacement with the basic radical, such as. B. an alkylsulfonyl oxy or arylsulfonyloxy group. Der Austausch der Gruppe X gegen den Methylaminrest erfolgt z. B. durch einfaches Erwärmen mit Methylamin gegebenenfalls in Gegenwart eines basisch reagierenden Kondensationsmittels oder von Methylamin im Überschuss. Das a-Methyl-amino-propionsäure (2-chlor-6-methyl-anilid) ist ein Öl, das nach einiger Zeit zu farblosen, bei 74-75 schmelzenden Kristallen erstarrt. Das Hydrochlorid der Base schmilzt bei 189-190 . The exchange of group X against the methylamine radical takes place z. B. by simply heating with methylamine, optionally in the presence of a basic condensing agent or methylamine in excess. A-methylamino-propionic acid (2-chloro-6-methyl-anilide) is an oil that solidifies after some time to colorless crystals that melt at 74-75. The base hydrochloride melts at 189-190. Das neue Anilid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt zur Herstellung weiterer Derivate Verwendung finden. The new anilide is to be used as a local anesthetic and as an intermediate product for the production of further derivatives. Beispiel : 70 Gewichtsteile a-Brom-propionsäure- (2ehlor-6-methyl-anilid) werden in 150 Gewichts- teilen Äthanol suspendiert und mit 300 Gewiehtsteilen 40% iger Methylaminlösung versetzt. Die Temperatur steigt dabei leicht an, und ein grosser Teil des Reaktionsgemisches geht in Losung. Nun wird während 4 Stuc- den bei Zimmertemperatur gerührt und dann einige Stunden bei 65-75 . Eine Probe mit Wasser und nachfolgend mit verdünnter Salzsäure versetzt ergibt wieder Losung des ausgefallenen Niederschlages. Mit Wasserdampf wird hierauf der Alkohol und das übersehüssige Methylamin abgeblasen und nach dem Erkalten das zurückbleibende Öl in Äther aufgenommen. Example: 70 parts by weight of α-bromopropionic acid (2hlor-6-methyl-anilide) are suspended in 150 parts by weight of ethanol and 300 parts by weight of 40% strength methylamine solution are added. The temperature rises slightly, and a large part of the reaction mixture goes into solution. The mixture is then stirred for 4 hours at room temperature and then for a few hours at 65-75. A sample with water and then mixed with dilute hydrochloric acid results in a solution of the precipitate. The alcohol and the excess methylamine are then blown off with steam and, after cooling, the remaining oil is absorbed in ether. Nach dem Trocknen der ätheri- schen Lösung und Verjagen des Lösungsmit- tels verbleibt ein Öl, das bald kristallin erstarrt. Man erhält 55 Gewichtsteile reines a Methylamino-propionsäure- (2-chlor-6-methylanilid). Die Umsetzung mit Methylamin kann aueh in Benzol stattfinden. After the ethereal solution has dried and the solvent has been driven off, an oil remains that soon solidifies in crystalline form. 55 parts by weight of pure a-methylamino-propionic acid (2-chloro-6-methylanilide) are obtained. The reaction with methylamine can also take place in benzene. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure- (2-halogen-6methyl-anilids), dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI1.2 in welcher X einen reaktionsfähigen ; während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit Methylamin musetzt. Das auf diese Weise erhaltene α-Methylamino-propionsäure-(2- chlor-6-methyl-anilid) bildet ein Öl, das nach einiger Zeit zu farblosen, bei 74-75 schmel- zenden Kristallen erstarrt. Das Hydrochlorid der Base schmilzt bei 189-190". PATENT CLAIM: Process for the preparation of a new basic substituted fatty acid (2-halo-6methyl-anilide), characterized in that a compound of the formula EMI1.2 in which X is a reactive; means residue split off during the reaction, musetzt with methylamine. The α-methylamino-propionic acid (2-chloro-6-methyl-anilide) obtained in this way forms an oil which solidifies after some time to form colorless crystals which melt at 74-75. The base hydrochloride melts at 189-190 ". Das neue Anilid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt Verwendung finden. The new anilide will be used as a local anesthetic and as an intermediate product. UNTERANSPRUCH : Verfahren naeh Patentanspruch, dadureh gekennzeichnet, dass man ein/3-Halogen-pro- pionsäure- (2-ehlor-6-methyl-anilid) mit Me- thylamin reagieren lässt. SUBClaim: Process according to patent claim, characterized in that a / 3-halo-propionic acid (2-chloro-6-methyl-anilide) is allowed to react with methylamine.
CH311630D 1952-02-25 1952-02-25 Process for the production of a new basic substituted fatty acid (2-halogen-6-methyl-anilide). CH311630A (en)

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