CH311605A - Process for the production of a new basic substituted fatty acid (2-halogen-6-methyl-anilide). - Google Patents

Process for the production of a new basic substituted fatty acid (2-halogen-6-methyl-anilide).

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CH311605A
CH311605A CH311605DA CH311605A CH 311605 A CH311605 A CH 311605A CH 311605D A CH311605D A CH 311605DA CH 311605 A CH311605 A CH 311605A
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anilide
methyl
chloro
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halogen
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Aktiengesellschaft Cilag
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Cilag Ag
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
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    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/14—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
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    • C07C233/02—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C237/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups

Description

  

  



  Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten   Fettsäure-     (2-halogen-6-methyl-anilids).



   Gegenstand des vorliegenden Patentes bildet ein Verfahren zur Herstellung eines neuen    basisch substituierten Fettsäure- (2-halogen-6-      methyl-anilids),    welches dadurch   gekennzeich-    net ist, dass man eine Verbindung der Formel
EMI1.1     
 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich   abspaltenden    Rest bedeutet, mit   Di-isopropyl-amin umsetzt.   



   Der Rest X kann in einem Halogenatom oder einem sonstigen für den Austausch gegen den basischen Rest geeigneten reaktionsfähi  en      Substit. uenten,    wie z. B. einer   Alkylsulfo-      nyloxy-oder    Arylsulfonyloxygruppe, bestehen.



  Der Austausch der Gruppe X gegen den Di  isopropyl-aminrest erfolgt    z.   B.    durch einfaches Erwärmen mit Di-isopropyl-amin ge  gebenenfalls    in Gegenwart eines basisch re  agierenden Kondensationsmittels    oder von Diisopropylamin im Überschuss. Das Di-isopro   pyl-aminoacet- (2-ehlor-6-methyl-anilid) ist ein      öl,    das nach einiger Zeit zu farblosen, bei    109-110  sehmelzenden Kristallen ersta. rrt.   



  Das Hydrochlorid der Base schmilzt bei 223 bis   226     unter Zersetzung.



   Das neue   Anilid    soll als   Lokalanästhetikum    und als Zwisehenprodukt zur   Herstel : lung    wei  terer    Derivate Verwendung finden.



   Beispiel :
36 Gewichtsteile   Chloracet- (2-chlor-6-me-      thyl-anilid)    (gewonnen durch Umsetzen von 2  Chlor-6-methyl-anilin    mit   Chloracetylehlorid    in Gegenwart von Natriumacetat,   Schmp.    140 bis   141 ) werden    in 50 Gewichtsteilen Isopropanol suspendiert und mit 51 Gewichtsteilen Di-isopropyl-amin versetzt. Die Temperatur steigt dabei leicht an und ein grosser Teil des Reaktionsgemisehes geht in   Losung.    Nun wird während 4 Stunden bei Zimmertemperatur gerührt und dann einige Stunden bei   Siede-    temperatur. Eine Probe mit Wasser und nachfolgend mit verdünnter Salzsäure versetzt ergibt wieder Lösung des ausgefallenen Niederschlages.

   Mit Wasserdampf wird hierauf der Alkohol und das überschüssige Di-isopropylamin abgeblasen und nach dem Erkalten das zurückbleibende Öl in Ather aufgenommen.



  Nach dem Trocknen der ätherischen Losung und Verjagen des Lösungsmittels verbleibt ein   öl,    das durch Vakuumdestillation gereinigt werden kann. Man erhält 36 Gewichtsteile reines   Di-isopropyl-a. mino-acet- (2-chlor-6-me-      t, hyl-anilid), was einer Ausbeute von 77  /o    ent  spricht-.    Die Umsetzung mit Di-isopropyl-amin kann auch in Benzol stattfinden.  



   PATENTANSPRUCH :    Verfa. hren    zur Herstellung eines neuen basisch   substituierten Fettsäure- (2-halogen-6-       methyl-anilids), dadureh gekennzeichnet, dass    man eine Verbindung der Formel 

**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.





  



  Process for the production of a new basic substituted fatty acid (2-halogen-6-methyl-anilide).



   The subject of the present patent is a process for the preparation of a new basic substituted fatty acid (2-halo-6-methyl-anilide), which is characterized in that a compound of the formula
EMI1.1
 in which X denotes a reactive radical which is split off during the reaction, with di-isopropylamine.



   The radical X can be in a halogen atom or another reactive substitute suitable for replacement with the basic radical. uenten, such as B. an alkylsulfonyloxy or arylsulfonyloxy group exist.



  The exchange of group X against the diisopropyl-amine residue takes place, for. B. by simply heating with di-isopropyl amine ge optionally in the presence of a basic re acting condensing agent or diisopropylamine in excess. The di-isopropyl-aminoacet- (2-chloro-6-methyl-anilide) is an oil that after a while turns into colorless crystals that melt in 109-110 pieces. rrt.



  The base hydrochloride melts at 223-226 with decomposition.



   The new anilide is to be used as a local anesthetic and as an intermediate product for the manufacture of further derivatives.



   Example:
36 parts by weight of chloroacet- (2-chloro-6-methyl-anilide) (obtained by reacting 2-chloro-6-methyl-aniline with chloroacetyl chloride in the presence of sodium acetate, melting point 140 to 141) are suspended in 50 parts by weight of isopropanol and mixed with 51 parts by weight of diisopropylamine. The temperature rises slightly and a large part of the reaction mixture goes into solution. The mixture is then stirred for 4 hours at room temperature and then for a few hours at boiling temperature. A sample with water and then mixed with dilute hydrochloric acid results in a solution of the precipitate.

   The alcohol and the excess di-isopropylamine are then blown off with steam and, after cooling, the remaining oil is taken up in ether.



  After the ethereal solution has dried and the solvent has been driven off, an oil remains that can be purified by vacuum distillation. 36 parts by weight of pure di-isopropyl-a are obtained. mino-acet- (2-chloro-6-met, hyl-anilide), which corresponds to a yield of 77 / o. The reaction with di-isopropylamine can also take place in benzene.



   PATENT CLAIM: Verfa. for the preparation of a new basic substituted fatty acid (2-halogen-6-methyl-anilide), characterized by the fact that one is a compound of the formula

** WARNING ** End of DESC field could overlap beginning of CLMS **.

Claims (1)

**WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **. ** WARNING ** Beginning of CLMS field could overlap end of DESC **. Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure- (2-halogen-6-methyl-anilids). Process for the production of a new basic substituted fatty acid (2-halogen-6-methyl-anilide). Gegenstand des vorliegenden Patentes bildet ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure- (2-halogen-6- methyl-anilids), welches dadurch gekennzeich- net ist, dass man eine Verbindung der Formel EMI1.1 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit Di-isopropyl-amin umsetzt. The subject of the present patent is a process for the preparation of a new basic substituted fatty acid (2-halo-6-methyl-anilide), which is characterized in that a compound of the formula EMI1.1 in which X denotes a reactive radical which is split off during the reaction, with di-isopropylamine. Der Rest X kann in einem Halogenatom oder einem sonstigen für den Austausch gegen den basischen Rest geeigneten reaktionsfähi en Substit. uenten, wie z. B. einer Alkylsulfo- nyloxy-oder Arylsulfonyloxygruppe, bestehen. The radical X can be in a halogen atom or another reactive substitute suitable for replacement with the basic radical. uenten, such as B. an alkylsulfonyloxy or arylsulfonyloxy group exist. Der Austausch der Gruppe X gegen den Di isopropyl-aminrest erfolgt z. B. durch einfaches Erwärmen mit Di-isopropyl-amin ge gebenenfalls in Gegenwart eines basisch re agierenden Kondensationsmittels oder von Diisopropylamin im Überschuss. Das Di-isopro pyl-aminoacet- (2-ehlor-6-methyl-anilid) ist ein öl, das nach einiger Zeit zu farblosen, bei 109-110 sehmelzenden Kristallen ersta. rrt. The exchange of group X against the diisopropyl-amine residue takes place, for. B. by simply heating with di-isopropyl amine ge optionally in the presence of a basic re acting condensing agent or diisopropylamine in excess. The di-isopropyl-aminoacet- (2-chloro-6-methyl-anilide) is an oil that after a while turns into colorless crystals that melt in 109-110 pieces. rrt. Das Hydrochlorid der Base schmilzt bei 223 bis 226 unter Zersetzung. The base hydrochloride melts at 223-226 with decomposition. Das neue Anilid soll als Lokalanästhetikum und als Zwisehenprodukt zur Herstel : lung wei terer Derivate Verwendung finden. The new anilide is to be used as a local anesthetic and as an intermediate product for the manufacture of further derivatives. Beispiel : 36 Gewichtsteile Chloracet- (2-chlor-6-me- thyl-anilid) (gewonnen durch Umsetzen von 2 Chlor-6-methyl-anilin mit Chloracetylehlorid in Gegenwart von Natriumacetat, Schmp. 140 bis 141 ) werden in 50 Gewichtsteilen Isopropanol suspendiert und mit 51 Gewichtsteilen Di-isopropyl-amin versetzt. Die Temperatur steigt dabei leicht an und ein grosser Teil des Reaktionsgemisehes geht in Losung. Nun wird während 4 Stunden bei Zimmertemperatur gerührt und dann einige Stunden bei Siede- temperatur. Eine Probe mit Wasser und nachfolgend mit verdünnter Salzsäure versetzt ergibt wieder Lösung des ausgefallenen Niederschlages. Example: 36 parts by weight of chloroacet- (2-chloro-6-methyl-anilide) (obtained by reacting 2-chloro-6-methyl-aniline with chloroacetyl chloride in the presence of sodium acetate, melting point 140 to 141) are suspended in 50 parts by weight of isopropanol and mixed with 51 parts by weight of diisopropylamine. The temperature rises slightly and a large part of the reaction mixture goes into solution. The mixture is then stirred for 4 hours at room temperature and then for a few hours at boiling temperature. A sample with water and then mixed with dilute hydrochloric acid results in a solution of the precipitate. Mit Wasserdampf wird hierauf der Alkohol und das überschüssige Di-isopropylamin abgeblasen und nach dem Erkalten das zurückbleibende Öl in Ather aufgenommen. The alcohol and the excess di-isopropylamine are then blown off with steam and, after cooling, the remaining oil is taken up in ether. Nach dem Trocknen der ätherischen Losung und Verjagen des Lösungsmittels verbleibt ein öl, das durch Vakuumdestillation gereinigt werden kann. Man erhält 36 Gewichtsteile reines Di-isopropyl-a. mino-acet- (2-chlor-6-me- t, hyl-anilid), was einer Ausbeute von 77 /o ent spricht-. Die Umsetzung mit Di-isopropyl-amin kann auch in Benzol stattfinden. After the ethereal solution has dried and the solvent has been driven off, an oil remains that can be purified by vacuum distillation. 36 parts by weight of pure diisopropyl-a are obtained. mino-acet- (2-chloro-6-met, hyl-anilide), which corresponds to a yield of 77 / o. The reaction with diisopropylamine can also take place in benzene. PATENTANSPRUCH : Verfa. hren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure- (2-halogen-6- methyl-anilids), dadureh gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI2.1 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit Di-isopropyl-amin umset-zt. Das auf diese Weise erhaltene Di-isopropyl-amino-acet- (2- chlor-6-methyl-anilid) bildet ein 61, das naeh einiger Zeit zu farblosen, bei 109-110" se-hmelzenden Kristallen erstarrt. Das Hydrochlorid der Base schmilzt bei 223-226"unter Zersetzung. PATENT CLAIM: Verfa. for the production of a new basic substituted fatty acid (2-halogen-6-methyl-anilide), characterized by the fact that one is a compound of the formula EMI2.1 in which X denotes a reactive radical which is split off during the reaction, reacted with diisopropylamine. The di-isopropyl-amino-acet- (2-chloro-6-methyl-anilide) obtained in this way forms a 61, which after some time solidifies into colorless crystals melting at 109-110 ". The hydrochloride of the base melts at 223-226 "with decomposition. Das neue Anilid soll als Lokalanasthetikum und als Zwischenprodukt Verwendung finden. The new anilide will be used as a local anesthetic and as an intermediate product. UNTERANSPRUCH : Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, daB man ein Halogenacet- (2- chlor-6-methyl-anilid) mit Di-isopropyl-amin reagieren lässt. SUBClaim: Process according to patent claim, characterized in that a haloacet- (2-chloro-6-methyl-anilide) is allowed to react with di-isopropylamine.
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