Claims (1)
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Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure (2-halogen-6-methyl-anilids).
Process for the production of a new basic substituted fatty acid (2-halogen-6-methyl-anilide).
Gegenstand des vorliegenden Patentes bildet ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6methyl-anilids), welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine Verbindung der Formel
EMI1.1
in. welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit Äthylamin umsetzt.
The subject of the present patent is a process for the preparation of a new basic substituted fatty acid (2-halo-6methyl-anilide), which is characterized in that a compound of the formula
EMI1.1
in. Which X means a reactive radical which is split off during the reaction, is reacted with ethylamine.
Der Rest X kann in einem Halogenatom oder einem sonstigen für den Austausch gegen den basisehen Rest geeigneten reaktionsfähigen Substituenten, wie z. B. einer Alkylsulfonyloxy-oder Arylsulfonyloxygruppe, bestehen.
The radical X can be in a halogen atom or any other reactive substituent suitable for replacement with the basic radical, such as e.g. B. an alkylsulfonyloxy or arylsulfonyloxy group exist.
Der Austausch der Gruppe X gegen den Äthylaminrest erfolgt z. B. durch einfaches Erwärmen mit Äthylamin gegebenenfalls in Gegenwart eines basisch reagierenden Kondensationsmittels oder von Äthylamin im Überschuss. Das a-N-Äthylamino-valeriansäure-(2 chlor-6-methyl-anilid) ist ein säurelosliches Öl, das nach einiger Zeit zu farblosen, bei 70 schmelzenden Kristallen erstarrt. Das Hydro ehlorid der Base schmilzt bei 162-165 .
The exchange of group X against the ethylamine radical takes place z. B. by simply heating with ethylamine, optionally in the presence of a basic condensing agent or ethylamine in excess. The a-N-ethylamino-valeric acid- (2 chloro-6-methyl-anilide) is an acid-soluble oil, which solidifies after some time to colorless crystals that melt at 70. The hydrochloride of the base melts at 162-165.
Das neue Anilid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt zur Herstellung weiterer Derivate Verwendung finden.
The new anilide is to be used as a local anesthetic and as an intermediate product for the production of further derivatives.
Beispiet :
32 Gewichtsteile a-Brom-valeriansäure- (2chlor-6-methyl-anilid) (gewonnen durch Umsetzen von 2-Chlor-6-methyl-anilin mit a-Bromvaleriansäurebromid in Gegenwart von Na triumaeetat, Schmp. 155 ) werden in 100 Gewichtsteilen Äthanol suspendiert und mit 100 Gewichtsteilen 70% iger wässriger Äthylamin- lösung versetzt. Die Temperatur steigt dabei leicht an, und ein grosser Teil des Reaktionsgemisches geht in Lösung. Nun wird während 4 Stunden bei Zimmertemperatur gerührt und dann einige Stunden bei 65-75 . Nach dem Abkiihlen wird das Ganze auf Wasser gegossen, die wässrige Losung mit Natriumehlorid gesättigt und dann mit Äther extrahiert.
Example:
32 parts by weight of a-bromo-valeric acid (2chlor-6-methyl-anilide) (obtained by reacting 2-chloro-6-methyl-aniline with a-bromovaleric acid bromide in the presence of sodium acetate, melting point 155) are in 100 parts by weight of ethanol suspended and treated with 100 parts by weight of 70% aqueous ethylamine solution. The temperature rises slightly and a large part of the reaction mixture goes into solution. The mixture is then stirred for 4 hours at room temperature and then for a few hours at 65-75. After cooling, the whole is poured into water, the aqueous solution is saturated with sodium chloride and then extracted with ether.
Nach dem Trocknen der ätherischen Lösung und Verjagen des Lösungsmittels verbleibt ein öl, das durch Überführen in das Hydrochlorid gereinigt wird. Man erhält 28 Gewichtsteile reines a-N-Xthylamino-valeriansäure- (2-ehlor- 6-methyl-anilid). Die Umsetzung kann auch mit wasserfreiem Äthylamin in Benzol stattfinden.
After drying the essential solution and driving off the solvent, an oil remains, which is purified by converting it into the hydrochloride. 28 parts by weight of pure α-N-ethylamino-valeric acid (2-chloro-6-methyl-anilide) are obtained. The reaction can also take place with anhydrous ethylamine in benzene.
PATENTANSPRUCH :
Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure- (2-halogen-6- methyl-anilids), dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
EMI1.2
n welcher X einen reaktionsfähigen, wÏhrend ler Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit Äthylamin umsetzt. Das auf diese Weise erhaltene α-N-¯thylamino-valeriansÏure- (2- chlor-6-methylanilid) bildet ein säurelosliches 61, das nach einiger Zeit zu farblosen, bei 70 schmelzenden Kristallen erstarrt. Das Hydro chlorid der Base schmilzt bei 162-165 .
PATENT CLAIM:
Process for the preparation of a new basic substituted fatty acid (2-halogen-6-methyl-anilide), characterized in that a compound of the formula
EMI1.2
n, which X means a reactive residue that is split off during the reaction, is reacted with ethylamine. The α-N-¯thylamino-valeric acid (2-chloro-6-methylanilide) obtained in this way forms an acid-soluble 61, which solidifies after some time to form colorless crystals which melt at 70. The hydrochloride of the base melts at 162-165.
Das neue Anilid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt Verwendung finden.
The new anilide will be used as a local anesthetic and as an intermediate product.
UNTERANSPRUCH :
Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man ein a-Halogen aleriansäure- (2-ehlor-6-methyl-anilid) mit Athylamin reagieren lasst.
SUBClaim:
Process according to claim, characterized in that an α-halogen aleric acid (2-chloro-6-methyl-anilide) is allowed to react with ethylamine.