CH311640A

CH311640A - Process for the production of a new basic substituted fatty acid (2-halogen-6-methyl-anilide).

Info

Publication number: CH311640A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellschaft Cilag
Original assignee: Cilag Ag
Priority date: 1952-02-25
Filing date: 1952-02-25
Publication date: 1955-11-30

Description

  

  Verfahren zur     Herstellung    eines neuen basisch substituierten Fettsäure.       (2-halogen-6-methyl-anilids).            CTeg-enstand    des vorliegenden Patentes bil  det ein Verfahren zur     Herstellung    eines neuen  basisch substituierten     Fettsäure-(2-halogen-6-          methyl-anilids),    welches dadurch gekennzeich  net ist, dass man eine Verbindung der Formel  
EMI0001.0007     
    in welcher X einen reaktionsfähigen, während  der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet,  mit     Pyrrolidin    umsetzt.  



  Der Rest K kann in einem     Halogenatom     oder einem sonstigen für den Austausch gegen  den basischen Rest geeigneten     reaktionsfähi-          @,en        @ubstittienten,    wie z. B. einer     Alkylstil-          forryioxy-    oder     Arylsulfonyloxygruppe,    beste  hen. Der Austausch der Gruppe X gegen den       Pvrrolidinrest    erfolgt. z.

   B.     durch    einfaches       Erwärmen    mit     Pyrrolidin    gegebenenfalls in       (-?egerrwart    eines basisch reagierenden Konden  sationsmittels oder von     Pyrrolidin    im Über  sehuss. Das     a-N-Pyrrolidino-valeriansäure-(2-          elilor-6-niethyl-anilid)    ist ein säurelösliches Öl,  das nach einiger Zeit zu farblosen, bei 100        schmelzenden    Kristallen     erstarrt.    Das Hydro  chlorid der Base schmilzt bei     204-205 .     



  Das neue     Anilid    soll als Lokalanästhetikum  und als     Zwischenprodukt.    zur     Herstellmig     weiterer Derivate     Verwendung"    finden.         Beispiel:

       33 Gewichtsteile     a-Brom-valeriansäure-(2-          chlor-6-methyl-anilid)    (gewonnen durch Um  setzen von     2-Clrlor-6-methyl-anilin    mit     a-          Broni-valeriansäturebromid    in     Gegenwart    von       Natriumacetat,        Sclunp.    155 ) werden in 100  Gewichtsteilen Äthanol suspendiert und mit  25 Gewichtsteilen     Pvrrolidin    versetzt. Die  Temperatur steigt dabei leicht an, und ein  grosser Teil des Reaktionsgemisches geht in  Lösung.     Nun    wird während 4 Stunden bei  Zimmertemperatur gerührt und dann einige  Stunden bei 65-75 .

   Nach dem     Abkühlen     wird das Ganze auf Nasser gegossen, die     wäss-          rige    Lösung mit     Natriumehlorid    gesättigt und  dann mit. Äther extrahiert. Nach dem Trock  nen der ätherischen     Lösung    und Verjagen des  Lösungsmittels verbleibt ein Öl, das durch  Überführen in das     Hydrochlorid    gereinigt  wird. Man erhält 32 Gewichtsteile reines a  N-Pyrrolidino-v     aleriansäure-(2-chlor-6-methyl-          anilid).    Die Umsetzung mit     Pyrrolidin    kann  auch in Benzol stattfinden.



  Process for the production of a new basic substituted fatty acid. (2-halo-6-methyl-anilide). The subject matter of the present patent forms a process for the preparation of a new basic substituted fatty acid (2-halo-6-methyl-anilide), which is characterized in that a compound of the formula
EMI0001.0007
    in which X is a reactive radical which is split off during the reaction, reacts with pyrrolidine.



  The radical K can be in a halogen atom or another reactive substance suitable for replacement with the basic radical, such as e.g. B. an alkylstyle forryioxy or arylsulfonyloxy group, best hen. Group X is exchanged for the pvrrolidine residue. z.

   B. by simply heating with pyrrolidine if necessary in (-? Egerwart a basic reacting condensation agent or pyrrolidine in excess. The aN-pyrrolidino-valeric acid- (2-elilor-6-niethyl-anilide) is an acid-soluble oil, which after Solidified for some time to colorless crystals melting at 100. The hydrochloride of the base melts at 204-205.



  The new anilide is said to be used as a local anesthetic and as an intermediate. for the manufacture of further derivatives use ". Example:

       33 parts by weight of a-bromo-valeric acid (2-chloro-6-methyl-anilide) (obtained by converting 2-chloro-6-methyl-aniline with a-bromo-valeric acid bromide in the presence of sodium acetate, Sclunp. 155) suspended in 100 parts by weight of ethanol and mixed with 25 parts by weight of pvrrolidine. The temperature rises slightly and a large part of the reaction mixture goes into solution. The mixture is then stirred for 4 hours at room temperature and then for a few hours at 65-75.

   After cooling, the whole thing is poured onto Nasser, the aqueous solution is saturated with sodium chloride and then with. Ether extracted. After the essential solution has dried and the solvent has been driven off, an oil remains which is purified by converting it into the hydrochloride. 32 parts by weight of pure α-N-pyrrolidino-v aleric acid (2-chloro-6-methyl anilide) are obtained. The reaction with pyrrolidine can also take place in benzene.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the preparation of a new basic substituted fatty acid (2-halogen-6-methyl-anilide), characterized in that a compound of the formula EMI0001.0054 in which K denotes a reactive radical which is split off during the reaction, reacts with pyrrolidine.

The a-N -pyrrolidino-valeric acid- (\? - ehlor-6-methyl-anilide) obtained in this way forms an acid-soluble oil, which solidifies after some time, colorless crystals that melt at 100.

The hydrochloride of the base melts at 20r205. EMI0002.0014 The <SEP> new <SEP> anilide <SEP> should <SEP> as a <SEP> l.jokalanästlietikum <tb> and <SEP> are used as <SEP> intermediate product <SEP> <SEP>. <tb> UN <SEP> TER <SEP> LN <SEP> SPRU <SEP> CH <tb> Procedure <SEP> according to <SEP> patent claims, <SEP> thereby <tb>, <SEP> that <SEP> one <SEP> a <SEP> ri.-IIalogen-valeric acid- (2-chloro-6-ynethyl-anilide) <SEP> with <SEP> pyrrolidine <SEP > reacts <SEP>.