Claims (1)
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Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure- (2-halogen-6-methyl-anilids).
Process for the production of a new basic substituted fatty acid (2-halogen-6-methyl-anilide).
Gegenstand des vorliegenden Patentes bildet ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure- (2-halogen-6- methyl-anilids), welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine Verbindung der Formel
EMI1.1
in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit n-Butylamin umsetzt.
The subject of the present patent is a process for the preparation of a new basic substituted fatty acid (2-halogen-6-methyl-anilide), which is characterized in that a compound of the formula
EMI1.1
in which X is a reactive radical which is split off during the reaction, is reacted with n-butylamine.
Der Rest X kann in einem Halogenatom oder einem sonstigen für den Austausch gegen den basischen Rest geeigneten reaktionsfähigen Substituenten, wie z. B. einer Alkylsulfonyloxy-oder Arylsulfonyloxygruppe bestehen.
The radical X can be in a halogen atom or any other reactive substituent suitable for replacement with the basic radical, such as. B. an alkylsulfonyloxy or arylsulfonyloxy group.
Der Austausch der Gruppe X gegen den Bu- tylaminrest erfolgt z. B. durch einfaches Erwärmen mit Butylamin gegebenenfalls in Ge genwart eines basisch reagierenden Kondensationsmittels oder von n-Butylamin im ¯berschuss. Das a-N-n-Butylamino-capronsäure- (2 chlor-6-methyl-anilid) ist ein farbloses, säure- lösliches öl. Das Hydrochlorid der Base schmilzt bei 175-176 .
The exchange of the group X for the butylamine residue takes place z. B. by simply heating with butylamine, optionally in the presence of a basic condensing agent or n-butylamine in excess. The a-N-n-butylamino-caproic acid (2 chloro-6-methyl-anilide) is a colorless, acid-soluble oil. The base hydrochloride melts at 175-176.
Das neue Anilid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt zur Herstellung weiterer Derivate Verwendung finden.
The new anilide is to be used as a local anesthetic and as an intermediate product for the production of further derivatives.
Beispiel :
33 Gewichtsteile a-Brom-capronsäure- (2 chlor-6-methyl-anilid) (gewonnen durch Umsetzen von 2-Chlor-6-methylanilin mit a Brom-capronsäurebromid in Gegenwart von Natriumacetat, Schmp. 132 ) werden in 100 Gewiehtsteilen. ithanol suspendiert und mit 40 Gewichtsteilen n-Butylamin versetzt. Die Temperatur steigt dabei leicht an, und ein grosser Teil des Reaktionsgemisches geht in Lösung. Nun wird während 4 Stunden bei Zimmertemperatur gerührt und dann einige Stunden bei 65-75 . Nach dem Abkühlen wird das Ganze auf Wasser gegossen, die wässrige Lösung mit Natriumchlorid gesättigt und dann mit Äther extrahiert.
Example:
33 parts by weight of a-bromo-caproic acid (2 chloro-6-methyl-anilide) (obtained by reacting 2-chloro-6-methylaniline with a bromocaproic acid bromide in the presence of sodium acetate, melting point 132) are added in 100 parts by weight. ithanol suspended and mixed with 40 parts by weight of n-butylamine. The temperature rises slightly and a large part of the reaction mixture goes into solution. The mixture is then stirred for 4 hours at room temperature and then for a few hours at 65-75. After cooling, the whole is poured into water, the aqueous solution is saturated with sodium chloride and then extracted with ether.
Nach dem Trocknen der ätherischen Losung und Verjagen des Lösungsmittels verbleibt ein Íl, das durch Uberfiihren in das Hydrochlorid gereinigt wird. Man erhält 34 Gewichtsteile reines a-N-n-Butylamino-capronsäure- (2-chlor-6methyl-anilid). Die Umsetzung mit n-Butylamin kann auch in Benzol stattfinden.
After the ethereal solution has dried and the solvent has been driven off, an oil remains, which is purified by being converted into the hydrochloride. 34 parts by weight of pure α-N-n-butylamino-caproic acid (2-chloro-6methyl anilide) are obtained. The reaction with n-butylamine can also take place in benzene.
PATENTANSPRUCH :
Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure- (2-halogen-6- methyl-anilids), dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
EMI1.2
in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit n-Butylamin umsetzt. Das auf diese Weise erhaltene a-N-n-Butylamino-capron- sÏure-(2-chlor-6-methyl-anilid) bildet ein farhloses, säurelösliches 61. Das Hydrochlorid der Base schmilzt bei 175-176 .
PATENT CLAIM:
Process for the preparation of a new basic substituted fatty acid (2-halogen-6-methyl-anilide), characterized in that a compound of the formula
EMI1.2
in which X is a reactive radical which is split off during the reaction, is reacted with n-butylamine. The a-N-n-butylamino-caproic acid (2-chloro-6-methyl-anilide) obtained in this way forms a colorless, acid-soluble 61. The hydrochloride of the base melts at 175-176.
Das neue Anilid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt Verwendung finden.
The new anilide will be used as a local anesthetic and as an intermediate product.
UNTERANSPRUCH :
Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man ein a-Halogen- capronsäure- (2-chlor-6-methyl-anilid) mit n Butylamin reagieren lϯt.
SUBClaim:
Process according to patent claim, characterized in that an a-halocaproic acid (2-chloro-6-methyl-anilide) is allowed to react with n-butylamine.