CH311644A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids).

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CH311644A
CH311644A CH311644DA CH311644A CH 311644 A CH311644 A CH 311644A CH 311644D A CH311644D A CH 311644DA CH 311644 A CH311644 A CH 311644A
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Aktiengesellschaft Cilag
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Cilag Ag
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    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/14—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
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Description


  



  Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten   Fettsäure-       (2-halogen-6-methyl-anilids).   



   Gegenstand des vorliegenden Patentes bildet ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten   Fettsäure- (2-halogen-6-      methyl-anilids),    welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine Verbindung der Formel
EMI1.1     
 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit n-Butylamin umsetzt.



   Der Rest X kann in einem Halogenatom oder einem sonstigen für den Austausch gegen den basischen Rest geeigneten reaktionsfähigen Substituenten, wie z. B. einer Alkylsulfonyloxy-oder Arylsulfonyloxygruppe bestehen.



  Der Austausch der Gruppe X gegen den   Bu-    tylaminrest erfolgt z. B. durch einfaches Erwärmen mit Butylamin gegebenenfalls in Ge  genwart    eines basisch reagierenden Kondensationsmittels oder von n-Butylamin im ¯berschuss. Das a-N-n-Butylamino-capronsäure- (2  chlor-6-methyl-anilid)    ist ein farbloses,   säure-    lösliches   öl.    Das Hydrochlorid der Base schmilzt bei   175-176 .   



   Das neue Anilid soll als   Lokalanästhetikum    und als Zwischenprodukt zur Herstellung weiterer Derivate Verwendung finden.



   Beispiel :
33 Gewichtsteile a-Brom-capronsäure- (2  chlor-6-methyl-anilid)    (gewonnen durch Umsetzen von 2-Chlor-6-methylanilin mit a Brom-capronsäurebromid in Gegenwart von Natriumacetat, Schmp.   132 )    werden in 100   Gewiehtsteilen. ithanol    suspendiert und mit 40 Gewichtsteilen n-Butylamin versetzt. Die Temperatur steigt dabei leicht an, und ein grosser Teil des Reaktionsgemisches geht in Lösung. Nun wird während 4 Stunden bei Zimmertemperatur gerührt und dann einige Stunden bei   65-75 .    Nach dem Abkühlen wird das Ganze auf Wasser gegossen, die wässrige Lösung mit Natriumchlorid gesättigt und dann mit Äther extrahiert.

   Nach dem Trocknen der ätherischen   Losung    und Verjagen des Lösungsmittels verbleibt ein Íl, das durch Uberfiihren in das Hydrochlorid gereinigt wird. Man erhält 34 Gewichtsteile reines a-N-n-Butylamino-capronsäure- (2-chlor-6methyl-anilid). Die Umsetzung mit n-Butylamin kann auch in Benzol stattfinden.  



   PATENTANSPRUCH :
Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten   Fettsäure- (2-halogen-6-    methyl-anilids), dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
EMI1.2     
 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, 

**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.

Claims (1)

  1. **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **.
    Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure- (2-halogen-6-methyl-anilids).
    Gegenstand des vorliegenden Patentes bildet ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure- (2-halogen-6- methyl-anilids), welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine Verbindung der Formel EMI1.1 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit n-Butylamin umsetzt.
    Der Rest X kann in einem Halogenatom oder einem sonstigen für den Austausch gegen den basischen Rest geeigneten reaktionsfähigen Substituenten, wie z. B. einer Alkylsulfonyloxy-oder Arylsulfonyloxygruppe bestehen.
    Der Austausch der Gruppe X gegen den Bu- tylaminrest erfolgt z. B. durch einfaches Erwärmen mit Butylamin gegebenenfalls in Ge genwart eines basisch reagierenden Kondensationsmittels oder von n-Butylamin im ¯berschuss. Das a-N-n-Butylamino-capronsäure- (2 chlor-6-methyl-anilid) ist ein farbloses, säure- lösliches öl. Das Hydrochlorid der Base schmilzt bei 175-176 .
    Das neue Anilid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt zur Herstellung weiterer Derivate Verwendung finden.
    Beispiel : 33 Gewichtsteile a-Brom-capronsäure- (2 chlor-6-methyl-anilid) (gewonnen durch Umsetzen von 2-Chlor-6-methylanilin mit a Brom-capronsäurebromid in Gegenwart von Natriumacetat, Schmp. 132 ) werden in 100 Gewiehtsteilen. ithanol suspendiert und mit 40 Gewichtsteilen n-Butylamin versetzt. Die Temperatur steigt dabei leicht an, und ein grosser Teil des Reaktionsgemisches geht in Lösung. Nun wird während 4 Stunden bei Zimmertemperatur gerührt und dann einige Stunden bei 65-75 . Nach dem Abkühlen wird das Ganze auf Wasser gegossen, die wässrige Lösung mit Natriumchlorid gesättigt und dann mit Äther extrahiert.
    Nach dem Trocknen der ätherischen Losung und Verjagen des Lösungsmittels verbleibt ein Íl, das durch Uberfiihren in das Hydrochlorid gereinigt wird. Man erhält 34 Gewichtsteile reines a-N-n-Butylamino-capronsäure- (2-chlor-6methyl-anilid). Die Umsetzung mit n-Butylamin kann auch in Benzol stattfinden.
    PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure- (2-halogen-6- methyl-anilids), dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI1.2 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit n-Butylamin umsetzt. Das auf diese Weise erhaltene a-N-n-Butylamino-capron- sÏure-(2-chlor-6-methyl-anilid) bildet ein farhloses, säurelösliches 61. Das Hydrochlorid der Base schmilzt bei 175-176 .
    Das neue Anilid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt Verwendung finden.
    UNTERANSPRUCH : Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man ein a-Halogen- capronsäure- (2-chlor-6-methyl-anilid) mit n Butylamin reagieren lϯt.
CH311644D 1952-02-25 1952-02-25 Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). CH311644A (de)

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