CH311639A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids).

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CH311639A
CH311639A CH311639DA CH311639A CH 311639 A CH311639 A CH 311639A CH 311639D A CH311639D A CH 311639DA CH 311639 A CH311639 A CH 311639A
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Aktiengesellschaft Cilag
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Cilag Ag
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    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/14—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C237/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups

Description


  



     Verfabren    zur Herstellung eines neuen basisch substituierten   Fettsäure-       (2-halogen-6-methyl-anilids).   



   Gegenstand des vorliegenden Patentes bildet ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten FettsÏure- (2-halogen-6   methyl-anilids), welches dadurch gekennzeich-    net ist dass man eine Verbindung der Formel
EMI1.1     
 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit ¯thylamin umsetzt.



   Der Rest X kann in einem Halogenatom oder einem sonstigen f r den Austausch gegen den basischen Rest geeigneten reaktionsfähigen Substituenten, wie z. B. einer   Alkylsulfonyl-    oxy-oder Arylsulfonyloxygruppe, bestehen.



  Der   Austauseh    der Gruppe X gegen den   Äthyl aminrest    erfolgt z. B. durch einfaches   Erwärmen mit Äthylamin gegebenenfalls    in Gegenwart eines basisch reagierenden   Konden-    sationsmittels oder   vonÄthylaminimÜber-    schuss. Das   a-N-ät. hylamino-capronsäure-    (2  ehlor-6-methyl-anilid)    ist ein farbloses, sÏure  losliehes öl.    Das   Hydroehlorid    der Base schmilzt bei   151-153 .   



   Das neue Anilid soll als   Lokalanästhetikum    und als Zwischenprodukt zur Herstellung weiterer Derivate Verwendung finden.



   Beispiel :
33 Gewichtsteile   a-Brom-capronsäure-    (2  ehlor-6-methyl-anilid)    (gewonnen durch Umsetzen von 2-Chlor-6-methyl-anilin mit a-Bromeapronsäurebromid in Gegenwart von Na  triumacetat,Sehmp.132")    werden in 150 Ge  wichtsteilen Äthanol    suspendiert und mit 100    Gewichtsteilen wässriger 70% iger Athylamin-    lösung versetzt. Die Temperatur steigt dabei leicht an, und ein grosser Teil des Reaktionsgemisches geht in L¯sung Nun wird während 4 Stunden bei Zimmertemperatur gerührt und dann einige Stunden bei   65-75 .    Das Ganze wird auf Wasser gegossen, die wässrige Lösung mit Koehsalz gesÏttigt, das sich   abscheidende    Öl in Äther aufgenommen.

   Nach dem Trocknen der ätherischen   Lösung und Verjagen    des Lösungsmittels verbleibt ein   öl,    das durch Überführen in das Hydrochlorid gereinigt wird. Man erhält 29 Gewichtsteile reines a   N-Athylamino-capronsäure- (2-chlor-6-methyl-    anilid). Die Umsetzung mit   Äthylamin    kann auch in Benzol stattfinden.  



   PATENTANSPRUCH :
Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten   Fettsäure- (2-halogen-6-    methyl-anilids), dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
EMI1.2     
 

**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.

Claims (1)

  1. **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **.
    Verfabren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure- (2-halogen-6-methyl-anilids).
    Gegenstand des vorliegenden Patentes bildet ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten FettsÏure- (2-halogen-6 methyl-anilids), welches dadurch gekennzeich- net ist dass man eine Verbindung der Formel EMI1.1 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit ¯thylamin umsetzt.
    Der Rest X kann in einem Halogenatom oder einem sonstigen f r den Austausch gegen den basischen Rest geeigneten reaktionsfähigen Substituenten, wie z. B. einer Alkylsulfonyl- oxy-oder Arylsulfonyloxygruppe, bestehen.
    Der Austauseh der Gruppe X gegen den Äthyl aminrest erfolgt z. B. durch einfaches Erwärmen mit Äthylamin gegebenenfalls in Gegenwart eines basisch reagierenden Konden- sationsmittels oder vonÄthylaminimÜber- schuss. Das a-N-ät. hylamino-capronsäure- (2 ehlor-6-methyl-anilid) ist ein farbloses, sÏure losliehes öl. Das Hydroehlorid der Base schmilzt bei 151-153 .
    Das neue Anilid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt zur Herstellung weiterer Derivate Verwendung finden.
    Beispiel : 33 Gewichtsteile a-Brom-capronsäure- (2 ehlor-6-methyl-anilid) (gewonnen durch Umsetzen von 2-Chlor-6-methyl-anilin mit a-Bromeapronsäurebromid in Gegenwart von Na triumacetat,Sehmp.132") werden in 150 Ge wichtsteilen Äthanol suspendiert und mit 100 Gewichtsteilen wässriger 70% iger Athylamin- lösung versetzt. Die Temperatur steigt dabei leicht an, und ein grosser Teil des Reaktionsgemisches geht in L¯sung Nun wird während 4 Stunden bei Zimmertemperatur gerührt und dann einige Stunden bei 65-75 . Das Ganze wird auf Wasser gegossen, die wässrige Lösung mit Koehsalz gesÏttigt, das sich abscheidende Öl in Äther aufgenommen.
    Nach dem Trocknen der ätherischen Lösung und Verjagen des Lösungsmittels verbleibt ein öl, das durch Überführen in das Hydrochlorid gereinigt wird. Man erhält 29 Gewichtsteile reines a N-Athylamino-capronsäure- (2-chlor-6-methyl- anilid). Die Umsetzung mit Äthylamin kann auch in Benzol stattfinden.
    PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure- (2-halogen-6- methyl-anilids), dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI1.2 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sieh abspaltenden Rest bedeutet, mit Äthylamin umsetzt. Das auf diese Weise erhaltene α-N - ¯thylamino-capronsÏure-(2- chlor-6-methyl-anilid) bildet ein farbloses, sÏurel¯sliches Íl. Das Hydrochlorid der Base schmilzt bei 151-153¯.
    Das neue Anilid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt Verwendung finden.
    UNTEEANSPRFCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man ein a-Halogen- eapronsäure- (2-chlor-6-methyl-anilid) mit ¯thylamin reagieren lϯt.
CH311639D 1952-02-25 1952-02-25 Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). CH311639A (de)

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