CH311620A

CH311620A - Process for the production of a new basic substituted fatty acid (2-halogen-6-methyl-anilide).

Info

Publication number: CH311620A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellschaft Cilag
Original assignee: Cilag Ag
Priority date: 1952-02-25
Filing date: 1952-02-25
Publication date: 1955-11-30

Description

  

  Verfahren zur Herstellung     eines    neuen basisch     substituierten    Fettsäure  (2-halogen-6-methyl-anilids).    Gegenstand     des,    vorliegenden Patentes bil  det ein Verfahren zur Herstellung eines neuen  basisch     substituierten        Fettsäure-(2-halogen        6-          methZ-l-a.nilids),    welches dadurch gekennzeich  net ist, dass man eine Verbindung der Formel  
EMI0001.0008     
    in welcher X einen reaktionsfähigen, während  der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet,  mit     Allylamin    umsetzt.  



  Der Rest X kann in einem Halogenatom  oder einem     sonstigen    für den Austausch gegen  den     basisehen    Rest geeigneten reaktionsfähi  gen     Substituenten,    wie z. B. einer     Alkylsul-          fonyloxy-    oder     Arylsulfonyloxygruppe,    beste  hen. Der Austausch der Gruppe X gegen den       Allylaminrest    erfolgt z.

   B. durch einfaches  Erwärmen mit     Allylamin    gegebenenfalls in  Gegenwart eines basisch reagierenden Kon  densationsmittels oder von     Allvlamin    im     L\ber-          scbuss.    Das     Allylaminoacet-(2-chlor-6-methyl-          anilid)    ist ein farbloses Öl. Das Hydrochlorid  der Base schmilzt bei 260-263  unter Zer  setzung.  



  Das neue     Anilid    soll als Lokalanästhetikum  und als Zwischenprodukt     zur        Herstellung    wei  terer Derivate Verwendung finden.         Beispiel:       36 Gewichtsteile     Chloracet-(2-chlor-6-me-          thylanilid)    (gewonnen durch Umsetzen von 2  Chlor-6-methyl-anilin mit.

       Chloracetylchlorid     in Gegenwart von     Natriumacetat,        Schmp.    140  bis 141 ) werden in 80 Gewichtsteilen Äthanol       suspendiert    und mit 40 Gewichtsteilen<B>Al</B>     yl-          amin        versetzt.    Die Temperatur steigt dabei  leicht an und ein grosser Teil des Reaktions  gemisches geht in Lösung. Nun wird während  4 Stunden bei Zimmertemperatur gerührt und  dann einige Stunden bei 65-75 .

   Eine Probe  mit     Wasser    und nachfolgend mit     verdünnter          Salzsäure    versetzt ergibt. wieder     Lösung    des  ausgefallenen Niederschlages. Mit Wasser  dampf wird hierauf der Alkohol     und    das  überschüssige     Allylamin    abgeblasen und nach  dem Erkalten das zurückbleibende Öl in  Äther aufgenommen. Nach dem Trocknen der  ätherischen Lösung und Verjagen des Lö  sungsmittels verbleibt ein Öl, das durch  Vakuumdestillation gereinigt wird. Man erhält  37 Gewichtsteile reines     Allylaminoacet-        (2-          ehlor-6-methyl-anilid).    Die Umsetzung mit.

         Allylamin    kann auch in Benzol stattfinden.



  Process for the production of a new basic substituted fatty acid (2-halogen-6-methyl-anilide). Subject of the present patent bil det a process for the preparation of a new basic substituted fatty acid (2-halogen 6-methZ-1-a.nilids), which is characterized in that a compound of the formula
EMI0001.0008
    in which X is a reactive radical that is split off during the reaction, reacts with allylamine.



  The radical X can be in a halogen atom or other reactive substituents suitable for replacement with the basic radical, such as. B. an alkylsulfonyloxy or arylsulfonyloxy group, best hen. The exchange of group X against the allylamine residue takes place, for.

   B. by simply heating with allylamine, optionally in the presence of a basic reacting condensation agent or of allvlamin in the L \ ber- scbuss. Allylaminoacet- (2-chloro-6-methyl-anilide) is a colorless oil. The hydrochloride of the base melts at 260-263 with decomposition.



  The new anilide is to be used as a local anesthetic and as an intermediate for the production of further derivatives. Example: 36 parts by weight of chloroacet- (2-chloro-6-methylanilide) (obtained by reacting 2 chloro-6-methyl-aniline with.

       Chloracetyl chloride in the presence of sodium acetate, melting point 140 to 141) are suspended in 80 parts by weight of ethanol and 40 parts by weight of Al ylamine are added. The temperature rises slightly and a large part of the reaction mixture goes into solution. The mixture is then stirred for 4 hours at room temperature and then for a few hours at 65-75.

   A sample with water and then mixed with dilute hydrochloric acid results. again dissolution of the precipitate. The alcohol and the excess allylamine are then blown off with steam and, after cooling, the remaining oil is absorbed in ether. After the essential solution has dried and the solvent has been driven off, an oil remains which is purified by vacuum distillation. 37 parts by weight of pure allylaminoacet- (2-chloro-6-methyl-anilide) are obtained. Implementation with.

         Allylamine can also take place in benzene.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the production of a new basic substituted fatty acid (2-halogen-6-methyl-anilide), characterized in that a compound of the formula EMI0002.0001 in which Y means a reactive radical which is split off during the reaction, with. Allvlamin implements. The Allvlaminoaeet.- (2-ehlor-6-met.hvl- anilid) obtained in this way forms. a colorless oil.

The Hv drochloride of the base melts at 260-268 with decomposition. The new anilide is said to be used as a local anesthetic and as an intermediate product. <B> SUBSTANTIAL CLAIM: </B> Method according to patent application, which indicates that a halogenate (2- ehlor-6-methvl-anilide) is allowed to react with allvlamin.