CH311637A

CH311637A - Process for the production of a new basic substituted fatty acid (2-halogen-6-methyl-anilide).

Info

Publication number: CH311637A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellschaft Cilag
Original assignee: Cilag Ag
Priority date: 1952-02-25
Filing date: 1952-02-25
Publication date: 1955-11-30

Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure  (2-halogen-6.methyl-anilias).    Gegenstand des vorliegenden Patentes bil  det ein Verfahren zur Herstellung eines neuen  basisch substituierten     Fettsä.ure-(2-ha.logen-6-          methyl-anilids),    welches dadurch gekennzeich  net ist, dass man eine Verbindung der Formel  
EMI0001.0003     
    in welcher X einen reaktionsfähigen, während  der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet,  mit     N-n-Butyl-piperazin    umsetzt.  



  Der Rest X kann in einem Halogenatom  oder einem sonstigen für den Austausch gegen  den basischen Rest geeigneten reaktionsfähigen       Substituenten,    wie z. B. einer     Alky1sulfonyl-          ox7-    oder     Arylsulfonyloxygruppe,    bestehen.  Der Austausch der Gruppe X gegen den     N-          n-Buty        1-piperazinrest    erfolgt z. B. durch ein  faches Erwärmen mit     N-n-Butyl-piperazin    ge  gebenenfalls in Gegenwart eines basisch rea  gierenden Kondensationsmittels oder von     N-          n-Butyl-piperazin    im Überschuss.

   Das     N-n-          Butyl-piperazinyl-    (N')     -essigsäure-(2-chlor-6-          methyl-anilid)    ist ein farbloses, säurelösliches  Öl. Das Hydrochlorid der Base schmilzt bei  204-206  unter Zersetzung.  



  Das neue     Anilid    soll als     Lokalanästhetikiun     und als Zwischenprodukt zur Herstellung wei  terer Derivate Verwendung finden.    <I>Beispiel:</I>  22 Gewichtsteile     Chloracet-(2-chlor        -6-me-          thyl-anilid)    (gewonnen durch Umsetzen von       2-Chlor-6-methy        1-anilin    mit Chlor     acetylchlorid     in Gegenwart von     Natriumacetat,        Schmp.    140  bis 141 )

   werden in 100 Gewichtsteilen     Ätha-          nol    suspendiert und mit 15     Gewichtsteilen        N-          n-Btityl-piperazin    versetzt. Die Temperatur  steigt dabei leicht. an, und ein grosser Teil des       Reaktionsgemisches    geht. in Lösung. Nun     wird          während    4 Stunden bei Zimmertemperatur ge  rührt und dann einige Stunden bei 65-75 .  Man versetzt mit. Wasser, behandelt die Reak  tionslösung mit. Wasserdampf und sättigt. dann  mit Kochsalz. Das abgeschiedene Öl     wird    in  Äther aufgenommen.

   Nach dem Trocknen der  ätherischen Lösung und Verjagen des Lösungs  mittels verbleibt ein Öl, das durch Überfüh  ren in das Hydrochlorid gereinigt wird. Man  erhält 35 Gewichtsteile reines     N-n-Butyl-          piperazinyl    -     (INT')    -     essigsäure-        (2-chlor-6-methyl-          anilid).    Die Umsetzung mit     N-n-Butylpiper-          a.zin    kann auch in Benzol stattfinden.



  Process for the production of a new basic substituted fatty acid (2-halogen-6.methyl-anilias). The subject of the present patent bil det a process for the production of a new basic substituted Fettsä.ure- (2-ha.logen-6-methyl-anilids), which is characterized in that a compound of the formula
EMI0001.0003
    in which X is a reactive radical which is split off during the reaction, is reacted with N-n-butyl-piperazine.



  The radical X can be in a halogen atom or any other reactive substituent suitable for replacement with the basic radical, such as. B. an Alky1sulfonyl- ox7- or Arylsulfonyloxygruppe exist. The exchange of group X for the N-n-buty 1-piperazine radical takes place, for. B. by a fold of heating with N-n-butyl-piperazine ge optionally in the presence of a basic rea acting condensing agent or N-n-butyl-piperazine in excess.

   N-n-butyl-piperazinyl- (N ') -acetic acid- (2-chloro-6-methyl-anilide) is a colorless, acid-soluble oil. The hydrochloride of the base melts at 204-206 with decomposition.



  The new anilide is to be used as a local anesthetic and as an intermediate product for the production of further derivatives. <I> Example: </I> 22 parts by weight of chloroacet- (2-chloro-6-methyl-anilide) (obtained by reacting 2-chloro-6-methy 1-aniline with chloroacetyl chloride in the presence of sodium acetate, mp . 140 to 141)

   are suspended in 100 parts by weight of ethanol and mixed with 15 parts by weight of N-n-Btityl-piperazine. The temperature rises slightly. on, and a large part of the reaction mixture goes. in solution. The mixture is then stirred for 4 hours at room temperature and then for a few hours at 65-75. One adds. Water, treats the reaction solution with. Water vapor and saturates. then with table salt. The separated oil is taken up in ether.

   After the essential solution has dried and the solvent has been driven off, an oil remains which is purified by transferring it into the hydrochloride. 35 parts by weight of pure N-n-butylpiperazinyl (INT ') acetic acid (2-chloro-6-methyl anilide) are obtained. The reaction with N-n-butylpiper- azine can also take place in benzene.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the production of a new basic substituted fatty acid (2-halogen-6-methyl-anilide), characterized in that a compound of the formula EMI0001.0048 in which X denotes a reactive radical which is split off during the reaction, with N-n-bitylpiperazine. The N-n-butyl-piperazinyl- (N ') - acetic acid- (2-chloro-6-methyl-anilide) obtained in this way forms a colorless, acid-soluble oil. The hydrochloride of the base melts at 204-206 with decomposition.

The new anilide is said to be used as a local anesthetic and as an intermediate. Find use. SUBSTITUTE SHEET Process according to patent claim, characterized in that a haloacet- (2-chloro-6-niethyl anilide) is allowed to react with N -n-butyl-piperazine.