CH312572A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl)-anilids - Google Patents

Description

  



  Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten   Fettsäure-       (2-halogen-6-methyl)-anilids   
Gegenstand des vorliegenden Patentes bildet ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6methyl-anilids), welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine Verbindung der Formel
EMI1.1     
 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit Diäthylamin umsetzt.



   Der Rest X kann in einem Halogenatom oder einem sonstigen, für den Austausch gegen den   basisehen    Rest geeigneten reaktionsfähigen Substituenten, wie z. B. einer Alkylsulfonyloxy-oder Arylsulfonyloxygruppe bestehen. Der Austausch der Gruppe X gegen den Diäthylaminrest erfolgt zum Beispiel durch einfaches Erwärmen mit Diäthylamin, gegebenenfalls in Gegenwart eines basiseh reagierenden Kondensationsmittels oder von Diäthylamin im Überschuss.



   Das   Diäthylaminoacet-N-methyl-      (2-chlor-    6-methyl-anilid) ist ein farbloses, unter 0, 35 mm Hg bei 127-130  siedendes   61.    Das neue Anilid soll als   Lokalanästhetikum    und als Zwischenprodukt zur Herstellung weiterer Derivate Verwendung finden.



   Beispiel
23 Gewichtsteile Chloracet-N-methyl- (2  chlor-6-methyl-anilid)    (gewonnen durch Umsetzen von   N-Methyl-2-chlor-6-methyl-anilin    mit   Chloracetyleblorid    in Gegenwart von Na  triumacetat)    werden in 40 Gewichtsteilen Äthanol suspendiert und mit 20   Gewichtstei-      len Diäthylamin    versetzt.

   Die Temperatur steigt dabei leicht an, und ein grosser Teil des Reaktionsgemisches geht in   Losung.    Nun wird während 4 Stunden bei Zimmertemperatur gerührt, dann 3 Stunden bei 45-50  und endlich 4 Stunden bei   65-75".    Mit Wasserdampf wird hierauf der Alkohol und das übersehüssige Diäthylamin abgeblasen und naeh dem Erkalten das   zuriiekbleibende    öl in Äther aufgenommen. Nach dem Trocknen der   ätheri-    schen   Losung    und   Verjagen des Losungsmit-    tels verbleibt ein   öl,    das durch   Vakuumdestil-    lation gereinigt wird. Man erhält 22   Gewichts-    teile reines Diäthylaminoessigsäure-N-methyl (2-chlor-6-methyl-anilid).

   Die Umsetzung mit Diäthylamin kann auch in Benzol stattfinden.  



   PATENTANSPRUCH
Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten   Fettsäure- (2-halogen-6-    

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Claims (1)

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   Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure- (2-halogen-6-methyl)-anilids Gegenstand des vorliegenden Patentes bildet ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6methyl-anilids), welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine Verbindung der Formel EMI1.1 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit Diäthylamin umsetzt.

   Der Rest X kann in einem Halogenatom oder einem sonstigen, für den Austausch gegen den basisehen Rest geeigneten reaktionsfähigen Substituenten, wie z. B. einer Alkylsulfonyloxy-oder Arylsulfonyloxygruppe bestehen. Der Austausch der Gruppe X gegen den Diäthylaminrest erfolgt zum Beispiel durch einfaches Erwärmen mit Diäthylamin, gegebenenfalls in Gegenwart eines basiseh reagierenden Kondensationsmittels oder von Diäthylamin im Überschuss.

   Das Diäthylaminoacet-N-methyl- (2-chlor- 6-methyl-anilid) ist ein farbloses, unter 0, 35 mm Hg bei 127-130 siedendes 61. Das neue Anilid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt zur Herstellung weiterer Derivate Verwendung finden.

   Beispiel 23 Gewichtsteile Chloracet-N-methyl- (2 chlor-6-methyl-anilid) (gewonnen durch Umsetzen von N-Methyl-2-chlor-6-methyl-anilin mit Chloracetyleblorid in Gegenwart von Na triumacetat) werden in 40 Gewichtsteilen Äthanol suspendiert und mit 20 Gewichtstei- len Diäthylamin versetzt.

   Die Temperatur steigt dabei leicht an, und ein grosser Teil des Reaktionsgemisches geht in Losung. Nun wird während 4 Stunden bei Zimmertemperatur gerührt, dann 3 Stunden bei 45-50 und endlich 4 Stunden bei 65-75". Mit Wasserdampf wird hierauf der Alkohol und das übersehüssige Diäthylamin abgeblasen und naeh dem Erkalten das zuriiekbleibende öl in Äther aufgenommen. Nach dem Trocknen der ätheri- schen Losung und Verjagen des Losungsmit- tels verbleibt ein öl, das durch Vakuumdestil- lation gereinigt wird. Man erhält 22 Gewichts- teile reines Diäthylaminoessigsäure-N-methyl (2-chlor-6-methyl-anilid).

   Die Umsetzung mit Diäthylamin kann auch in Benzol stattfinden.

   PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure- (2-halogen-6- methyl-anilids), dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI2.1 in welcher X einen reaktionsfahigen, wahrend der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutetz mit Diäthylamin umsetzt. Das auf diese Weise erhaltene Diäthylaminoacet-N-methyl- (2-chlor- 6 - methyl - anilid) bildet ein farbloses, unter 0, 35 mm Hg bei 127-130¯ siedendes Öl. Das neue Anilid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt Verwendung finden.

   UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Halogenaeet- N-methyl- (2-chlor-6-methyl-anilid) mit Di- Ïthylamin reagieren lϯt.